吡柔比星
吡柔比星(Pirarubicin)
CAS: 72496-41-4
化学式: C32H37NO12
| 中文名 | 吡柔比星 |
| 英文名 | Pirarubicin |
| 别名 | 呲柔比星 吡柔比星 吡喃阿霉素 TOPO II抑制剂(PIRARUBICIN盐酸盐) (8S,10S)-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-氨基-6-甲基-5-(((R)-四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-6,8,11-三羟基-8-(2-羟基乙酰基)-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮 |
| 英文别名 | 1609RB THP-ADM Pirarubicin THEPRUBICIN Tepirubicin Pirarubicina Therarubiein Pirarubicine Pirarubicinum THP-adriamycin Pirarubicine [French] Pirarubicinum [Latin] Pirarubicina [Spanish] Pirarubicin Hydrochloride (8s-cis)-droxyacetyl)-1-methoxy 4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin 4'-O-Tetrahydropyranyldoxorubicin (2''R)-4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin (8S,10S)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyl-5-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione (8S,10S)-10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2R-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione (3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside (8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)- |
| CAS | 72496-41-4 |
| 化学式 | C32H37NO12 |
| 分子量 | 627.64 |
| InChI | InChI=1/C32H37NO12/c1-14-31(45-21-8-3-4-9-42-21)17(33)10-22(43-14)44-19-12-32(40,20(35)13-34)11-16-24(19)30(39)26-25(28(16)37)27(36)15-6-5-7-18(41-2)23(15)29(26)38/h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H,3-4,8-13,33H2,1-2H3/t14-,17-,19?,21+,22-,31+,32-/m0/s1 |
| 密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 188-192°C (dec.) |
| 沸点 | 834.7±65.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D25 +175 ±25° (c = 0.2 in CHCl3) |
| 闪点 | 458.6°C |
| 蒸汽压 | 1.51E-29mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 乙醇: 可溶物25mg/mL |
| 折射率 | 1.67 |
| 酸度系数 | 7.35±0.60(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | Orange to Red |
| 物化性质 | 红色固体，熔点188～192℃(分解)。[α]D23+175°±25°(C=0.2，氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇)：234，252，290，498，531.5，580nm(E1cm1%480，350，110，140，100，45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇，微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：27.8静脉注射。 |
| 体外研究 | Pirarubicin迅速为M5076细胞吸收且细胞内浓度达到超过doxorubicin的2.5倍。Pirarubicin比doxorubicin在体外抑制50％细胞生长方面更有效。 在MG-63细胞中，Pirarubicin引起细胞周期阻滞在G0/ G1期。在MG-63细胞中，Pirarubicin抑制PCNA，细胞周期蛋白D1，cyclin E和Bcl-2的表达，并增加Bax蛋白表达。 在MG-63细胞中，Pirarubicin明显松弛去甲肾上腺素（0.1 μM）诱导的内皮主动脉收缩，但对没有内皮的细胞无作用。Pirarubicin诱导的松弛被亚甲基蓝（5 μM），对苯二酚（100 μM），菲尼酮（50 μM），血红蛋白（1 μM）和对溴苯甲酰甲基溴（50 μM）抑制，但不被消炎痛（25 μM）抑制。 在SKUT1B，HEC1A和BG1细胞系中，Pirarubicin比Adriamycin更有效大约2-5倍。Pirarubicin还显示G2阻碍的反向剂量反应模式，使得在高剂量下，细胞周期动力学将模拟那些未治疗的对照。 |
| 体内研究 | 在M5076固体肿瘤的小鼠中，Pirarubicin降低肿瘤的重量至对照水平的60％，尽管阿霉素没有效果。 当经由肝脏动脉内（HIA）途径注射Pirarubicin和Epirubicin时，可有效地对抗V×2肿瘤，Pirarubicin的活性比Epirubicin强。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | QI9296000 |
| 上游原料 | 硅胶 |
吡柔比星 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 1.593 ml | 7.966 ml | 15.933 ml |
| 5 mM | 0.319 ml | 1.593 ml | 3.187 ml |
| 10 mM | 0.159 ml | 0.797 ml | 1.593 ml |
| 5 mM | 0.032 ml | 0.159 ml | 0.319 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
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