白色针状结晶或单斜棱晶,有辛辣味。易燃。低毒。在空气中稳定,但遇光渐渐改变颜色。熔点159℃。相对密度1. 443。沸点211℃。在76℃时升华。微溶于水,溶于丙酮、松节油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。其水溶液呈酸性反应。
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,蒸馏脱水后,通二氧化碳进行羧基化反应,制得水杨酸钠盐,再用硫酸酸化,而得粗品。粗品经升华精制得成品。
用作医药(如阿司匹林)、食品防腐剂及香料的原料。在染料工业中用以制造媒介纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还可作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂。
中文名 | 水杨酸 |
英文名 | Salicylic acid |
别名 | 柳酸 水杨酸 升华水杨酸 超分子水杨酸 水杨酸脂质体 邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲酸 邻-羟基苯甲酸 美沙拉嗪EP杂质H 2-羟基苯甲酸(升华级) 邻羟基苯甲酸(水杨酸) |
英文别名 | FEMA 3985 RETARDER TSA SALICYLIC ACID Salicylic acid SALICYCLIC ACID ACIDUM SALICYLICUM o-hydroxybenzoic acid 2-Hydroxybenzoic Acid 2-HYDROXYBENZOIC ACID 2-hydroxy benzoic acid Medical Salicylic Acid Sublimed Salicylic Acid Medicinal Salicylic Acid ortho-hydroxybenzoic acid ACETYLSALISYLIC ACID IMP C ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY C |
CAS | 69-72-7 |
EINECS | 200-712-3 |
化学式 | C7H6O3 |
分子量 | 138.12 |
InChI | InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) |
InChIKey | YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.44 |
熔点 | 158-161°C(lit.) |
沸点 | 211°C(lit.) |
闪点 | 157 °C |
水溶性 | 1.8 g/L (20 ºC) |
蒸汽压 | 1 mm Hg ( 114 °C) |
蒸汽密度 | 4.8 (vs air) |
JECFA Number | 958 |
溶解度 | 乙醇: 1M,20 °C,澄清,无色 |
折射率 | 1,565 |
酸度系数 | 2.98(at 25℃) |
PH值 | 3.21(1 mM solution);2.57(10 mM solution);2.02(100 mM solution); |
存储条件 | 2-8°C |
稳定性 | 稳定。要避免的物质包括氧化剂,强碱,碘,氟。可燃。对光敏感。 |
敏感性 | Light Sensitive |
外观 | 固体 |
颜色 | White to off-white |
最大波长(λmax) | ['210nm, 234nm, 303nm'] |
Merck | 14,8332 |
BRN | 774890 |
物化性质 | 白色针状结晶或单斜棱晶,有辛辣味。 微溶于水,溶于丙酮、松节油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。 |
MDL号 | MFCD00002439 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 F - 易燃物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S39 - 戴护目镜或面具。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S16 - 远离火源。 |
危险品运输编号 | UN 1648 3 / PGII |
WGK Germany | 1 |
RTECS | VO0525000 |
TSCA | Yes |
海关编号 | 29182100 |
上游原料 | 苯酚 二氧化碳 硫酸 氢氧化钠 氢氧化钠 |
下游产品 | 水杨酸甲酯 中性黑BL 水杨酸钠 |
