马洛替酯
二噻茂醋(Malotilate)
CAS: 59937-28-9
化学式: C12H16O4S2
性质
淡黄色结晶，熔点约60.5℃。溶于苯、环己烷、正己烷或乙醚。
制法
将1,3-=噻茂-2-硫酮-4, 5-=羧酸溶于硝基甲烷，加热，然后缓慢滴加碘甲烷，加毕继续回流，反应结束后，经处理得到2一甲硫基一3-=噻茂嗡碘化物。 将氢化钠悬浮于四氢呋喃中，在冰浴冷却下，缓慢滴加丙二酸二异丙酯，反应一定时间，滴加上面得到的碘化物，回流。 将反应液放入大量的冰水中，过滤收集形成的结晶，干燥，用n-己烷重结晶，得到马洛替酯。 或者丙二酸二异丙酯和=硫化碳在二甲亚砜中、氢氧化钾存在下反应，得到的产物与1,1,1--氯乙烷，在氢氧化钾作用下反应，得到马洛替酯。
用途
马洛替酯（Methoxsalen）于1985年上市，具有促进肝细胞蛋白质合成的作用，对于四氯化碳、乙硫氨酸和氨基半乳糖引起的动物肝损伤有保护作用，从而减轻肝细胞坏死并改善肝功能。它适用于慢性肝炎、肝硬化代偿期和晚期血吸虫病等慢性肝病患者，尤其是低白蛋白血症患者。马洛替酯还具有肝脏蛋白代谢改善药和肝功能激活的作用，能够抑制肝纤维化的进展。
安全性
LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：11400, >6000经口。
| 中文名 | 二噻茂醋 |
| 英文名 | Malotilate |
| 别名 | 马洛替 馬洛替 二噻茂醋 马洛替酯 马洛替酯?, BR 1,3-二噻环戊烯-2-亚基丙二酸二异丙酯 2-(1,3-二硫杂茂)-叉丙二酸二异丙酯 4-羟基脯氨酸抑制剂(MALOTILATE) |
| 英文别名 | Kantec Hepation 261-987-3 Malotilate MaIotilate dipropan-2-yl 1,3-dithiol-2-ylidenepropanedioate 1,3-Dithiol-2-ylidenemalonic acid diisopropyl ester Dipropan-2-yl 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)propanedioate 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)propanedioic acid diisopropyl ester 2-[1,3-Dithiol-2-ylidene]propanedioic acid di(isopropyl) ester 1,3-Dithiol-2-ylidenepropanedioic acid bis(1-methylethyl) ester 1,3-Dithiol-2-ylidenepropanedioic Acid Bis(1-methylethyl) Ester propanedioic acid, 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-, bis(1-methylethyl) ester |
| CAS | 59937-28-9 |
| EINECS | 261-987-3 |
| 化学式 | C12H16O4S2 |
| 分子量 | 288.38 |
| InChI | InChI=1/C12H16O4S2/c1-7(2)15-10(13)9(11(14)16-8(3)4)12-17-5-6-18-12/h5-8H,1-4H3 |
| 密度 | 1.3727 (rough estimate) |
| 熔点 | 60.5° |
| 沸点 | 400.61°C (rough estimate) |
| 闪点 | 138.7°C |
| 蒸汽压 | 0.000296mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇、乙醚、苯 |
| 折射率 | 1.4950 (estimate) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 粉末或结晶 |
| 颜色 | White to Light yellow |
| Merck | 14,5712 |
| 物化性质 | 淡黄色结晶，熔点约60.5℃。溶于苯、环己烷、正己烷或乙醚。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：11400，＞6000口服。 |
| 体外研究 | 在多层培养物中，Malotilate在0.1到100μM的浓度范围内以浓度依赖的方式增加胶原酶活性，而不影响单层细胞。在损伤的多层培养物中，Malotilate增加MMP-1和MMP-3的分泌，，也不影响单层细胞。 Malotilate显著降低RLE单层细胞的入侵C-SST-2细胞。Malotilate可抑制由血清饥饿的增加的RLE单层的通透性。Malotilate通过加强内皮细胞的细胞间接触，从而防止肿瘤细胞侵入血管内皮抑制肿瘤的转移。 |
| 体内研究 | Malotilate抑制大鼠中肺转移和肺转移。 在大鼠肝脏中，Malotilate可防止在III型和IV型胶原合成的血清标记物的增加，以及胶原，层粘连蛋白和纤连蛋白的积累。 在大鼠肝脏中，Malotilate和四氯化碳联用显著降低羟脯氨酸积累，肝脯氨酰4-羟化酶和肝脏和血清galactosylhydroxylysyl葡糖基转移酶的活性。Malotilate也能防止在大鼠的肝脏中的形态变化，如局灶性坏死，脂肪浸润和炎症。Malotilate几乎使完全标准的肝功能检查也恢复正常。 在大鼠肝微粒体中，Malotilate降低CYP2E1水平和增加CYP2B1水平，而CYP1A表达不改变。 |
