化合物GSK0660
依那普利(Enalapril)
CAS: 75847-73-3
化学式: C20H28N2O5
制法
a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰一L-脯氨酸二肽在4A分子筛作用下缩合，再用氰硼氢化钠还原即得依那普利，再和马来酸成盐可得马来酸依那普利。或者用a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下缩合，可得到依那普利。也可以用丁烯二酸酐对苯进行酰化，生成β苯甲酰丙烯酸。将其与无水乙醇、苯和浓硫酸回流，处理得β苯甲酰丙烯酸乙酯。该化合物与丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、无水乙醇和三乙胺混合，在室温下搅拌，经处理得到的化合物再与硫酸、冰乙酸和钯一碳催化剂反应，得到的化合物和N-羟基琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷却下加入二环己基碳化二亚胺，在室温下搅拌，加入L-脯氨酸四甲基铵盐的二甲基甲酰胺溶液，反应后经处理得马来酸依那普利。
用途
Merk Sharp 8L Dohme公司开发，1984年在德国首次上市。血管紧张素转化酶抑制剂( ACE-1)，是继卡托普利之后世界上第二个上市的ACE-I。治疗高血压的作用和卡托普利相似，但优于比卡托普利，作用缓慢而持久。用于原发性、肾性高血压、肾血管性高血压、恶性高血压等，还适用于充血性心力衰竭，特别是高肾素、高血钙需要长期用药的高血压病人和洋地黄、利尿药治疗无效的充血性心力衰竭，还可用于卡托普利不能耐受的病人。
| 中文名 | 依那普利 |
| 英文名 | Enalapril |
| 别名 | 恩那普利 依那普利 恩纳普利 苯酯丙脯酸 苯丁酯脯酸 依那普利水合物 化合物GSK0660 (S)-1-[N-(1-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (S)-1-(N-(1-(乙氧羰基)-3-苯丙基)-L-丙氨酰基)-L-脯氨酸 |
| 英文别名 | Renitec Amprace Vasotec ENALAPRIL Vaseretic Enalapril Enalapril Maleate USP24 N-[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline N-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline (s)-1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline 1-(n-((s)-1-carboxy-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline 1'-ethyl ester N-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline (2Z)-but-2-enedioate 1-[2-(1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYL-PROPYL)AMINOPROPANOYL]PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS | 75847-73-3 |
| 化学式 | C20H28N2O5 |
| 分子量 | 376.45 |
| InChI | InChI=1/C20H28N2O5/c1-3-27-20(26)16(12-11-15-8-5-4-6-9-15)21-14(2)18(23)22-13-7-10-17(22)19(24)25/h4-6,8-9,14,16-17,21H,3,7,10-13H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,16-,17-/m0/s1 |
| 密度 | 1.204±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 142-147℃ |
| 沸点 | 582.4±50.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 306°C |
| 水溶性 | Soluble in water at 25mg/ml |
| 蒸汽压 | 2.1E-14mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.549 |
| 酸度系数 | pKa 2.97 (H2O t=25.0)(Approximate);5.35(H2O t=25.0)(Approximate) |
| 存储条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 粉末 |
| 物化性质 | 马来酸依那普利(Enalapril Maleate)：C20H28N2O5?C4H4O4。[76095-16-4]。白色针状结晶或结晶性粉末，无臭无味。易溶于水，微溶于乙腈。熔点143—144.5℃。[α]D25-42.2°(C=1，甲醇)。Ph(1%水溶液)=2.6。pKal3.0，pKa2(25℃)5.4。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | TW3665500 |
| 上游原料 | 乙酸乙酯 醋酸 马来酸酐 溴苯 甲酰胺 丙烯 丙烯酸乙酯 N,N'-二环己基碳二亚胺 马来酸 L-脯氨酸 氰基硼氢化钠 对苯 马来酸依那普利 L-丙氨酰-L-脯氨酸 |
化合物GSK0660 - 制法
可信数据
a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰一L-脯氨酸二肽在4A分子筛作用下缩合，再用氰硼氢化钠还原即得依那普利，再和马来酸成盐可得马来酸依那普利。或者用a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下缩合，可得到依那普利。也可以用丁烯二酸酐对苯进行酰化，生成β苯甲酰丙烯酸。将其与无水乙醇、苯和浓硫酸回流，处理得β苯甲酰丙烯酸乙酯。该化合物与丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、无水乙醇和三乙胺混合，在室温下搅拌，经处理得到的化合物再与硫酸、冰乙酸和钯一碳催化剂反应，得到的化合物和N-羟基琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷却下加入二环己基碳化二亚胺，在室温下搅拌，加入L-脯氨酸四甲基铵盐的二甲基甲酰胺溶液，反应后经处理得马来酸依那普利。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
化合物GSK0660 - 用途
可信数据
Merk Sharp 8L Dohme公司开发，1984年在德国首次上市。血管紧张素转化酶抑制剂( ACE-1)，是继卡托普利之后世界上第二个上市的ACE-I。治疗高血压的作用和卡托普利相似，但优于比卡托普利，作用缓慢而持久。用于原发性、肾性高血压、肾血管性高血压、恶性高血压等，还适用于充血性心力衰竭，特别是高肾素、高血钙需要长期用药的高血压病人和洋地黄、利尿药治疗无效的充血性心力衰竭，还可用于卡托普利不能耐受的病人。
最后更新：2022-01-01 09:10:33
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