曲格列酮_化工百科

中文名	曲格列酮
英文名	Troglitazone
别名	曲格列酮特洛格列酮曲格列汀本体 PPARΓ激动剂曲格列酮溶液,100PPM 曲格列酮TROGLITAZONE (+\|-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮 5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
英文别名	Troglitazone TroglitazoneMesylate Troglitazone for research 2,4-thiazolidinedione,5-((4-((3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2h-1-b 5-(4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dione CS-045, (±)-5-[4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione 5-[[4-[(3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)methoxy]-phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione, Romglizone, CS-045, CI-991,Noscal,
CAS	97322-87-7
化学式	C24H27NO5S
分子量	441.54
InChI	InChI=1/C24H27NO5S/c1-13-14(2)21-18(15(3)20(13)26)9-10-24(4,30-21)12-29-17-7-5-16(6-8-17)11-19-22(27)25-23(28)31-19/h5-8,19,26H,9-12H2,1-4H3,(H,25,27,28)
InChIKey	GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N
密度	1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点	184-186°C
沸点	657.0±55.0 °C(Predicted)
溶解度	DMSO: 20 mg/mL
酸度系数	6.34±0.50(Predicted)
存储条件	Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
稳定性	从提供的购买之日起稳定1年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达3个月。
外观	固体
颜色	white to yellow
物化性质	从苯-丙酮结晶，熔点184-186℃。
靶点	PPARγ
体外研究	Troglitazone通过阻滞细胞周期和引起细胞凋亡性死亡，显著地抑制细胞生长。在FTC-133细胞中，下调CD97（新型去分化标记）的表面表达；在TPC-1和FTC-133细胞中，上调钠碘转运体NIS mRNA。Troglitazone作为PPARγ激动剂，诱导甲状腺癌细胞的抗增殖和重分化作用。在人类前列腺癌细胞中，Troglitazone不依赖于PPARγ信号通路，诱导Erk磷酸化。TGZ(Troglitazone)上调NOS，诱导p53通路，抑制胆固醇合成，诱导依赖于p21 cyclin的激酶抑制剂，具有抗氧化功能，以不依赖于PPARγ的机制激活ERK。TGZ还能通过转录和转录后调节，诱导Egr-1的表达，并增强含Egr-1共有序列的启动子的结合亲和力及反式激活活性，因而诱导其他抗肿瘤发生蛋白的生成。
体内研究	Troglitazone是一种有效的抗糖尿病药，以一种全新的机制发挥作用。但是，在它被广泛使用后的几年内，发现它对一些个体具有肝脏损伤、造成肝功能衰竭。TGZ显著抑制携有HCT-116, MCF-7, PC-3癌细胞的免疫缺陷小鼠的肿瘤生长。在实验性慢性胰腺炎模型中，Troglitazone能够减轻胰腺损伤和炎症反应。
安全术语	S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany	2
RTECS	XJ5813130
海关编号	29145090
上游原料	三氟甲磺酸酐 2-甲基戊烷醋酸盐酸
参考资料展开查看	1: Ikeda T. Drug-induced idiosyncratic hepatotoxicity: prevention strategy developed after the troglitazone case. Drug Metab Pharmacokinet. 2011;26(1):60-70. Epub 2010 Dec 17. Review. PubMed PMID: 21178300. 2: Sangraula H, Paudel KR, Sharma M. Metformin and troglitazone in the treatment of female infertility associated with polycystic ovarian syndrome. JNMA J Nepal Med Assoc. 2009 Oct-Dec;48(176):335-9. Review. PubMed PMID: 21105563. 3: Yokoi T. Troglitazone. Handb Exp Pharmacol. 2010;(196):419-35. doi: 10.1007/978-3-642-00663-0_14. Review. PubMed PMID: 20020270. 4: Masubuchi Y. Metabolic and non-metabolic factors determining troglitazone hepatotoxicity: a review. Drug Metab Pharmacokinet. 2006 Oct;21(5):347-56. Review. PubMed PMID: 17072088. 5: Chojkier M. Troglitazone and liver injury: in search of answers. Hepatology. 2005 Feb;41(2):237-46. Review. PubMed PMID: 15657914. 6: Hug H, Dannecker R, Schindler R, Bagatto D, Stephan A, Wess RA, Gut J. Ontology-based knowledge management of troglitazone-induced hepatotoxicity. Drug Discov Today. 2004 Nov 15;9(22):948-54. Review. PubMed PMID: 15539136. 7: Lord JM, Flight IH, Norman RJ. Insulin-sensitising drugs (metformin, troglitazone, rosiglitazone, pioglitazone, D-chiro-inositol) for polycystic ovary syndrome. Cochrane Database Syst Rev. 2003;(3):CD003053. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2009;(3):CD003053. PubMed PMID: 12917943. 8: Smith MT. Mechanisms of troglitazone hepatotoxicity. Chem Res Toxicol. 2003 Jun;16(6):6

曲格列酮 - 配置溶液浓度参考

	1mg	5mg	10mg
1 mM	2.265 ml	11.324 ml	22.648 ml
5 mM	0.453 ml	2.265 ml	4.53 ml
10 mM	0.226 ml	1.132 ml	2.265 ml
5 mM	0.045 ml	0.226 ml	0.453 ml

最后更新：2024-01-02 23:10:35

曲格列酮 - 细胞实验

Troglitazone is made at 100 mM concentration in DMSO and added to the culture medium at the final concentration of less than 0.1%. The effect of PPARγ ligands on cell proliferation of RCC cells is determined using MTT assay. Briefly, cells of 0.5×l04 cells/well are inoculated into a 96-well plate, treated with pioglitazone or troglitazone at various concentrations. After an incubation for 24 h, 20 µL/well 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT, 5 g/L) is added to each well, the medium is then removed, and 200 µL of 0.04mol/LHCl in isopropanol is added to dissolve the reduced formazan product. The plate is read in a microplate reader at 590 nm. Cell lines: Thyroid cancer cell lines TPC-1, FTC-133, FTC-236, FTC-238, XTC-1 and ARO82-1 cell lines

最后更新：2023-08-16 21:32:38

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