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他克莫司 A

长川霉素(Ascomycin)

CAS: 104987-12-4;11011-38-4

化学式: C43 H69 N O12

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  5. 他克莫司 A
性质
  • 长川霉素原药(含量≥94%)外观为白色至淡黄色粉末,无可见外来杂质。熔点:163~164℃;溶解度:溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等,微溶于正己烷、石油醚,不溶于水;稳定性:在有机溶剂中稳定,在含水介质中有互变异构体形成。
  • 剂型  1%长川霉素乳油。
制法

产生长川霉素的微生物是一种属于链霉菌属的菌种,是上海市农药研究所从我国广西梧州地区的土壤中分离而得的,菌株定名为生黑孢链霉菌广西变种  (Steptomyces melan,osporo faciens var.guanxicus spri 520)。

用途

长川霉素为一种微生物源杀菌剂,具有根部内吸作用,但无叶片内吸传导作用。对灰霉病病原菌的孢子萌发和菌丝生长有抑制作用。经田间药效试验表明,对番茄灰霉病有较好的防效,用药量(有效成分)为75~112.5 g/hm2,加水稀释,一般加水75kg,混合均匀后叶面喷雾。使用时期为番茄灰霉病发病初期(番茄处于一塔开花座果期),一般连续喷药2~6次,视病情而定,间隔7d喷药1次。室内试验发现,长川霉素对玉米小斑病、稻瘟病、炭疽病、白粉病、菌核病、霜霉病等多种作物真菌病害也有良好的防治效果。

安全性

长川霉素原药属中等毒性,对大鼠急性经口LD50雄性270mg/kg,雌性12 6mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛轻度刺激性;豚鼠皮肤致敏试验结果属中度致敏物;大鼠90d亚慢性喂饲试验最大无作用剂量雄性为6. 5mg.kg-1.d-1,雌性为1. 3mg.kg-1.d-1;致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性。1%长川霉素乳油属低毒杀菌剂,大鼠急性经口LD50雄性2000mg/kg,雌性1080mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;对兔皮肤致敏试验结果属弱致敏物;1%长川霉素乳油对斑马鱼LC50(48h)1.35mg/L;蜜蜂LC50(胃毒法,48h) 271. 08mg/L;鹌鹑LD50(直接口注,7d)15. 2mg/kg;家蚕以单位质量桑叶计的LD50(食下毒叶法,2龄)2065mg/kg。1%长川霉素乳油对鱼和鸟为中等毒,对蜜蜂为中等风险性,对家蚕为低风险性。使用中注意对鱼、鸟、蜜蜂的危害。

中文名 长川霉素
英文名 Ascomycin
别名 子囊霉素
长川霉素
他克莫司 A
他克莫司USP RC A
他克莫司相关化合物A(USP)
子囊霉素(他克莫司相关化合物A)
他克莫司相关化合物A(子囊霉素)
抗坏血素(他克莫司相关化合物A)
英文别名 AAG
FK-520
C058028
FR-900520
Ascomycin
IMMUNOMYCIN
AscoMycin solution
Tacrolimus USP RC A
Tacrolimus Imprity 6
ASCOMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS
ASCOMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS VAR ASCOMYCETICUS
L 683590, FR 900520, IMMunoMycin, FK 520, WS 7238A, NSC 106410
12,18-tetramethyl-,(3s-(3r*(e(1s*,3s*,4s*)),4s*,19s*,26ar*))--10
8-ethyl-3-(2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl)-14,16-dimethoxy
15,19-Epoxy-3H-pyrido(2,1-C)(1,4)oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, 8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26A-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-(2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl)-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetram
(3S,4R,5S,8R,12S,14R,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
(3S,4R,5S,8R,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
(3S,4S,5S,8R,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
CAS 104987-12-4
11011-38-4
EINECS 600-627-5
化学式 C43 H69 N O12
分子量 792.01
InChI InChI=1/C43H67NO12/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)44-16-12-11-13-31(44)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-32(45)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-32,35-39,45,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18-,26-20+/t25-,27-,28-,29+,30-,31+,32-,35-,36+,37+,38-,39-,43-/m1/s1
InChIKey ZDQSOHOQTUFQEM-AMASXYNMSA-N
密度 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 153-157°C
沸点 868℃
闪点 >110°(230°F)
水溶性 Soluble in DMSO at 65mg/ml; soluble in ethanol at 50mg/m; with warming. Very poorly soluble in water
溶解度 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
折射率 1.543
酸度系数 9.97±0.70(Predicted)
存储条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外观 粉末
物化性质 储存条件:?20℃
WGK Germany:3
RTECS:KD4185000
体外研究 Ascomycin,从链霉菌中分离,抑制小鼠混合淋巴细胞的体外免疫应答,IC50 为0.55 nM。 Ascomycin通过FKBP12-FK520钙调磷酸酶三元复合物的形成抑制钙调磷酸酶,IC50为49 nM。FK520也会加速神经修复率,也会促进神经突增生。 Ascomycin通过抑制两种不同功能蛋白的分子伴侣活性表现出抗疟作用。
体内研究 Ascomycin (3.2毫克/千克,肌肉注射)明显延长皮肤移植大鼠的存活率。 Ascomycin,在50或100μM下,对注入大鼠海马体的picrotoxin诱发的痉挛产生抵抗作用。
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
F - 易燃物品
易燃物品
风险术语 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36 - 刺激眼睛。
R11 - 高度易燃。
安全术语 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S16 - 远离火源。
危险品运输编号 UN 1648 3 / PGII
WGK Germany 3
RTECS KD4185000
FLUKA BRAND F CODES 10
海关编号 29419090
参考资料
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1. 岳秀娟 王咏梅. HPLC-MS/MS法测定全血中西罗莫司的药物浓度[J]. 中国药物应用与监测 2013(4):206-208.
2. [IF=4.36] Xiangling Feng et al."Inhibitory effects of traditional Chinese medicine colquhounia root tablet on the pharmacokinetics of tacrolimus in rats."JOURNAL OF ETHNOPHARMACOLOGY. 2022 Aug;294:115358

