无色结晶或白色结晶性粉末,无臭,无味。易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%)、苯(40%)、大豆油、棉籽油,不溶于水、甘油、丙二醇。对光、热稳定,加热能与水蒸气一起挥发,遇金属离子不变色。
将对甲酚、叔丁醇加热溶解,以磷酸为催化剂,在一定温度下反应,反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性,再用水洗至中性,最后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基甲苯。或者将异丁烯与甲酚和浓硫酸混合,在一定温度下反应一定时间,中和得粗品,再将粗品溶于乙醇,加入硫脲,趁热过滤、甩干、干燥制得。
BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭味,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格价廉,仅为BHA的1/8~1/5.一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、果仁罐头、干鱼制品,最大使用量0. 2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱。
中文名 | 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 |
英文名 | 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol |
别名 | 紫罗醇 丁羟甲苯 羟甲苯丁酯 甲苯酸丁酸酯 防老剂BHT 丁基羟基甲苯 抗氧剂264 抗氧剂BHT 抗氧剂T501 抗氧化剂264 二丁基羟基甲苯 bht抗氧化剂 丁基化羟基甲苯 油品添加剂T501 防老化剂DALPAC 2,6-二特丁基甲酚 2,6-二叔丁基对甲酚 二叔丁基-4-甲基苯酚 2,6-二第三丁基对甲酚 2,6-对二叔丁基对甲酚 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 防老化剂CRESOLITE 2,6-二叔丁基-4-甲酚 2,6-二叔丁基-4-甲基酚 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 2,6-双三级丁基对甲[苯]酚 3,5-二特丁基-4-羟基甲苯 2,6-二(三级丁)-4-甲苯酚 2,6-二-三级丁基-4-甲基酚 1-羟-4-甲-2,6-双三级丁苯 2,6-双(1,1-二甲基乙)-4-甲酚 2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚 |
英文别名 | bht BHT dbpc T501 2,6-DBPC BHTOX-BHT ralox bht BHT (BAGS) bht (bags) Antioxidant 264 501 antioxidant antioxidant bht BHT,GRANULAR,FCC bht,granular,fcc Antioxidant T501 anti-oxidant bht Anitioxidant BHT dibutylmethylphenol butylhydroxytoluene ionol cp-antioxidant bht,granular,technical BHT,GRANULAR,TECHNICAL 2-butyl-3-methylphenol 3-butyl-4-methylphenol butylated hydroxytoluene butylhydroxytoluene bht Butylated Hydroxytoluene 2,6-Di-tert-buty-p-cresol butylated hydroxy toluene di-tert-butyl-para-cresol 2,6-di-tert-butyl-p-cresol 2,6-di-tert-butyl-4-cresol 2,6-di-tert. butyl-p-cresol di-tert-butylhydroxytoluene Rubber Anti aging agent 264 2,6-ditertiarybutylparacresol 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol 4-methyl-2,6-di(tert-butyl)phenol 3,5-di-tert-4-butylhydroxytoluene 2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenol BUTYLATEDHYDROXYTOLUENE,GRANULAR,NF butylatedhydroxytoluene,granular,nf bht (di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol) 2,6,-di-tert-butyl-4-methylphenol cp 3,5-di-tert-4butylhydroxytoluene (bht) 2,6-di-(tert-butyl)-4-methylphynol-d21 Butylated hydroxytoluene Manufacturer 2,6-ditertbutyl-4-methyl phenol[128,37,0] 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol 2,6-ditertiary-butyl-4-methyl-phenol(bht) bht 2,6 - di - tert - butyl -4- methyl phenol butyleret hydroxytoluen(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) |
CAS | 128-37-0 |
EINECS | 204-881-4 |
化学式 | C15H24O |
分子量 | 220.35 |
InChI | InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 |
InChIKey | NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.048 |
熔点 | 69-73°C(lit.) |
沸点 | 265°C(lit.) |
闪点 | 127 °C |
水溶性 | insoluble |
蒸汽压 | <0.01 mm Hg ( 20 °C) |
蒸汽密度 | 7.6 (vs air) |
溶解度 | 甲醇: 0.1g/ml,澄清,无色 |
折射率 | 1.4859 |
酸度系数 | pKa 14(H2Ot = 25c = 0.002 to 0.01) (Uncertain) |
存储条件 | 2-8°C |
稳定性 | 稳定,但对光敏感。与酰氯,酸酐,黄铜,铜,铜合金,钢,碱,氧化剂不相容。可燃。 |
外观 | 晶体 |
颜色 | white |
气味 | faint characteristic odor |
Merck | 14,1548 |
BRN | 1911640 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 2 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3 |
