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头孢哌酮

头孢哌酮(Cefoperazone)

CAS: 62893-19-0

化学式: C25H27N9O8S2

  1. 主页
  2. 产品
  3. 有机原料
  4. 酮类化合物
  5. 头孢哌酮
性质

白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦,有引湿性。mp16 9~171℃(水合物)。在pH -4.0~7.0时稳定,不稳定于碱性环境中。在某些溶剂中溶解性不同,如溶于丙酮、二甲亚砜微溶于甲醇或乙醇极微溶于水。

头孢哌酮钠(Cefoperazone sociiumsalt): CAS登录号[62893-20-3],熔点180℃(分解)。易溶于水,但不溶于乙酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。

质量标准-中国药典2005版

头孢哌酮:含C25H26N9O2S2不得少于95.0%;pH值应为2.0~4.0;水分不得过6.0%;溶于1mL水

头孢哌酮钠:含C25H26N9O2S2Na不得少于88.0%;溶液的澄清度与颜色应符合规定;pH值应为4.5~6.5;水分不得过4.5%(结晶型)或2.0%(冻干粉);含丙酮不得过2.0%;含头孢哐酮聚合物(以头孢哌酮计)不得过0.4%;细菌内毒素,每1mg头孢哌酮中含内毒素的量应小于0.05EU;无菌检查应符合规定

制法

以7-ACA为原料,先与5一巯基1一甲基四氨唑反应生成3位取代的7-AT-CA中间体,然后和旷(对羟基苯基)[cr4-乙基一2. 3-=氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节pH值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。

用途

第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性茵均有杀菌作用,绿脓杆菌活性优于其他头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定。须注射给药,主要用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染和皮肤及软组织感染等。

中文名 头孢哌酮
英文名 Cefoperazone
别名 先锋必
头孢哌酮
先锋必素
头孢哌酮酸
先锋哌唑酮
羟哌唑头孢菌素
头孢哌酮钠杂质B
头孢哌酮(标准品)
头孢哌酮杂质对照品
CEFOPERAZONE 头孢哌酮
英文别名 Cefobid
CEFOPERAZONE
Cefoperazone
CEFOPERAZONE ACID
Cefoperazone (Cefobid)
Cefoperazone,sodium salt
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))--tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo
-1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h
sodium 7-{[{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]aMino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-[[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]Methyl]-8-oxo-,(6R,7R)-
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-{[(2S)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-{[(2S)-2-{[(4-ETHYL-2,3-DIOXO-1-PIPERAZINYL)CARBONYL]AMINO}-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYL]AMINO}-3-{[(1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)SULFANYL]METHYL}-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBO XYLIC ACID
CAS 62893-19-0
EINECS 263-749-4
化学式 C25H27N9O8S2
分子量 645.67
InChI InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16+,22+/m0/s1
密度 1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 169-171 C
溶解度 DMSO (轻微,超声处理),甲醇 (轻微,加热,超声处理)
折射率 1.819
酸度系数 pKa 2.6 (Uncertain)
存储条件 2-8°C
外观 固体
颜色 White to Off-White
Merck 14,1930
物化性质 白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°~-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90:10)所组成的溶液)。在Ph=4.0~7.0时稳定,酸性时略不稳定,碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。头孢哌酮钠(Cefoperazone SC,diuHl):C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦。有引湿性。易溶于水,略溶于甲醇,极微溶于乙醇,不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°~-25°(10mg本品溶于lml水)。
MDL号 MFCD00865067
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
RTECS XI0373900
海关编号 29419000
上游原料 1-苯基-5-巯基四氮唑 丙酮
参考资料
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1. 刘敏轩,赵兴然,于璐,鹿浩志,王向红.胶体金试纸条快速检测动物源性食品中头孢氨苄残留[J].食品研究与开发,2020,41(15):150-155.
2. [IF=3.681] Rao Zhi et al."Determination of Total and Unbound Meropenem, Imipenem/Cilastatin, and Cefoperazone/Sulbactam in Human Plasma: Application for Therapeutic Drug Monitoring in Critically Ill Patients."Ther Drug Monit. 2020 Aug;42(4):578-587

头孢哌酮 - 性质

可信数据

白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦,有引湿性。mp16 9~171℃(水合物)。在pH -4.0~7.0时稳定,不稳定于碱性环境中。在某些溶剂中溶解性不同,如溶于丙酮、二甲亚砜微溶于甲醇或乙醇极微溶于水。

头孢哌酮钠(Cefoperazone sociiumsalt): CAS登录号[62893-20-3],熔点180℃(分解)。易溶于水,但不溶于乙酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

