环丙氟哌酸
环丙沙星(Ciprofloxacin)
CAS: 85721-33-1
化学式: C17H18FN3O3
性质
- 白色或类白色结晶性粉末，味苦。熔点255～257℃（分解）。
- 盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin hydro-chloride): C17 His FN3O3.HCl.H20,CAS登录号[86393-32-0]。白色或微黄色结晶性粉末，几乎无臭，味苦。不易燃，无挥发刺激性气味。熔点318～320℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿。在水中溶解度(25℃)：l.Og/mL。其水溶液颜色为无色或几乎无色。
- 乳酸环丙沙星(Ciprofloxacin lac-tate)：C17 His FN3 O3．C3 H6 03。白色或微黄色结晶性粉末，臭、味苦，有引湿性。不易燃、无闪点，无挥发刺激性气味。易溶于水，极微溶于甲醇，几乎不溶于乙醇、乙酸乙酯、石油醚或二氧六环。在水中溶解度(25℃)，lOg/mL，水溶液无色或微黄色。
制法
其合成是从2,4-=氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-=氯一5氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。
用途
德国Bayer公司研制，1986年10月首次在菲律宾上市。第三代喹诺酮类抗菌素，抗菌谱广，杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性茵均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐，用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。
| 中文名 | 环丙沙星 |
| 英文名 | Ciprofloxacin |
| 别名 | 特美力 悉复欢 适普灵 丙氟哌酸 环丙氟哌酸 |
| 英文别名 | Ciprofloxacin Base |
| CAS | 85721-33-1 |
| 化学式 | C17H18FN3O3 |
| 分子量 | 331.34 |
| InChI | InChI=1/C17H18FN3O3.ClH/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24;/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24);1H |
| 熔点 | 255-257°C |
| 沸点 | 581.8°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 305.6°C |
| 蒸汽压 | 2.24E-14mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO <1 mg/mL；Water <1 mg/mL；Ethanol <1 mg/mL。在甲醇中微溶，在乙醇中不溶 |
| 存储条件 | 2-8℃ |
| 外观 | 微黄色或类白色结晶粉末 |
| Merck | 14,2314 |
| BRN | 3568352 |
| MDL号 | MFCD00185755 |
| WGK Germany | 2 |
| 上游原料 | 苯乙酮 环丙胺 碳酸二甲酯 |
| 下游产品 | 乳酸环丙沙星 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 白东东 李新圃 杨峰 等. 中药对奶牛乳房炎6种主要病原菌的体外抗菌活性筛选试验[J]. 中兽医医药杂志 2019 038(002):49-52. 2. 白东东 李新圃 杨峰 等. 乳黄消口服液滋阴、扶正及祛邪功效的研究[J]. 中国畜牧兽医 2019 046(005):1491-1498. 3. 白东东, 李新圃, 杨峰,等. 地肤通乳散治疗奶牛乳房炎临床疗效及作用靶点预测[J]. 浙江农业学报, 2019, 31(005):730-736. 4. 韩斯琴高娃, 孙佳, 包琳,等. 基于SERS技术检测牛奶中环丙沙星的研究[J]. 药物分析杂志, 2018, 038(005):802-805. 5. 张吉亚, 刘畅, 关雅元,等. 载药纳米磷酸钙的制备及其抗菌性能研究[J]. 化学研究与应用, 2016, 28(009):1260-1267. 6. 黄昭, 李跑, 曹亚男,等. 诺氟沙星磁分子印迹纳米粒子的制备及其富集分离[J]. 食品研究与开发, 2020(18):52-57. 7. 王艳玲, 刘俊渤, 唐珊珊,等. 恩诺沙星分子印迹纳米纤维膜的制备及性能[J]. У, 2013, 34(012):2880-2886. 8. 彭小明, 傅大放, 秦庆东. 竹炭表面改性对两种抗生素吸附性能的影响[J]. 东南大学学报(自然科学版), 2014, 44(006):1271-1277. 9. 马君, 孔德地, 韩晓红,等. 应用银溶胶膜探测水中抗生素的表面增强拉曼光谱研究[J]. 光谱学与光谱分析, 2013(10):2688-2693. 10. 李新慧, 郑权, 李静,等. 氟喹诺酮对垂直流人工湿地性能及微生物群落的影响[J]. 环境科学, 2018, 039(010):4809-4816. 11. 于璐, 刘卫华, 刘敏轩,等. 胶体金免疫层析法快速检测牛奶中环丙沙星残留[J]. 