孕二烯酮_化工百科

性质

从丙酮一己烷结晶，熔点197.9℃。

制法

以18-甲基雌甾-4-烯一3，17-=酮为原料，经发酵在15位引入羟基。溶于吡啶，加入甲磺酰氯，反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。再在四氢呋喃和己烷的混合液中，正丁基锂存在下，通入乙炔，进行乙炔化，得孕二烯酮。或者18-甲基雌甾-4-烯一3 ,17-=酮为原料，经发酵在15位引入羟基。先在吡啶中，用乙酸酐进行酰化，再进行醚化。然后在四氢呋喃中，正丁基锂存在下，通入乙炔进行乙炔化。最后在盐酸作用下，得到孕二烯酮。

用途

孕激素，其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍，并无雄激素和雌激素活性，有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低，避孕效果可靠、周期控制好，对脂代谢能产生有利影响。

中文名	烯甲炔诺酮
英文名	Gestodene
别名	孕二烯酮烯甲炔诺酮孕二烯酮-D6 孕二烯酮(标准品) 孕二烯酮系统适用性 EP标准品 17alpha-乙炔-13-乙基-17beta-羟基-4,15-雌烯-3-酮 (17Α)-13-乙基-17-羟基-18,19-二去甲孕甾-4,15-二烯-20-炔-3-酮
英文别名	Gestodene 17-alpha-Ethynyl-13-ethyl-17-beta-hydroxy-4,15-gonadien-3-one (17R)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one 18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17-alpha) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one 13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,7,8,10,11,12,13,17-octahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3(6H,9H,14H)-one (17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name)
CAS	60282-87-3
EINECS	262-145-8
化学式	C21H26O2
分子量	310.43
InChI	InChI=1/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
InChIKey	SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
密度	1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点	190-192°C
沸点	462.7±45.0 °C(Predicted)
闪点	196.9°C
蒸汽压	1.66E-10mmHg at 25°C
溶解度	DMSO: >20 mg/mL
折射率	1.588
酸度系数	12.16±0.40(Predicted)
存储条件	Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
外观	粉末
颜色	white to off-white
最大波长(λmax)	['240nm(MeOH)(lit.)']
Merck	14,4413
物化性质	从丙酮-己烷结晶，熔点197.9℃。[α]D22-185.7°(C=0.5，氯仿)。
危险品标志	Xn - 有害物品
风险术语	62 - 有损害生育能力的危险。
安全术语	S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany	3
RTECS	JF7956000
海关编号	29144000
上游原料	甲基磺酰氯氯化钾硫酸亚铁七水合物硝酸钠氩 Gestodene Impurity 1 左旋乙基甾烯二酮溴乙烷乙炔基溴化镁乙炔
参考资料展开查看	1. [IF=7.514] Suo Decheng et al."Trace analysis of progesterone and 21 progestins in milk by ultra-performance liquid chromatography coupled with high-field quadrupole-orbitrap high-resolution mass spectrometry."Food Chem. 2021 Nov;361:130115

孕二烯酮 - 性质

可信数据

从丙酮一己烷结晶，熔点197.9℃。

最后更新：2024-01-02 23:10:35

孕二烯酮 - 制法

可信数据

最后更新：2022-01-01 09:23:57

孕二烯酮 - 用途

可信数据

最后更新：2022-01-01 09:23:57

孕二烯酮 - 简介

烯甲炔诺酮是一种有机化合物。以下是关于烯甲炔诺酮的性质、用途、制法和安全信息的介绍：

性质:
- 烯甲炔诺酮是无色液体，具有特殊的气味。
- 它可溶于许多有机溶剂，如醇、醚和酮。
- 烯甲炔诺酮是不稳定的化合物，在光照下容易分解。

用途：
- 烯甲炔诺酮可用作有机合成中的重要中间体，可以用于合成含有炔基和酮基的化合物。
- 它还可以用作反应试剂，参与多种有机化学反应，例如酮的合成反应、环化反应等。

制法：
- 烯甲炔诺酮可以通过酮类和α-氰基醛反应制备。例如，可以通过氰化氢和甲醛的底氏酮缩合反应制备烯甲炔诺酮。

安全信息：
- 烯甲炔诺酮是一种易燃液体，应当远离火源和高温。
- 在使用烯甲炔诺酮时，需要采取必要的防护措施，如戴好防护手套、穿戴防护眼镜，并保持良好的通风环境。
- 当皮肤接触到烯甲炔诺酮时，应立即用大量清水冲洗，并咨询医生。
- 在操作过程中，应避免吸入烯甲炔诺酮的气体或蒸汽，并避免其接触眼睛和口腔。
- 烯甲炔诺酮应远离儿童和动物，储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。
- 在处理或处置烯甲炔诺酮时，应依照相关法规和安全程序进行。

最后更新：2024-04-10 22:29:15

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孕二烯酮的上游原料

硝酸钠磷酸二氢钾二酮 13BETA-乙基-15ALPHA-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮左旋乙基甾烯二酮溴乙烷

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