司他夫啶
司他夫定(Stavudine)
CAS: 3056-17-5
化学式: C10H12N2O4
性质
从乙醇一苯中得无色颗粒状固体，熔点165～166℃。也有报道从乙醇乙醚中得结晶，熔点174℃。UV最大吸收（水）：266nm(e10149).[a]210 - 46.1.(c=o．7，水)，也有报道[a]Do - 39.4。(c=0. 701．水)。
制法
胸苷溶于无水吡啶，冰盐冷却下滴加甲磺酰氯，搅拌、过滤，真空干燥，得磺酰化粗品。粗品用90%乙醇重结晶，得精品。将上述磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液，回流。用盐酸中和，蒸去溶剂，残液加氯仿，滤除不溶物，蒸去氯仿，用乙酸，乙醇结晶，得白色固体的环氧物。用乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜，加入叔丁醇钾，在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至pH =7。减压浓缩，得到的物质用热丙酮洗涤。洗液过滤后浓缩，再加乙醇，活性炭脱色，过滤。蒸出乙醇，加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊，静置。析出的固体用乙醇一苯(1：5)重结晶，得白色粉状的司他夫定。
用途
勃列斯多一迈耶公司开发，于1994年上市。抗病毒药。其生物利用度较高，有望改善抗HIV感染的现状。
| 中文名 | 司他夫定 |
| 英文名 | Stavudine |
| 别名 | 斯他夫定 司他夫啶 司他夫定 司他呋啶 止血宝(新凝灵) 司他夫定3056-17-5 二乙酰氨基乙酸乙二胺(司他夫定) 3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸甙 3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸苷 D4T.司他夫定(STAVUDINE) 2′,3′-二脱氢-3′-脱氧胸苷, 核苷类似物,能抑制HIV逆转录酶 |
| 英文别名 | ZERIT Stavir STAVUDINE Stavudine NSC 163661 3'-deoxythymidin-2'-ene 3'-DEOXY-2',3'-DIDEHYDROTHYMIDINE 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine Thymidine, 2'', 3''-didehydro-3''-deoxy- STAVUDINE[2'',3''-DIDEHYDRO-3''-DEOXYTHYMIDINE] 1-[5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-hexahydropyrimidine-2,4-dione 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| CAS | 3056-17-5 |
| EINECS | 641-374-0 |
| 化学式 | C10H12N2O4 |
| 分子量 | 224.21 |
| InChI | InChI=1/C10H14N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-3,6-8,13H,4-5H2,1H3,(H,11,14,15) |
| InChIKey | XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N |
| 密度 | 1.374±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 159-160°C |
| 比旋光度 | D25 -39.4° (c = 0.701 in water); D20 -46.1° (c = 0.7 in water) |
| 水溶性 | 5-10 g/100 mL at 21 ºC |
| 溶解度 | 易溶于水，微溶于乙醇 (96%)，微溶于二氯甲烷。它显示多态性 (5.9)。 |
| 折射率 | -46 ° (C=0.69, H2O) |
| 酸度系数 | 9.47±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | White |
| 物化性质 | 从乙醇-苯中得无色颗粒状固体，熔点165--166℃。也有报道从乙醇-乙醚中得结晶，熔点174℃。UV最大吸收(水)：266nm(ε10149)。[α]D20-46.1°(C=0.7，水)。也有报道[α]D23-39.4°(C=0.701，水)。 |
| MDL号 | MFCD00132921 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | XP2075000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| 上游原料 | 甲基磺酰氯 1-(3,5-脱水-2-脱氧-Β-D-苏-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶 5'-苯甲酰基-2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶(5'-苯甲酰基-D4T) 5'-O-TRITYL-2',3'-DEHYDROTHYMIDINE |
司他夫啶 - 性质
可信数据
从乙醇一苯中得无色颗粒状固体，熔点165～166℃。也有报道从乙醇乙醚中得结晶，熔点174℃。UV最大吸收（水）：266nm(e10149).[a]210 - 46.1.(c=o．7，水)，也有报道[a]Do - 39.4。(c=0. 701．水)。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
司他夫啶 - 制法
可信数据
胸苷溶于无水吡啶，冰盐冷却下滴加甲磺酰氯，搅拌、过滤，真空干燥，得磺酰化粗品。粗品用90%乙醇重结晶，得精品。将上述磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液，回流。用盐酸中和，蒸去溶剂，残液加氯仿，滤除不溶物，蒸去氯仿，用乙酸，乙醇结晶，得白色固体的环氧物。用乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜，加入叔丁醇钾，在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至pH =7。减压浓缩，得到的物质用热丙酮洗涤。洗液过滤后浓缩，再加乙醇，活性炭脱色，过滤。蒸出乙醇，加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊，静置。析出的固体用乙醇一苯(1：5)重结晶，得白色粉状的司他夫定。
