中文名 | 伊利司莫 |
英文名 | Elesclomol |
别名 | 伊利司莫 伊利司莫 ELESCLOMOL 丙二酸-1,3-二[2-甲基-2-(苯基硫酮甲基)酰肼] |
英文别名 | CS-482 STA4783 STA-4783 elesclomol Elesclomol ElescloMol (STA-4783) N1',N3'-dimethyl-N1',N3'-di(phenylcarbonothioyl)malonohydrazide 1,3-Bis[2-methyl-2-(phenylthioxomethyl)hydrazide]propanedioic acid N'~1~,N'~3~-dimethyl-N'~1~,N'~3~-bis(phenylcarbothioyl)propanedihydrazide elescloMol, N'1,N'3-diMethyl-N'1,N'3-di(phenylcarbonothioyl)Malonohydrazide |
CAS | 488832-69-5 |
化学式 | C19H20N4O2S2 |
分子量 | 400.52 |
InChI | InChI=1/C19H20N4O2S2/c1-22(18(26)14-9-5-3-6-10-14)20-16(24)13-17(25)21-23(2)19(27)15-11-7-4-8-12-15/h3-12H,13H2,1-2H3,(H,20,24)(H,21,25) |
密度 | 1.313 |
折射率 | 1.667 |
酸度系数 | 7.99±0.70(Predicted) |
存储条件 | -20℃ |
体外研究 | 使用Affymetrix 基因芯片分析, Elesclomol 按 100 nM 处理Hs294T 细胞6小时,显著诱导热休克应激反应基因和金属硫蛋白基因的表达。Elesclomol (100 nM)处理 Ramos Burkitt’s淋巴瘤 B细胞1小时和6小时,分别快速诱导 Hsp70 RNA 水平提高4.8倍和160倍,与细胞内ROS 含量相一致,Elesclomol 处理 0.5小时和6小时,ROS 含量分别提高20%和385%,抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸(NAC)和Tiron预处理可抑制对Hsp70的诱导作用。200 nM Elesclomol处理HSB2细胞18小时,通过诱导氧化应激,提高早期和晚期凋亡细胞分别为3.7和11倍, 以上作用可被NAC完全抑制,而作用于正常细胞则没效果。 Elesclomol 显著抑制SK-MEL-5, MCF-7, 和HL-60细胞活力,IC50 分别为110 nM, 24 nM和9 nM。Elesclomol作用于酵母细胞,诱导铜依赖性的 ROS生成和毒性,与作用于细胞内特定靶点不同,Elesclomol与电子传递链 (ETC)相互作用, 电子传递链是发生在线粒体中的一整套连贯的生物过程,可在细胞器中获得高水平的ROS,因此导致细胞死亡。 |
体内研究 | 虽然Elesclomol 按25-100 mg/kg剂量单独处理 携带人乳腺癌(MDA435, MCF7 和ZR-75-1),肺癌 (RER)或淋巴癌 (U937)的裸鼠模型,没有抗癌活性,但是Elesclomol大幅增强化疗药物的功效,如紫杉醇,可使肿瘤衰退,也可延长小鼠寿命。 |
上游原料 | N-甲基-N-硫代苯甲酰肼 S-硫代苯甲酰巯基乙酸 苯甲醛 丙二酰氯 丙二酸 |
1mg | 5mg | 10mg | |
---|---|---|---|
1 mM | 2.497 ml | 12.484 ml | 24.968 ml |
5 mM | 0.499 ml | 2.497 ml | 4.994 ml |
10 mM | 0.25 ml | 1.248 ml | 2.497 ml |
5 mM | 0.05 ml | 0.25 ml | 0.499 ml |
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