物化性质 | 白色结晶。遇光颜色变黄,并逐渐变深。 溶于苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、乙醇、异丙醇、石油醚、亚麻子油,不溶于水及10℃ 烧碱溶液。 |
MDL号 | MFCD00011644 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 N - 危害环境的物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R50/53 - 对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 |
危险品运输编号 | 3077 |
WGK Germany | 1 |
RTECS | GO7875000 |
FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
TSCA | Yes |
海关编号 | 29071900 |
Hazard Class | 9 |
Packing Group | III |
上游原料 | 叔丁醇 乙醇 异丁烯 |
下游产品 | 2-叔丁基对甲苯酚 四叔丁基联苯酚 双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基)甲基铝(0.4MOL/L的甲苯溶液) |
参考资料 展开查看 | 1. 鲁昊浩 焦睿 黄雪松 等. 6-姜酚与6-姜酚肟抗氧化性质的比较研究[J]. 现代食品科技 2015 031(009):106-111. 2. 张铭洋, 韩克非, 李清,等. 基于游离脂肪酸靶向脂质组学的脑缺血再灌注血浆生物标志物的筛选[J]. 中国药学杂志, 2020, 055(002):111-115. 3. 曹文利, 薛雨菲, 杨永兴,等. 核桃青皮不同溶剂提取物抗氧化及抑菌活性比较[J]. 中国酿造, 2019, 38(01):156-160. 4. 蓝梧涛, 吴雪辉, 章文. 油茶叶多酚纯化工艺优化及其对油脂的抗氧化作用[J]. 南方农业学报, 2019, 050(009):P.2058-2064. 5. 殳叶婷,高洁,彭文潇,李钰,顾薇,董洁,陈军.灵芝多糖的抗氧化作用研究[J].南京中医药大学学报,2020,36(04):504-508. 6. 张允, 马绍英, 卢旭,等. 豌豆根系中分泌物质的分离鉴定及其化感效应的研究[J]. 植物生理学通讯, 2018, 3(3):3-3. 7. 李环通, 许泽文, 郭晓敏,等. 迷迭香提取物对紫苏籽油的抗氧化研究[J]. 食品科技, 2020, v.45;No.341(03):223-228. 8. 李锋,李义嘉,李清仙,郭养浩,石贤爱.枇杷叶科罗索酸抑制人低密度脂蛋白氧化修饰及保护血管内皮细胞氧化损伤作用[J].食品科学,2017,38(15):215-220. 9. 李锋, 李义嘉, 李清仙,等. 雷公藤红素抑制LDL及HAEC细胞氧化损伤作用[J]. 中国药理学通报, 2016, 032(011):1578-1584. 10. 明莉莎, 唐晓莹, 刘剑桥,等. 黄花獐牙菜中总酮的精制及抗氧化活性研究[J]. 食品工业, 2019, 40(02):66-70. 11. 邰佳, 邹俊波, 史亚军,等. 姜黄挥发油热稳定性研究及其抗氧化剂筛选[J]. 中国药学杂志, 2019(15). 12. 张学新,刘子宁,王玉茜,杨悦.不同品种灵芝多糖得率及其体外抗氧化活性的差异研究[J].中国食用菌,2021,40(01):79-83. 13. 姚宏亮,陈宣敏,王心磊,石琪鑫,钱金旖.甘薯叶黄酮的提取、纯化及其对食用油脂抗氧化性能的研究[J].金陵科技学院学报,2020,36(03):87-92. 14. Tahidul Islam, Xiaoming Yu, Baojun Xu, Phenolic profiles, antioxidant capacities and metal chelating ability of edible mushrooms commonly consumed in China, LWT - Food Science and Technology, Volume 72, 2016, Pages 423-431, ISSN 0023-6438, https://doi.org/ 15. Liu, Y., Cai, C., Yao, Y. and Xu, B. (2019), Alteration of phenolic profiles and antioxidant capacities of common buckwheat and tartary buckwheat produced in China upon thermal processing. J. Sci. Food Agric., 99: 5565-5576. https://doi.org/10.1002/jsfa.98 16. [IF=5.645] Xinran Li et al."An efficient homogenate-microwave-assisted extraction of flavonols and anthocyanins from blackcurrant marc: Optimization using combination of Plackett-Burman design and Box-Behnken design."Ind Crop Prod. 2016 Dec;94:834 17. [IF=4.952] Tahidul Islam et al."Phenolic profiles, antioxidant capacities and metal chelating ability of edible mushrooms commonly consumed in China."Lwt Food Sci Technol. 2016 Oct;72:423 18. [IF=2.727] Jingyun Zheng et al."Total phenolics and antioxidants profiles of commonly consumed edible flowers in China."Int J Food Prop. 2018;21(1):1524-1540 19. [IF=4.411] Tianming Zhao et al."Chemical Composition and Biological Activities of Essential Oils from the Leaves, Stems, and Roots of Kadsura coccinea."Molecules. 2021 Jan;26(20):6259 20. [IF=4.311] Tinghao Jia et al."Effect of phenolic antioxidants on the thermal oxidation stability of high-energy–density fuel."Chem Eng Sci. 2022 Jan;247:117056 21. [IF=3.935] Jingyun Zheng et al."A systematic investigation on free phenolic acids and flavonoids profiles of commonly consumed edible flowers in China."J Pharmaceut Biomed. 