食品研究与开发, 2019, v.40;No.371(22):167-171. 12. 刘敏芳, 曹梦蕊, 李荣旭,等. 广东部分地区水禽源沙门氏菌的分离鉴定与药物敏感性分析[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2018(10). 13. 张济培, 韦庆兰, 谭华龙,等. 水禽源大肠杆菌耐药性及β-内酰胺类和喹诺酮类耐药基因检测分析[J]. 中国预防兽医学报, 2016, 38(009):751-754. 14. 赵素华, 范红结. 皖北地区禽源大肠杆菌的血清型鉴定与耐药性分析[J]. 畜牧与兽医, 2017, 49(004):95-98. 15. 韦庆兰, 张济培, 任涛,等. 广东地区水禽源大肠杆菌药物敏感性分析[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2015, 000(012):180-181. 16. 刘若冰,郝怡环,杨茜,焦文雅,王向红.基于核酸适配体的AccuBlue荧光法检测动物食品中的恩诺沙星[J].食品科学,2020,41(24):310-315. 17. 黄昭,李跑,曹亚男,李佳银,刘霞.诺氟沙星磁分子印迹纳米粒子的制备及其富集分离[J].食品研究与开发,2020,41(18):52-57. 18. 张政,马更勤,王宏勋,侯温甫,周敏.副溶血弧菌耐药诱导株的生物特性与多药外排泵表达[J].现代食品科技,2020,36(08):15-22. 19. 陈书鑫,王静,何士冲,刘铮铮,冯华军,穆朋倩.超高效液相色谱串联质谱法测定水体中17种抗生素[J].中国环境监测,2020,36(06):119-126. 20. Dai, Z., Liu, J., Tang, S. et al. Optimization of enrofloxacin-imprinted polymers by computer-aided design. J Mol Model 21, 290 (2015). https://doi.org/10.1007/s00894-015-2836-5 21. Guo, Hai, et al. "Highly crystalline porous carbon nitride with electron accumulation capacity: Promoting exciton dissociation and charge carrier generation for photocatalytic molecular oxygen activation." Chemical Engineering Journal 409 (2021): 128030.ht 22. [IF=3.247] Wen Huang et al."Removal of ciprofloxacin from aqueous solution by rabbit manure biochar."Environ Technol. 2020;41(11):1380-1390 23. [IF=2.596] Jing Wang et al."The development of a biomimetic enzyme-linked immunosorbent assay based on the molecular imprinting technique for the detection of enrofloxacin in animal-based food."Anal Methods-Uk. 2017 Dec;9(47):6682-6688 24. [IF=1.81] Dai Zhengqiang et al."Optimization of enrofloxacin-imprinted polymers by computer-aided design."J Mol Model. 2015 Nov;21(11):1-9 25. [IF=13.273] Hai Guo et al."Highly crystalline porous carbon nitride with electron accumulation capacity: Promoting exciton dissociation and charge carrier generation for photocatalytic molecular oxygen activation."Chem Eng J. 2021 Apr;409:128030 26. [IF=9.642] Chaofan Zheng et al."Structural design of magnetic biosorbents for the removal of ciprofloxacin from water."Bioresource Technol. 