他克莫司 A - 性质

可信数据
  • 长川霉素原药(含量≥94%)外观为白色至淡黄色粉末,无可见外来杂质。熔点:163~164℃;溶解度:溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等,微溶于正己烷、石油醚,不溶于水;稳定性:在有机溶剂中稳定,在含水介质中有互变异构体形成。
  • 剂型  1%长川霉素乳油。
最后更新:2024-01-02 23:10:35

他克莫司 A - 制法

可信数据

产生长川霉素的微生物是一种属于链霉菌属的菌种,是上海市农药研究所从我国广西梧州地区的土壤中分离而得的,菌株定名为生黑孢链霉菌广西变种  (Steptomyces melan,osporo faciens var.guanxicus spri 520)。

最后更新:2022-01-01 11:18:56

他克莫司 A - 用途

可信数据

长川霉素为一种微生物源杀菌剂,具有根部内吸作用,但无叶片内吸传导作用。对灰霉病病原菌的孢子萌发和菌丝生长有抑制作用。经田间药效试验表明,对番茄灰霉病有较好的防效,用药量(有效成分)为75~112.5 g/hm2,加水稀释,一般加水75kg,混合均匀后叶面喷雾。使用时期为番茄灰霉病发病初期(番茄处于一塔开花座果期),一般连续喷药2~6次,视病情而定,间隔7d喷药1次。室内试验发现,长川霉素对玉米小斑病、稻瘟病、炭疽病、白粉病、菌核病、霜霉病等多种作物真菌病害也有良好的防治效果。

最后更新:2022-01-01 11:18:57

他克莫司 A - 安全性

可信数据

长川霉素原药属中等毒性,对大鼠急性经口LD50雄性270mg/kg,雌性12 6mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛轻度刺激性;豚鼠皮肤致敏试验结果属中度致敏物;大鼠90d亚慢性喂饲试验最大无作用剂量雄性为6. 5mg.kg-1.d-1,雌性为1. 3mg.kg-1.d-1;致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性。1%长川霉素乳油属低毒杀菌剂,大鼠急性经口LD50雄性2000mg/kg,雌性1080mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;对兔皮肤致敏试验结果属弱致敏物;1%长川霉素乳油对斑马鱼LC50(48h)1.35mg/L;蜜蜂LC50(胃毒法,48h) 271. 08mg/L;鹌鹑LD50(直接口注,7d)15. 2mg/kg;家蚕以单位质量桑叶计的LD50(食下毒叶法,2龄)2065mg/kg。1%长川霉素乳油对鱼和鸟为中等毒,对蜜蜂为中等风险性,对家蚕为低风险性。使用中注意对鱼、鸟、蜜蜂的危害。

最后更新:2022-01-01 11:18:57

他克莫司 A - 简介

长川霉素是一种常用的抗生素,也被称为镰刀霉素。它是一种强大的抗生素,对多种细菌和真菌感染都有很好的疗效。

长川霉素常用于治疗多种感染,特别是对耐药菌感染的治疗效果较好。它可以用于治疗呼吸道感染、皮肤感染、泌尿道感染、淋病、支原体感染等。

制备长川霉素的方法一般是通过微生物发酵得到,主要采用链霉菌进行发酵培养。然后使用一系列分离、提纯和结晶等步骤进行制备。
它属于强效抗生素,使用时应遵循医嘱,严格控制剂量和用药时间,避免滥用和误用。在使用过程中可能出现一些副作用,如恶心、呕吐、腹泻等,如果出现不适应立即停药并咨询医生。同时也需要了解是否过敏,有的患者对长川霉素过敏,使用时应慎重。长期使用可能导致耐药性的发生,应根据需要进行合理的用药调整。
在使用时应严格按照医生的指导和要求进行,以确保安全和有效的使用。
最后更新:2024-04-09 20:52:54
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