参考资料 展开查看 | 1. 赖丽嫦, 林裕英, 陈丰连,等. 基于HPLC-Q-TOF-MS和HPLC-DAD的广金钱草主要活性成分分析[J]. 中草药, 2016, 47(020):3578-3585. 2. 孙彤彤, 武春成, 宋士清. 外源水杨酸(SA),油菜素内酯(BR)浸种对Ca(NO3)2胁迫下黄瓜幼苗光合特性及叶片解剖结构的影响. 3. 刁倩楠, 蒋雪君, 陈幼源,等. 外源水杨酸预处理对低温胁迫下甜瓜幼苗生长及其抗逆生理特性的影响[J]. 西北植物学报, 2018, 038(011):2072-2080. 4. 黄莎莎 赵文静 张悦 等. 中药酚酸类成分在PES膜分离过程中的透过机制研究[J]. 中国中药杂志 2020 v.45(01):114-120. 5. 曹雪婷, 和七一, 聂学奎,等. 尖吻蝮蛇毒不同蛋白酶水解物的制备及抗氧化活性研究[J]. 重庆师范大学学报(自然科学版), 2019, v.36;No.170(06):130-136. 6. 黑青稞麸皮结合态酚类物质大孔树脂分离纯化工艺优化 7. 旷慧, 冯建文, 范倩,等. 红树莓多酚的组分分析及体外抗脂质过氧化活性[J]. 食品科学, 2018, 39(003):83-89. 8. 杨希娟, 党斌, 樊明涛. 溶剂提取对青稞中不同形态多酚组成及抗氧化活性的影响[J]. 食品科学, 2018, 39(24):246-255. 9. 齐晓茹, 严超, 宋春华,等. 4种水果浓缩汁酚类物质及香气成分分析[J]. 食品科技, 2018, 043(002):279-285. 10. 吴丰鹏,李芹英,吴彦超,李惠静.九蒸九制对黄精多糖单糖组成及其抗氧化性的影响[J].食品工业科技,2021,42(02):42-46. 11. 瑞祥,杨冰月,胡本祥,高静,魏艳妮,曹福麟,罗露,李洁,张岗,刘清,彭亮.水杨酸对秦艽愈伤组织总酚·总黄酮含量及抗氧化酶活性的影响[J].安徽农业科学,2021,49(02):165-169. 12. 汪瑾,戴琳,王安琦,卢亚萍.超高效液相色谱-高分辨质谱测定10种植物内源激素[J].分析科学学报,2021,37(01):81-87. 13. 张丹,孙萍,陈思瑾,幸华,芮仕立,牛早霞,栗孟飞.液相色谱-串联质谱联用法同时测定6种植物激素[J].甘肃农业大学学报,2020,55(04):98-103. 14. 成宏斌,李晓波,贾笑英,潘晓翠,王代军,王帆林.野菠萝果中多糖、黄酮与多酚的含量测定及抗氧化研究[J].现代食品,2021(01):83-89. 15. 婷婷,陈嘉澍,黄桂颖,辛燕萍,曾晓房,陈海光,叶绍环,张焜,冯卫华,黄德仙.臭氧对橙皮果脯品质及抗氧化活性的作用[J].现代食品科技,2020,36(09):109-116+25. 16. 马艳莉,丁玉峰,李素萍,梁静静,席晓丽,刘亚琼,王颉.中国怀来不同葡萄品种品质比较[J].食品研究与开发,2020,41(15):137-142. 17. 李文峰,张向阳,王翠,林兰婷,陈小平,屈阳,张雪梅,林瑶,谭飔,郑俏然,高晓旭.茎瘤芥的气体射流冲击干燥动力学及多酚降解动力学特征[J].食品科学,2021,42(05):106-114. 18. 赵萌萌,张文刚,党斌,杨希娟,张杰,甘生智.超微粉碎对青稞麸皮粉多酚组成及抗氧化活性的影响[J].农业工程学报,2020,36(15):291-298. 19. 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水杨酸又名柳酸,为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。化学式C6H4(OH)(COOH),熔点 157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。易溶于乙醇、乙 醚、氯仿、苯、丙酮、松节油,不易溶于水。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、 52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁 水溶液生成特殊的紫色。
白色针状结晶或单斜棱晶,有辛辣味。易燃。低毒。在空气中稳定,但遇光渐渐改变颜色。熔点159℃。相对密度1. 443。沸点211℃。在76℃时升华。微溶于水,溶于丙酮、松节油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。其水溶液呈酸性反应。
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,蒸馏脱水后,通二氧化碳进行羧基化反应,制得水杨酸钠盐,再用硫酸酸化,而得粗品。粗品经升华精制得成品。
本品为2-羟基苯甲酸。含C7H603不得少于99.5% 。
本品的熔点(通则0612)为158〜161°C。
用作医药(如阿司匹林)、食品防腐剂及香料的原料。在染料工业中用以制造媒介纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还可作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂。
水杨酸使用很广,湿疹、干癣、青春痘、去头皮屑都可能用到水杨酸。浓度在3%~6%的水杨酸可以用来去角质,高于6%则对组织有破坏性。 40%浓度以下则适于治疗鸡眼、厚茧、病毒疣。水杨酸也可以添加在治疗青春痘及去头皮屑的药物中。时下不少知名化妆品添加水杨酸成分: 1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水杨酸成分的柔更新水凝霜,立刻成为倩碧最成功的产品之一;1998年SK-II晶致换肤霜在原有的Pitera配方 中加入1.5%BHA成分,并以剥壳鸡蛋比喻水杨酸处理毛孔及角质的效果,引发市场的热潮;开架通路的欧蕾热门产品活肤精华霜也含有1.5% BHA成分。 但是,由于高浓度的水杨酸具有一定的伤害性,化妆品所含的水杨酸浓度一般被限制在0.2%~1.5%之间,含水杨酸的化妆品须加 注警示语以确定长期使用的安全性,而且3岁以下的儿童也不得使用。