| RTECS | OO0970000 |
| 上游原料 | 硝基甲烷 环戊二烯 丙二酸二异丙酯 1,1,1-三氯乙烷 |
马洛替酯 - 性质
可信数据
淡黄色结晶，熔点约60.5℃。溶于苯、环己烷、正己烷或乙醚。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
马洛替酯 - 制法
可信数据
将1,3-=噻茂-2-硫酮-4, 5-=羧酸溶于硝基甲烷，加热，然后缓慢滴加碘甲烷，加毕继续回流，反应结束后，经处理得到2一甲硫基一3-=噻茂嗡碘化物。 将氢化钠悬浮于四氢呋喃中，在冰浴冷却下，缓慢滴加丙二酸二异丙酯，反应一定时间，滴加上面得到的碘化物，回流。 将反应液放入大量的冰水中，过滤收集形成的结晶，干燥，用n-己烷重结晶，得到马洛替酯。 或者丙二酸二异丙酯和=硫化碳在二甲亚砜中、氢氧化钾存在下反应，得到的产物与1,1,1--氯乙烷，在氢氧化钾作用下反应，得到马洛替酯。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
马洛替酯 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 3.468 ml | 17.338 ml | 34.676 ml |
| 5 mM | 0.694 ml | 3.468 ml | 6.935 ml |
| 10 mM | 0.347 ml | 1.734 ml | 3.468 ml |
| 5 mM | 0.069 ml | 0.347 ml | 0.694 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
马洛替酯 - 用途
可信数据
马洛替酯（Methoxsalen）于1985年上市，具有促进肝细胞蛋白质合成的作用，对于四氯化碳、乙硫氨酸和氨基半乳糖引起的动物肝损伤有保护作用，从而减轻肝细胞坏死并改善肝功能。它适用于慢性肝炎、肝硬化代偿期和晚期血吸虫病等慢性肝病患者，尤其是低白蛋白血症患者。马洛替酯还具有肝脏蛋白代谢改善药和肝功能激活的作用，能够抑制肝纤维化的进展。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
马洛替酯 - 安全性
可信数据
LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：11400, >6000经口。
最后更新：2022-01-01 09:23:35
马洛替酯 - 简介
二噻茂醋是一种有机化合物。以下是关于二噻茂醋的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：二噻茂醋是无色到浅黄色晶体或粉末状物质。
- 溶解性：二噻茂醋可溶于水和一些有机溶剂，如醇和醚。
用途：
- 二噻茂醋常用作化学试剂和中间体，在有机合成中具有重要作用。
- 它可以用于制备其他有机化合物，如胺、酯和酰胺。
制法：
- 二噻茂醋的制备方法主要有两种：从二噻茂合成物合成和从环己烯-2-硫酮合成。
- 从二噻茂合成物合成是通过将二噻茂与CH2N2在碳酰化试剂存在下反应得到。
- 从环己烯-2-硫酮合成是通过将环己烯-2-硫酮和COCl2反应，再用碱处理得到。
安全信息：
- 二噻茂醋是一种化学物质，应当注意安全操作。
- 在处理和使用二噻茂醋时，应当戴上适当的防护设备，如手套、防护眼镜和防护服。
- 避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。
- 在储存和使用过程中，要远离高温、火源和氧化剂。
- 在处理废弃物时，请遵循当地法规进行处理和处置。
性质：
- 外观：二噻茂醋是无色到浅黄色晶体或粉末状物质。
- 溶解性：二噻茂醋可溶于水和一些有机溶剂，如醇和醚。
用途：
- 二噻茂醋常用作化学试剂和中间体，在有机合成中具有重要作用。
- 它可以用于制备其他有机化合物，如胺、酯和酰胺。
制法：
- 二噻茂醋的制备方法主要有两种：从二噻茂合成物合成和从环己烯-2-硫酮合成。
- 从二噻茂合成物合成是通过将二噻茂与CH2N2在碳酰化试剂存在下反应得到。
- 从环己烯-2-硫酮合成是通过将环己烯-2-硫酮和COCl2反应，再用碱处理得到。
安全信息：
- 二噻茂醋是一种化学物质，应当注意安全操作。
- 在处理和使用二噻茂醋时，应当戴上适当的防护设备，如手套、防护眼镜和防护服。
- 避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。
- 在储存和使用过程中，要远离高温、火源和氧化剂。
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最后更新：2024-04-09 15:16:51
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马洛替酯 2-环己烯醇 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid 7-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carbaldehyde
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