头孢哌酮 - 质量标准-中国药典2005版

可信数据

头孢哌酮:含C25H26N9O2S2不得少于95.0%;pH值应为2.0~4.0;水分不得过6.0%;溶于1mL水

头孢哌酮钠:含C25H26N9O2S2Na不得少于88.0%;溶液的澄清度与颜色应符合规定;pH值应为4.5~6.5;水分不得过4.5%(结晶型)或2.0%(冻干粉);含丙酮不得过2.0%;含头孢哐酮聚合物(以头孢哌酮计)不得过0.4%;细菌内毒素,每1mg头孢哌酮中含内毒素的量应小于0.05EU;无菌检查应符合规定

最后更新:2025-06-10 22:55:16

头孢哌酮 - 标准

可信数据

本品为(6R,7R)-3-[[(l-甲基-1H-四唑-5-基)硫] 甲基}7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代+ 哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂小氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。按无水物计算,含头孢哌酮(C25H27N9O8S2)不得少于 95.0% 。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

头孢哌酮 - 性状

可信数据
  • 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭;有引湿性。
  • 本品在丙酮或二甲基亚砜中溶解,在甲醇或乙醇中微溶,在水或乙酸乙酯中极微溶解。

比旋度

取本品,精密称定,加磷酸盐缓冲液(取lmol/L磷酸二氢钾溶液,用lOmol/L氢氧化钾溶液调节pH 值至6.0)-乙腈(90:10)溶解并定量稀释制成每lml中约含30mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为一30°至一38°。

最后更新:2022-01-01 11:40:51

头孢哌酮 - 介绍

Cefoperazone是一种头孢菌素类抗生素,能抑制rMrp2调节的17βG的吸收[3 H]E2,其IC50是199 μM。
最后更新:2022-10-16 17:27:26

头孢哌酮 - 制法

可信数据

以7-ACA为原料,先与5一巯基1一甲基四氨唑反应生成3位取代的7-AT-CA中间体,然后和旷(对羟基苯基)[cr4-乙基一2. 3-=氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节pH值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

头孢哌酮 - 鉴别

可信数据
  1. 取本品约10mg,加水2ml与盐酸羟胺溶液[取34.8%盐酸羟胺溶液1份,醋酸钠-氢氧化钠溶液(取醋酸钠10.3g与氢氧化钠86.5g,加水溶解使成lOOOml)1份,乙醇4份,混匀]3ml,振摇溶解后,放置5分钟,加酸性硫酸铁铵试液1ml,摇匀,显红棕色。
  2. 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
最后更新:2022-01-01 11:40:51

头孢哌酮 - 用途

可信数据

第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性茵均有杀菌作用,绿脓杆菌活性优于其他头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定。须注射给药,主要用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染和皮肤及软组织感染等。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

头孢哌酮 - 检查

可信数据

酸度

取本品,加水制成每lml中含lOmg的混悬液,依法测定(通则0631),PH 值应为2.0〜4.0。


水分

取本品,照水分测定法(通则0832第一法1)测定,含水分不得过6.0% 。

最后更新:2022-01-01 11:40:52

头孢哌酮 - 含量测定

可信数据

照高效液相色谱法(通则0512)测定。


色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以三乙胺醋酸溶液(取三乙胺14ml与冰醋酸5.7ml,加水稀释至100ml,摇匀)-乙腈-水(1.2:120:880),并用冰醋酸调节pH 值至3.0 士 0.2 为流动相;检测波长为254nm。取头孢哌酮对照品、杂质A对照品(先以乙腈溶解)及头孢哌酮S异构体对照品适量,加少量磷酸盐缓冲液(取0.2mol/L磷酸二氢钠溶液39.0ml与0.2mol/L磷酸氢二钠溶液61.0ml,混匀,用磷酸调节pH 值至7.0 )溶解,再用流动相稀释制成每lml中各含0.2mg的混合溶液,取20u1注入液相色谱仪,按杂质A、头孢哌酮和头孢哌酮S异构体的顺序出峰,各峰间的分离度均应符合要求。


测定法

取本品约50mg,精密称定,置100ml量瓶中,先加上述磷酸盐缓冲液适量助溶后,再用流动相稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,精密量取20u1注入液相色谱仪,记录色谱图;另取头孢哌酮对照品,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。

最后更新:2022-01-01 11:40:53

头孢哌酮 - 类别

可信数据

B-内酰胺类抗生素,头孢菌素类。

最后更新:2022-01-01 11:40:53

头孢哌酮 - 贮藏

可信数据

密封,冷处保存。

最后更新:2022-01-01 11:40:53
头孢哌酮
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