最后更新：2022-01-01 09:08:11
司他夫啶 - 标准
可信数据
本品为1-(2 ,3-二脱氧-B-D-甘油基-戊基-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶。按无水物计算，含C10H12N2O4应为98.0%〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
司他夫啶 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末。
- 本品在水中溶解，在乙醇或乙腈中略溶，在正己烷中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中含1Omg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为—39.5°至一45.9°。
最后更新：2022-01-01 11:41:59
司他夫啶 - 用途
可信数据
勃列斯多一迈耶公司开发，于1994年上市。抗病毒药。其生物利用度较高，有望改善抗HIV感染的现状。
最后更新：2022-01-01 09:08:11
司他夫啶 - 鉴别
可信数据
- 在有关物质项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与司他夫定系统适用性溶液中司他夫定峰的保留时间一致。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品，加水溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在266nm的波长处有最大吸收，在235nm的波长处有最小吸收。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致（通则0402)，如不一致，取本品与对照品用无水乙醇重结晶后测定。
- 以上（1)、（2)两项可选做一项。
最后更新：2022-01-01 11:41:59
司他夫啶 - 检查
可信数据
有关物质
临用新制。取胸腺嘧啶对照品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含250ug的溶液，作为对照品贮备液；另取本品，加水溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取lml与对照品贮备液2ml，置同一200ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以乙腈-0.Olmol/L醋酸铵溶液（3.5:96.5 )为流动相A ，乙腈-0.Olmol/L醋酸铵溶液(25:75)为流动相B，按下表进行梯度洗脱，检测波长为254nm。取司他夫定系统适用性试验混合对照品适量，加水溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为系统适用性溶液[溶液中含胸腺嘧啶(杂质I ) 、胸苷（杂质III)与其异构体(杂质IV)、司他夫定与a-司他夫定（杂质II )]，取10u1注人液相色谱仪，调节流速使司他夫定主峰的保留时间在8.5〜12.5分钟，胸腺嘧啶峰的相对保留时间约为0.28，胸苷峰的相对保留时间约为0.5，胸苷峰与其异构体峰的分离度应不小于1.15，司他夫定峰与a-司他夫定峰的分离度应不小于1.0。精密量取供试品溶液与对照溶液各1Oul，分别注人液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液的色谱图中如显杂质峰，胸腺嘧啶按外标法以峰面积计算，不得过0.5% ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.2 倍（0.1% ) ，其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(0.5% ) 。
残留溶剂
甲醇、异丙醇、甲苯、乙酸丁酯、吡啶、N ，N-二甲基乙酰胺与N-甲基吡咯烷酮取本品约0.5g，精密称定，精密加人二甲基亚砜-水（1:l)10ml，振摇使溶解，作为供试品溶液；分别精密称取甲醇、异丙醇、甲苯、乙酸丁酯、吡啶、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮各适量，用二甲基亚砜-水（1:1)稀释制成每lml中分别含甲醇0.15mg、异丙醇0.15mg、甲苯 0.0445mg、乙酸丁酯 0.15mg、吡唆 0.01mg、N，N-二甲基乙酰胺0.0545mg和N-甲基吡咯烷酮0.0265mg的溶液，摇匀，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第三法），用聚乙二醇-TPA修饰的毛细管色谱柱，起始温度为40°C，维持5分钟，以每分钟15°C的速率升温至120°C，维持2分钟，再以每分钟10°C的速率升温至200°C，维持5分钟；进样口温度为150°C;检测器温度为250°C。 精密量取供试品溶液与对照品溶液各1u1，分别注人气相色谱仪，记录色谱图。各相邻色谱峰之间的分离度均应符合要求。按外标法以峰面积计算，含异丙醇与乙酸丁酯不得过0.3% ，其他均应符合规定。
三氯甲烷
取本品约0.25g，精密称定，置顶空瓶中，精密加水5ml与无水硫酸钠lg ，摇匀，作为供试品溶液；精密称取三氯甲烷适量，用水溶解并定量稀释制成每lml中含3ug的溶液，精密量取5ml，置顶空瓶中，加无水硫酸钠lg，摇匀，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第二法），以5%苯基-95%甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱；柱温为45°C;进样口温度为150°C;检测器温度为250°C;顶空瓶平衡温度为90°C，平衡时间为30分钟。量取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。按外标法以峰面积计算，应符合规定。
水分
取本品0.2g,照水分测定法（通则0832第一法）测定，含水分不得过0.5% 。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残潼项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:42:00