2020 Jan;296:122288 27. [IF=7.514] Yanan Cao et al."Rapid and selective extraction of norfloxacin from milk using magnetic molecular imprinting polymers nanoparticles."Food Chem. 2021 Aug;353:129464 28. [IF=2.896] Lu Yu et al."Development and application of a lateral flow colloidal gold immunoassay strip for the rapid quantification of ciprofloxacin in animal muscle."Anal Methods-Uk. 2019 Jun;11(25):3244-3251 29. [IF=2.863] Yu Zhang et al."Antibiotic residues in cattle and sheep meat and human exposure assessment in southern Xinjiang, China."Food Sci Nutr. 2021 Nov;9(11):6152-6161 30. [IF=6.498] Jingyun Shi et al."Groundwater antibiotics and microplastics in a drinking-water source area, northern China: Occurrence, spatial distribution, risk assessment, and correlation."Environ Res. 2022 Jul;210:112855 31. [IF=7.312] Yunyun Li et al."Mass transfer enhancement for rapid, selective extraction of pharmaceuticals by enlarging the microporous on isostructural zeolitic imidazolate Framework-8."SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY. 2022 Jul;293:121102 32. [IF=2.896] Chunhui Lu et al."Rapid quantitative detection of chloramphenicol in three food products by lanthanide-labeled fluorescent-nanoparticle immunochromatographic strips."Analytical Methods. 2022 May;14(17):1705-1714 |
环丙氟哌酸 - 性质
可信数据
- 白色或类白色结晶性粉末，味苦。熔点255～257℃（分解）。
- 盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin hydro-chloride): C17 His FN3O3.HCl.H20,CAS登录号[86393-32-0]。白色或微黄色结晶性粉末，几乎无臭，味苦。不易燃，无挥发刺激性气味。熔点318～320℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿。在水中溶解度(25℃)：l.Og/mL。其水溶液颜色为无色或几乎无色。
- 乳酸环丙沙星(Ciprofloxacin lac-tate)：C17 His FN3 O3．C3 H6 03。白色或微黄色结晶性粉末，臭、味苦，有引湿性。不易燃、无闪点，无挥发刺激性气味。易溶于水，极微溶于甲醇，几乎不溶于乙醇、乙酸乙酯、石油醚或二氧六环。在水中溶解度(25℃)，lOg/mL，水溶液无色或微黄色。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
环丙氟哌酸 - 制法
可信数据
其合成是从2,4-=氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-=氯一5氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。
最后更新：2022-01-01 09:08:52
环丙氟哌酸 - 标准
可信数据
本品为1-环丙基-6-氟-1 ,4 -二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸。按干燥品计算，含C17H18FN303应为98.5%〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
环丙氟哌酸 - 性状
可信数据
- 本品为白色至微黄色结晶性粉末;几乎无臭。
- 本品在醋酸中溶解，在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 13:32:14
环丙氟哌酸 - 介绍
是一种喹诺酮类 抗生素, 具有广谱有效的抗菌活性，MIC90为0·024-6 μM。
最后更新：2022-10-16 17:29:22
环丙氟哌酸 - 用途
可信数据
德国Bayer公司研制，1986年10月首次在菲律宾上市。第三代喹诺酮类抗菌素，抗菌谱广，杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性茵均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐，用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。
最后更新：2022-01-01 09:08:53
环丙氟哌酸 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集979图）一致。
