左旋奥美拉唑
奥美拉唑(Omeprazole)
CAS: 73590-58-6;119141-89-8
化学式: C17H19N3O3S
性质
从乙腈结晶，熔点156℃。白色至几乎白色的结晶性粉末。易溶于二氯甲烷或氯仿，溶于甲醇。
制法
3,5-=甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化，得到2一氯甲基一3. 5-=甲基一4一甲氧基吡啶。另外，4一甲氧基一1.2一苯二胺和黄原酸钾反应，得到2一巯基-5-甲氧基苯并昧唑，该化合物再和上面得到的吡啶衍生物反应，得到2-[(3，5一甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]5一甲氧基-1H-苯并咪唑，最后在氯仿中，用间氯过苯甲酸氧化，得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。
用途
默克及瑞典Astra公司开发，1988年2月在瑞典上市。是近年来研究开发的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新抗消化性溃疡药。它作用于胃黏膜壁细胞，降低壁细胞中的氢钾ATP酶的活性，从而抑制基础胃酸和刺激引起的胃酸分泌。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分辨的作用。显效快，可逆，且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。用于胃及十二指肠溃疡，返流性食管炎和胃泌素瘤。主要适用于十二指肠溃疡和卓一艾综合征，也可用于胃溃疡和返流性食管炎。
安全性
小鼠，大鼠LD50(g/kg)：0. 08，>0. 05静脉注射；>4，>4经口。
| 中文名 | 奥美拉唑 |
| 英文名 | Omeprazole |
| 别名 | 洛塞克 艾美拉唑 奥美拉唑 亚砜米唑 欧麦亚砜 奥美拉唑D3 左旋奥美拉唑 奥美拉唑肠溶微丸(中间体) 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-3H-苯并咪唑 6-甲氧基-2-((((4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基)亚磺酰基)-1H-苯并[d]咪唑(埃索美拉唑杂质) |
| 英文别名 | elgam LOSEC ZOLTUM MOPRAL MEPRAL aulcer OMEPRAL audazol belmazol ceprandal Omeprazole R-(+)-OMEPRAZOLE 2-Chloromethyl-3,5-dinmethyl-4-methoxypyridine 5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazol 1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf 5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzoimidazole |
| CAS | 73590-58-6 119141-89-8 |
| EINECS | 615-996-8 |
| 化学式 | C17H19N3O3S |
| 分子量 | 345.42 |
| InChI | InChI=1/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) |
| InChIKey | SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.332 g/cm3 |
| 熔点 | 156°C |
| 沸点 | 600.0±60.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml). |
| 溶解度 | H2O: 0.5mg/ml |
| 酸度系数 | pKa 4.14/8.9(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定，但吸湿性和光敏性。与强氧化剂不相容。存放在黑暗中。 |
| 敏感性 | Easy to absorb moisture; `sensitive` to light |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | white |
| Merck | 14,6845 |
| 物化性质 | 从乙腈结晶，熔点156℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg)：0.08，＞0.05静脉注射；＞4，＞4口服。 |
| MDL号 | MFCD00083192 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 T - 有毒物品  F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R39/23/24/25 - R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。 R11 - 高度易燃。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S16 - 远离火源。 S7 - 保持容器密封。 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | DD9087000 |
| 海关编号 | 29333990 |
| 上游原料 | 三氯甲烷 间氯过氧苯甲酸 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 氯化亚砜 过硫酸铵 2-巯基-5-甲基苯并咪唑 过氧化氢 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 景娴 江海 陈琛.UPLC-MS法同时检测大鼠血浆中6种CYP450探针药物浓度[J].陕西理工大学学报(自然科学版) 2018 34(01):59-65. 2. 魏文增,赵宁宁,林颖烽,王瑾,王宫.Cocktail探针法评价牛樟芝醇提物对人CYP450酶活性的影响[J].科技风,2021(03):139-140. 3. 陈瑞,周维,张丽,朱高峰,黄静,汤磊.树豆酮酸A对人肝微粒体中5种常见细胞色素P_(450)酶的体外抑制作用研究[J].中国药房,2021,32(02):195-200. 4. 魏文增,赵宁宁,林颖烽,王瑾,王宫.Cocktail探针法评价牛樟芝醇提物对人CYP450酶活性的影响[J].科技风,2021(03):139-140. 5. Zhang, Yuzhu, et al. "Effects of psoralen on the pharmacokinetics of anastrozole in rats." Pharmaceutical biology 56.1 (2018): 433-439.https://doi.org/10.1080/13880209.2018.1501584 6. Rong, Qian, et al. "In vitro and in vivo bactericidal activity of Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (SY Hu) Lo and its main effective component, palmatine, against porcine Helicobacter pylori." BMC complementary and alternative medicine 1 7. [IF=3.659] Rong Qian et al."In vitro and in vivo bactericidal activity of Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (S.Y.Hu) Lo and its main effective component, palmatine, against porcine Helicobacter pylori."Bmc Complem Altern M. 2016 Dec;16(1):1-8 8. [IF=3.503] Yuzhu Zhang et al."Effects of psoralen on the pharmacokinetics of anastrozole in rats."Pharm Biol. 2018;56(1):433-439 9. [IF=5.719] Baoming Tian et al."Gastroprotective Effects of Ganoderma lucidum Polysaccharides with Different Molecular Weights on Ethanol-Induced Acute Gastric Injury in Rats."Nutrients. 2022 Jan;14(7):1476 |
左旋奥美拉唑 - 性质
可信数据
从乙腈结晶，熔点156℃。白色至几乎白色的结晶性粉末。易溶于二氯甲烷或氯仿，溶于甲醇。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
左旋奥美拉唑 - 制法
可信数据
3,5-=甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化，得到2一氯甲基一3. 5-=甲基一4一甲氧基吡啶。另外，4一甲氧基一1.2一苯二胺和黄原酸钾反应，得到2一巯基-5-甲氧基苯并昧唑，该化合物再和上面得到的吡啶衍生物反应，得到2-[(3，5一甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]5一甲氧基-1H-苯并咪唑，最后在氯仿中，用间氯过苯甲酸氧化，得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。
最后更新：2022-01-01 09:23:08
左旋奥美拉唑 - 用途
可信数据
默克及瑞典Astra公司开发，1988年2月在瑞典上市。是近年来研究开发的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新抗消化性溃疡药。它作用于胃黏膜壁细胞，降低壁细胞中的氢钾ATP酶的活性，从而抑制基础胃酸和刺激引起的胃酸分泌。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分辨的作用。显效快，可逆，且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。用于胃及十二指肠溃疡，返流性食管炎和胃泌素瘤。主要适用于十二指肠溃疡和卓一艾综合征，也可用于胃溃疡和返流性食管炎。
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