司他夫啶 - 含量测定
可信数据
照髙效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-O.Olmol/L醋酸铵溶液（5：95)为流动相；检测波长为268nm。取胸腺嘧啶对照品5mg、胸苷对照品7.5mg与司他夫定对照品10mg，置同一 100ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml，置50ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为系统适用性溶液，取10u1注入液相色谱仪，胸苷峰与胸腺嘧啶峰的分离度应不小于3.5，理论板数按司他夫定峰计算不低于800。
测定法
精密称取本品适量，加水溶解并定量稀释制成每lml中含20ug的溶液（临用新制），作为供试品溶液，精密量取25u1，注人液相色谱仪，记录色谱图。另取司他夫定对照品，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:42:01
司他夫啶 - 类别
可信数据
抗病毒药。
最后更新：2022-01-01 11:42:01
司他夫啶 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:42:02
司他夫啶 - 司他夫定胶囊
可信数据
本品含司他夫定（C10H12N2O4) 应为标示量的90.0%〜105.0 % 。
鉴别
- 取本品的内容物适量（约相当于司他夫定25tng)，加水适量,振摇使司他夫定溶解，用水稀释至50ml，滤过，取滤液lml，用水稀释至50ml，摇匀，照紫外-可见分光光度法（通则0401 )测定，在266nm波长处有最大吸收，在235nm波长处有最小吸收。
- 取本品的内容物适量（约相当于司他夫定200mg)，加丙酮50ml，剧烈振摇，再置水浴上边加热边搅拌至沸，滤过，滤液中加入正庚烷150ml,放置1小时使司他夫定充分沉淀，滤过，用正庚烷漂洗结晶，取结晶置空气中干燥至少30分钟，取适量，加水溶解并定量稀释制成每lml中含lOmg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为一39.5°至一45.9°。
- 取本品的内容物适量（约相当于司他夫定20mg)，加水100ml，超声3分钟，滤过，取续滤液作为供试品溶液;另取司他夫定对照品，加水溶解并稀释制成每lml中含0.2mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验，吸取上述两种溶液各10u1，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以三氯甲烷-乙醇-水（100:25：0.5 )为展开剂，展开后，晾干，置紫外光灯(254nm)下检视。供试品溶液所显主斑点的颜色与位置应与对照品溶液的主斑点相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 以上（3 )、（4 )两项可选做一项。
检查
- 有关物质 取含量测定项下的供试品溶液作为供试品溶液（临用新制）。取胸腺嘧啶对照品适量，精密称定，用水溶解并定量稀释制成每lml中约含lug 的溶液，作为对照品溶液。精密量取供试品溶液适量，用水稀释制成每lml中约含司他夫定0.5ug 的溶液，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液、对照品溶液与对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的2.5 倍。供试品溶液的色谱图中如显杂质峰，胸腺嘧啶按外标法以峰面积计算，不得过司他夫定标示量的1.0 % , 其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.4 倍(0.2 % )，杂质总量不得过2.0 % 。
- 含量均匀度（15mg与20mg规格） 取本品1粒的内容物，置200ml量瓶中，加水适量，振摇15分钟使司他夫定溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941).
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以水900ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经30分钟时，取溶液适量滤过，取续滤液作为供试品溶液;另取司他夫定对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中含0.02mg的溶液，作为对照品溶液。精密量取供试品溶液与对照品溶液各20u1，照含量测定项下的色谱条件分别测定，检测波长为254mn，计算每粒的溶出量，限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定(通则0103)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-O.Olmol/L醋酸铵溶液（5:95 )为流动相*检测波长为268mn。取胸腺嘧啶对照品与胸苷适量，加水溶解并稀释制成每lml中各约含1哗的溶液，作为系统适用性溶液。胸腺嘧啶峰与胸苷峰的分离度应大于2.0。理论板数按司他夫定峰计算不低于800,拖尾因子不得过1.8。
- 测定法 取本品10粒的内容物，精密称定，混匀，精密称取适量(约相当于司他夫定10mg)，置100ml量瓶中，加水适量，振摇15分钟，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（临用新制），精密量取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取司他夫定对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液（临用新制），同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同司他夫定。
规格
（1) 15mg (2) 20mg (3)30mg (4) 40mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:42:03
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