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阿加曲班

(2R,4R)-4-甲基-1-[N-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢-8-喹啉基)磺酰]-L-精氨酰]-2-哌啶甲酸((2R,4R)-4-Methyl-1-[Nalpha-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinyl)sulfonyl]-L-arginyl]-2-piperidinecarboxylic acid)

CAS: 74863-84-6;141396-28-3;121785-71-5

化学式: C23H36N6O5S

  1. 主页
  2. 产品
  3. 原料药
  4. 血液系统用药
  5. 阿加曲班
性质

从乙醇结晶,熔点18 8~191℃。

制法

硝基-N-叔丁氧羰基精氨酸与4-I甲基-2-吡啶羧酸乙酯反应生成化合物。该化合物再用3-I甲基-8-喹啉磺酰氯酰化得到另一个化合物。然后经水解成游离羧酸,然后在钯一碳上催化氢化,得阿加曲班。

用途

阿加曲班是一种抗血栓形成药,开发于日本第一制药公司和日本三菱化成公司。1990年上市,其主要成分是凝血酶抑制剂,对凝血酶有很强的选择性抑制作用。这种药物可以有效地抑制由凝血酶引起的血小板聚集,虽然对纤维蛋白酶的抑制较弱,但有纤维溶解的促进作用。因此,阿加曲班主要用于治疗慢性动脉闭塞症。

中文名 (2R,4R)-4-甲基-1-[N-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢-8-喹啉基)磺酰]-L-精氨酰]-2-哌啶甲酸
英文名 (2R,4R)-4-Methyl-1-[Nalpha-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinyl)sulfonyl]-L-arginyl]-2-piperidinecarboxylic acid
别名 阿加曲班
阿加曲班21R
阿加曲班一水合物
(R)-阿加曲班
21R-阿加曲班
(2R,4R)-4-甲基-1-[N-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢-8-喹啉基)磺酰]-L-精氨酰]-2-哌啶甲酸
(2R,4R)-1-[(2S)-5-(氨基亚氨甲基)氨基-1-氧代-2-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)磺酰胺基]戊烷]-4-甲基哌啶-2-甲酸
英文别名 21R-
GN1600
Argatroban
Agaquban 21R
21R-Argatroban
Argatroban Monohydrate
(2r,4r)-4-methyl-1-[n-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinyl)sulfonyl]-l-arginyl]-2-piperidinecarboxylic acid
(2R,4R)-4-Methyl-1-[Nalpha-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinyl)sulfonyl]-L-arginyl]-2-piperidinecarboxylic acid
(2R,4R)-1-[N2-3-(methyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinesulfonyl)-L-arginyl]-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid monohydrate
(2R,4R)-1-[(2S)-5-guanidino-2-[[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonylamino]pentanoyl]-4-methyl-pipecolinic acid
(2R,4R)-1-{N~5~-(diaminomethylidene)-N~2~-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)sulfonyl]ornithyl}-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
(2R,4R)-1-{N~5~-(diaminomethylidene)-N~2~-[(3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)sulfonyl]-L-ornithyl}-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
(2R,4R)-1-[N~5~-(diaminomethylidene)-N~2~-{[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonyl}-L-ornithyl]-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
(2R,4R)-1-[(2S)-5-[(Aminoiminomethyl)amino]-1-oxo-2-[[(1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-8-quinolinyl)sulfonyl]amino]pentyl]-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid
(2R,4R)-1-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonylamino]pentanoyl]-4-methyl-piperidine-2-carboxylic acid
(2R,4R)-1-[(2S)-5-[(AMinoiMinoMethyl)aMino]-1-oxo-2-[[[(3R)-1,2,3,4-tetrahydro-3-Methyl-8-quinolinyl]sulfonyl]aMino]pentyl]-4-Methyl-2-piperidinecarboxylic Acid
(2R,4R)-1-[(2S)-5-[bis(azanyl)methylideneamino]-2-[[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonylamino]pentanoyl]-4-methyl-piperidine-2-carboxylic acid
2-Piperidinecarboxylicacid,1-[(2S)-5-[(aminoiminomethyl)amino]-1-oxo-2-[[[(3R)-1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-8-quinolinyl]sulfonyl]amino]pentyl]-4-methyl-,(2R,4R)-
2-Piperidinecarboxylic acid, 1-(5-((aminoiminomethyl)amino)-1-oxo-2-(((1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-8-quinolinyl)sulfonyl)amino)pentyl)-4-methyl-, (2R-(1(S*(R*)),2alpha,4beta))-
CAS 74863-84-6
141396-28-3
121785-71-5
化学式 C23H36N6O5S
分子量 508.63
InChI InChI=1/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/t14-,15?,17-,18-/m0/s1
密度 1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 -41.5 ℃
沸点 777.2±70.0 °C(Predicted)
折射率 1.674
酸度系数 10.44±0.40(Predicted)
存储条件 2-8℃
外观 白色至类白色粉末
MDL号 MFCD00895735

阿加曲班 - 性质

可信数据

从乙醇结晶,熔点18 8~191℃。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

阿加曲班 - 制法

可信数据

硝基-N-叔丁氧羰基精氨酸与4-I甲基-2-吡啶羧酸乙酯反应生成化合物。该化合物再用3-I甲基-8-喹啉磺酰氯酰化得到另一个化合物。然后经水解成游离羧酸,然后在钯一碳上催化氢化,得阿加曲班。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

阿加曲班 - 用途

可信数据

阿加曲班是一种抗血栓形成药,开发于日本第一制药公司和日本三菱化成公司。1990年上市,其主要成分是凝血酶抑制剂,对凝血酶有很强的选择性抑制作用。这种药物可以有效地抑制由凝血酶引起的血小板聚集,虽然对纤维蛋白酶的抑制较弱,但有纤维溶解的促进作用。因此,阿加曲班主要用于治疗慢性动脉闭塞症。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

阿加曲班 - 简介

(2R,4R)-4-甲基-1-[N-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢-8-喹啉基)磺酰]-L-精氨酰]-2-哌啶甲酸是一种有机化合物。它具有如下性质:

外观:白色结晶固体。
溶解性:易溶于水和一些有机溶剂。
光学旋光度:它有选择性的旋转光的方向,具体数值取决于该化合物的具体立体构型。

制备该化合物的方法可以通过以下步骤进行:

在适当的条件下将哌啶甲酸和丙酰甲硫氨酸反应,生成哌啶甲酰丙酰甲硫氨酸。
将甲基丙酮酸乙酯与α-甲基-L-精氨酸进行缩合反应,生成甲基-α-甲基-L-精氨酸乙酯。
将步骤2中得到的产物与步骤1中得到的哌啶甲酰丙酰甲硫氨酸反应,生成最终产物(2R,4R)-4-甲基-1-[N-[(3-甲基-1,2,3,4-四氢-8-喹啉基)磺酰]-L-精氨酰]-2-哌啶甲酸。

该化合物在一些个别人群中可能引起过敏反应,在使用时应谨慎。
它可能对水生生物产生毒性,在处理和处置时应采取合适的防护措施,避免对环境造成污染。
使用或处理该化合物时,应遵循正确的实验室操作规程,使用防护设备,例如手套、防护眼镜和实验室外套等。
最后更新:2024-04-09 21:21:28
阿加曲班
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