最后更新：2022-01-01 13:32:14
环丙氟哌酸 - 检查
可信数据
结晶性
取本品少许，依法检查（通则0981)，应符合规定。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.lg ,加0.lmol/ L 盐酸溶液10ml溶解后，溶液应澄清无色；如显色，与黄色或黄绿色4号标准比色液(通则0901第一法）比较，不得更深。
有关物质
取本品约25mg,精密称定，加7% 磷酸溶液0.2ml溶解后，用流动相A 定量稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相A定量稀释制成每lml中约含lug的溶液，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相A 定量稀释制成每lml中约含0.lug的溶液，作为灵敏度溶液。另精密称取杂质A 对照品约15mg，置lOOml量瓶中，加6mol/L氯溶液0.6ml与水适量溶解，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相A 稀释至刻度，摇匀，作为杂质A 对照品溶液。照高效液相色谱法（通则0512)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；流动相A 为0.025mol/L磷酸溶液-乙腈（87：13)(用三乙胺调节pH值至3.0±0.1 ) ,流动相B 为乙腈，按下表进行线性梯度洗脱，流速为每分钟1.5ml。取氧氟沙星对照品、环丙沙星对照品和杂质I 对照品各适量，加流动相A溶解并稀释制成每lml中约含氧氟沙星5ug、环丙沙星0.5mg和杂质I 10ug的混合溶液，取20u1注人液相色谱仪，以278nm为检测波长，记录色谱图，环丙沙星的保留时间约为12分钟。氧氟沙星峰与环丙沙星峰和环丙沙星峰与杂揷I 峰间的分离度均应符合要求。取灵敏度溶液20ul注人洧相色谱仪，以278nm为检测波长，记录色谱图，主成分峰峰高的信噪比应大于10。精密量取供试品溶液、对照溶液和杂揷A 对照品溶液各20u1,分别注人液相色谱仪，以278nm和262nm为检测波长，记录色谱图，杂质E、杂质B、杂质C、杂质I 和杂质D 峰间的相对保留时间分别约为0.3、0.6、0.7、1.1和1.2。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，杂质(262mn检测）按外标法以峰面积计算，不得过0.3% 。杂揷B、C、D 和E (278mn检测）按校正后的峰面积计算（分别乘切校正因子0.7、0.6、1.4 和6.7 )，均不得大于对照溶液主峰面积（0.2 % ) ;其他单个杂质（278nm 检测）峰面积不得大吁对照溶液主峰面积（0.2 % ) ;各杂质（278mn检测）校正后峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2.5 任(0.5 % ) ;供试品溶液色谱图中小于灵敏度溶液主峰面秄的峰忽略不计。
干燥失重
取本品，以五氧化二磷为干燥剂，在120°C减压干燥6小时，减失重量不得过1.0% (通则0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og ,置柏坩埚中，依法检查（通贝0841),遗留残渣不得过0.1 % 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通贝0821),含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 13:32:15
环丙氟哌酸 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅为填充剂；以0.025mol/L磷酸溶液-乙腈（87:13)(用三乙逭调节pH值至3.0±0.1 )为流动相；流速为每分钟1.5ml。检测波长为278nm。称取氧氟沙星对照品、环丙沙星对照品承杂质I 对照品各适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中罗含氧氟沙星5ug、环丙沙星0.lmg 和杂质I 10ug的混合熔液，取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图，环丙沙星的保留时间约为12分钟。氧氟沙星峰与环丙沙星峰、环丙沙星峰与3质I 峰间的分离度均应符合要求。
测定法
取本品约25mg，精密称定，加7% 磷酸溶耗0.2ml溶解后，用流动相定量稀释制成每lml中约含0.1ml的溶液，作为供试品溶液，精密量取20ul注入液相色谱仪，记录色谱图；另取环丙沙星对照品，同法测定。按外标法以峰3积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 13:32:16
环丙氟哌酸 - 类别
可信数据
喹诺酮类抗菌药。
最后更新：2022-01-01 13:32:16
环丙氟哌酸 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:16
环丙氟哌酸 - 乳酸环丙沙星注射液
可信数据
本品为乳酸环丙沙星的灭菌水溶液。含乳酸环丙沙星按环丙沙星（C17H18FN303)计算，应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为淡黄色或淡黄绿色的澄明液体。
鉴别