取本品0.5g,精密称定,置100ml量瓶中,加流动相溶解并稀释至刻度,作为供试品溶液;精密量取lml,置50ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,再精密量取lml,置10ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。取4-羟基苯甲酸、4-羟基间苯二甲酸与苯酚对照品各适量,加流动相溶解并稀释制成每lml中分别约含4-羟基苯甲酸5ug、4-羟基间苯二甲酸2.5ug与苯酚1ug的混合溶液,作为对照品溶液。照高效液相色谱法(通则0512)测定,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以甲醇-水-冰醋酸(60:40:1)为流动相;检测波长为270nm。精密量取对照品溶液、供试品溶液与对照溶液各20u1,分别注人液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有与对照品溶液中保留时间一致的色谱峰,按外标法以峰面积计算,4-羟基苯甲酸不得过0.1 % , 4-羟基间苯二甲酸不得过0.05%,苯酚不得过0.02% ;其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.25倍(0.05% ) ;各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(0.2% )。
不得过0.1 % (通则0841)。
取本品l.Og ,加乙醇23ml溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml,依法检査(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。
水杨酸(BHA)是从柳树皮、冬青叶中萃取的,又叫植物酸;果酸(AHA)是由甘蔗中萃取的;是二种不同原料萃取的酸。二者都可以控油,去角质 、清除粉刺、缩小毛孔、淡印。浓度50%以上的果酸换肤只有皮肤科医生可以操作,而水杨酸换肤不管浓度多少,都归类为医学上的治疗,值得 注意的是有少数人是不适合使用任何浓度的水杨酸的,所以一般美容院是不能执行的,在美容院施行浓度40%以下的果酸换肤在法律上是允许的 ,相比较之下果酸比水杨酸安全多了。至于效果,水杨酸仅锁定在浅表角质层,只是起到单纯治疗和阻断的作用,改变肤质也只是一时的,而 果酸则进入真皮层从根本上改变肤质,是可以根治的,至于真皮受损形成的痘坑,水杨酸的作用就显得无能为力了,所以水杨酸不能称作“水 杨酸换肤”,只能称作“水杨酸治疗”。水杨酸换肤跟果酸换肤的安全性及其效果是不同的,因为果酸是没有毒性的,可以从低到高用起(8% -15%-20%-30%-40%),慢慢适应是不会灼伤皮肤、毁容和有任何副作用的。而水杨酸是有毒性的,过高的浓度是不适合使用在脸上的,有一定 的浓度限制,浓度在3%-6%的水杨酸可以用来去角质,高于6%的对皮肤有腐蚀性,40%高浓度的水杨酸具有强烈的角质腐蚀性质。
取本品约0.3g,精密称定,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25ml溶解后,加酚歌指示液3 滴,用氢氧化钠滴定液(0.lmol/L )滴定。每lm l氢氧化钠滴定液(0.lmol/L )相当于 13.81mg 的 C7H603。
消毒防腐药。
添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg)
2-羟基苯甲酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760
中的最大允许使用量和最大允许残留量
密封保存。
本品含水杨酸(C7H603 ) 应为标示量的90.0% 〜110.0%。
本品为黄色软音。
应符合软資剂项下有关的各项规定(通则0109)。
消毒防腐药(局部抗真菌药)。
(1)2% (2)5%
密闭,在301以下保存。
水杨酸及其盐类中毒,多为一次吞服大量,或在治疗过程中剂量过大及频繁的投用所引起。水杨酸及盐类也可以通过皮肤吸收而引起中毒,特别是水杨酸甲酯。其毒理作用为:
中毒时可表现恶心、呕吐、头痛、听觉障碍,大量出汗、面色潮红、口渴、皮肤苍白、紫绀、粘膜出血、胃灼痛、肝脏肿大、黄疸、脉快、呼吸加速和变深。此外,尚可发生水、电解质失衡和中毒。有时可发生低血糖或暂时性血糖升高和尿甚者可发生烦躁不安,精神错乱、抽搐、昏迷、休克和呼吸衰竭。
1.诊断根据误服史用药过量史及以中枢神经系统和代谢方面变化为主要表现的临床征象,一般可作出诊断。
2.治疗:
水杨酸是一种有机化合物。以下是关于水杨酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍:
性质:
- 外观:水杨酸为白色结晶或结晶粉末。
- 溶解性:它在水中溶解度较低,但能够在乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂中溶解。
- 酸性:水杨酸属于弱酸,具有酚类化合物的酸性特征。
- 稳定性:水杨酸在常温下相对稳定,但易于被氧化和分解。
制法:
- 工业生产:水杨酸可以从苯酚经甲基化、羧化和酸水解反应制得。
- 实验室合成:水杨酸可以通过苯酚和酸性酐(如乙酸酐)反应,再加水酸解得到。
安全信息:
- 水杨酸在高浓度下可能对皮肤和眼睛有刺激作用,使用它时应注意防护措施,避免直接接触。
- 在制备或使用水杨酸时,需要遵循实验室的安全规范,佩戴化学防护手套、护目镜和防护服等个人防护装备。
- 如意外食入水杨酸,应立即就医并告知医生有关信息。
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