2019 Aug;172:268 22. [IF=3.638] Yongxiang Liu et al."Alteration of phenolic profiles and antioxidant capacities of common buckwheat and tartary buckwheat produced in China upon thermal processing."J Sci Food Agr. 2019 Sep;99(12):5565-5576 23. [IF=2.74] Hongyan Xue et al."The role of ALOX15B in heat stress-induced apoptosis of porcine sertoli cells."Theriogenology. 2022 Jun;185:6 24. [IF=3.638] Fan-Bing Meng et al."Encapsulation of Zanthoxylum bungeanum essential oil to enhance flavor stability and inhibit lipid oxidation of Chinese-style sausage."Journal Of The Science Of Food And Agriculture. 2022 Jan 08 25. [IF=2.408] Xiaonan Zhang et al."Chemical Composition, Antibacterial, Antioxidant and Enzyme Inhibitory Activities of the Essential Oil from Leaves of Psidium guajava L.."CHEMISTRY & BIODIVERSITY. 2022 Apr 12 |
无色结晶或白色结晶性粉末,无臭,无味。易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%)、苯(40%)、大豆油、棉籽油,不溶于水、甘油、丙二醇。对光、热稳定,加热能与水蒸气一起挥发,遇金属离子不变色。
将对甲酚、叔丁醇加热溶解,以磷酸为催化剂,在一定温度下反应,反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性,再用水洗至中性,最后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基甲苯。或者将异丁烯与甲酚和浓硫酸混合,在一定温度下反应一定时间,中和得粗品,再将粗品溶于乙醇,加入硫脲,趁热过滤、甩干、干燥制得。
本品为2,6-二特丁基(1,1-二甲基乙基)-4 -甲基苯酚。按无水物计算,含C15H240 不得少于98.5%。
本品的凝点(通则0613)为69〜70°C。
取本品,精密称定,加乙醇溶解并定量稀释制成每lm l中约含50Mg 的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0@1),在278nm的波长处测定吸光度,吸收系数(碟)为 80. 0〜90. 0。
BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭味,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格价廉,仅为BHA的1/8~1/5.一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、果仁罐头、干鱼制品,最大使用量0. 2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱。
取本品l.O g,加甲醇10ml溶解后,依法检查(通则0901与通则0 9 0 2 ) ,溶液应澄清无色;如显色,与黄色3 号标准比色液(通则0901第一法)比较,不得更深。
取本品lO.Og,加水约40ml,充分振摇,滤过,取滤液依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2. 0ml制成的对照液比较,不得更浓(0 . 0 0 2 % ) 。
取本品约1 0 g,精密称定,加0 .2 5% 氢氧化钠溶液50ml,于65°C水浴中加热振荡5分钟,冷却,滤过,滤液置碘瓶中,滤渣用水30ml分次洗涤,洗液并人碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)10ml,加盐酸5ml,立即密塞,充分振摇后,用10%碘化钾溶液5m l封口,15°C以下暗处放置15分钟后,微开瓶塞,将碘化钾溶液放人碘瓶中,立即密塞,充分振摇后,再用水封口,暗处放置5分钟后,硫代硫酸钠滴定液(0. lm o l/L )滴定,近终点时,加淀粉指示液5ml,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每lm l硫代硫酸钠滴定液(0. lm o l/L ) 相当于1 0 . 8 1 1 ! ^的(:7成0 。含游离酚按对甲苯酚(C7H80 )计,不得过0. 02%。
取本品约0.2g,加甲醇制成每lm l中约含20mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取lm l,置200ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇勻,作为对照溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验,吸取上述两种溶液各10^1,分别点于同一硅胶G 薄层板上,以二氯甲烷为展开剂,展开,展开距离大于15cm,晾干,喷以5%铁氰化钾溶液-10% 三氯化铁溶液-水(10 : 20 : 70)混合溶液(临用新配),立即检视。供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液所显的主斑点相比较,均不得更深(0 .5% )。
取本品5g,照水分测定法(通则0832第一法1)测定,含水分不得过0 .1%。
取本品l.O g,依法检查(通则0841) , 遗留残渣不得过0 .1%。
取本品2. 5g,依法检査(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之四。
取本品2.0g,加氢氧化钙2. 0 g,混合,加水少量,搅拌均匀,干燥后,先用小火烧灼使炭化,再在60CTC炽灼使完全灰化,放冷,加盐酸5m l与水23ml使溶解,依法检査(通则0822第一法),应符合规定(0.0001% ) 。
照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以甲醇-水(9 : 1)为流动相,检测波长为278nm。理论板数按二丁基羟基甲苯峰计算不低于3000。
取本品约20mg,精密称定,置100ml量瓶中,加甲醇适量使溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取10M1注人液相色谱仪,记录色谱图;另取二丁基羟基甲苯对照品,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。
药用辅料,抗氧剂。
密封,在阴凉干燥处保存。
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