- 取本品适量，用乙醇稀释制成每lml中约含环丙沙星lmg的溶液，作为供试品溶液；取环丙沙星对照品与氧氟沙星对照品各适量，加0.lmol/L盐酸溶液适量（每5mg环丙沙星加0.lmol/L盐酸溶液lml)使溶解，用乙醇稀释制成每lml中各约含lmg的溶液，作为系统适用性溶液；另取环丙沙星对照品适量，加0.lmol/L盐酸溶液适量（每5mg环丙沙星加0.lmol/L盐酸溶液lml)使溶解，用乙醇稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为对照品溶液；照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各2u1，分别点于同一硅胶GF 254薄层板上，以乙酸乙酯-甲醇-浓氨溶液(5:6:2)为展开剂，展开，取出，晾干，置紫外光灯（254nm或365mn)下检视。系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点一致。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 量取本品适量，用水定量稀释制成每lml中约含环丙沙星1Omg的溶液，作为供试品溶液；取乳酸适量，用水定量稀释制成每lml中约含乳酸5.5mg的溶液，作为对照品溶液；另取乳酸、琥珀酸和马来酸适量，加水溶解并稀释制成每lml中约含乳酸5.5mg、琥珀酸2.6mg和马来酸2.6mg的混合溶液，作为系统适用性溶液，照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各5u1，分别点于同一硅胶G薄层板上，以甲苯-乙酸乙酯-乙醚-甲酸（6：3：2：1)为展开剂，展开，取出，晾干，在105°C加热20分钟后，放冷，喷以显色剂（含0.075%溴甲酚绿和0.025% 溴酚蓝的无水乙醇溶液）显色。系统适用性溶液应显三个完全分离的斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点的位置和颜色相同。
- 取本品适量，用流动相定量稀释制成每lml中含环丙沙星0.5mg (约相当于乳酸0.13mg)的溶液，作为供试品溶液；另取乳酸适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含乳酸0.13mg的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，检测波长为210nm，精密量取供试品溶液和对照品溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，供试品溶液应有与对照品溶液主峰保留时间一致的色谱峰，且峰面积应不小于对照品溶液主峰面积。
- 以上（1 )和（2 )两项可选做一项，（3 )和（4 )两项可选做一项。
检査
- pH值 应为3.5〜4.5 (通则0631)。
- 颜色量 取本品适量，用0.lmol/ L 盐酸溶液制成每lml中含环丙沙星2mg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在450nm的波长处测定，吸光度不得过0.03。
- 有关物质 精密量取本品适量，用流动相A 定量稀释制成每lml中约含环丙沙星0.5mg的溶液，作为供试品溶液；照环丙沙星项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有杂质峰（除乙二胺四醋酸峰外），杂质A (262nm检测）按外标法以峰面积计算，不得过标示量的0.3 % 。杂质C (278nm检测）按校正后的峰面积计算（乘以校正因子0.6 )，不得大于对照溶液主峰面积的2.5倍（0.5 % ) ;杂质B、D 和E(278nm检测）按校正后的峰面积计算（分别乘以校正因子0.7,1.4 和6.7)，均不得大于对照溶液主峰面积（0.2 % ) ;其他单个杂质（278nm检测）峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.2 % ) ;各杂质(278nm检测）校正后峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的 3.5倍（0.7 % ) 。
- 细菌内毒素 取本品，依法检查（通则1143)，每lmg环丙沙星中含内毒素的量应小于0.75EU。
- 无菌 取本品，用0.1% 无菌蛋白胨水溶液稀释制成每lml中含环丙沙星50mg的溶液，经薄膜过滤法处理，用0.1% 无菌蛋白胨水溶液分次冲洗（每膜不少于900ml)，以大肠埃希菌为阳性对照菌，依法检查（通则1101)，应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
精密量取本品适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含环丙沙星0.lmg的溶液，作为供试品溶液照环丙沙星项下的方法测定，按外标法以峰面积计算供试品中C17H18FN303的含量。
类别
同环丙沙星。
规格
按 C17H18FN303 计（l) 2ml:0.lg (2)5ml:0.lg (3)5ml:0.2g (4)10ml:0.lg (5)20ml:0.2g
贮藏
遮光，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:18
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