硫霉素
甲砜霉素(thiamphenicol)
CAS: 15318-45-3
化学式: C12H15Cl2NO5S
标准
本品为N-[1- (羟基甲基）-2-羟基-2 -[4-(甲基磺酰基）苯基] 乙基] -2 ,2 -二氯乙酰胺。.按干燥品计算，含C12H15C12N05S不得少于98.0 % 。
性状
- 本品为白色结晶性粉末；无臭。
- 本品在N ，N -二甲基甲酰胺中易溶，在无水乙醇中略溶，在水中微溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为163〜167°C。
比旋度
取本品，精密称定，加N ，N-二甲基甲酰胺溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液，依法测定（通则0621 ),比旋度为一21°至一24°。
吸收系数
取本品，精密称定，加水溶解（约40°C加热助溶）并定量稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，分别在266nm和273nm的波长处测定吸光度，吸收系数分别为25〜28和21.5〜23.5;精密量取上述供试品溶液适童，用水定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，在224nm的波长处测定吸光度，吸收系数为370〜400。
鉴别
- 取本品与甲砜霉素对照品适量，分别加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含10mg的溶液，照薄层色谱法(通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5u1,分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以乙酸乙酯-甲醇（97：3 )为展开剂，展开，晾干，置紫外光灯（254nm)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集594图）一致。
- 取0.1% 的本品溶液5ml，加0.lmol / L 硝酸银溶液2ml，不得有沉淀生成。取本品50mg，加乙醇制氢氧化钾试液2ml使溶解，防止乙醇挥散，在水浴中加热15分钟，溶液显氯化物鉴别（1 )的反应（通则0301)。
- 以上（1 )、（2 )两项可选做一项。
检查
酸碱度
取本品O.lg ,加水20ml溶解后，加溴麝香草酚蓝指示液0.lml ;如显蓝色，加盐酸滴定液(0.02mol/L)0.10ml，应变为黄色；如显黄色，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L)0.10ml，应变为蓝色。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg 的溶液，作为供试品溶液；精密量取lml ,置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各10ul，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3.5 倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0 % ) ;各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2 倍（2.0 % ),供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
氯化物
取本品0.5g，加水30ml，振摇5分钟，滤过，取滤液15ml,加稀硝酸1.5ml，并立即加人0.lmol / L 硝酸银溶液1ml，在暗处放置2分钟，依法检查（通则0801)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02 % )。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 1.0 % (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.O g，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
| 中文名 | 甲砜霉素 |
| 英文名 | thiamphenicol |
| 别名 | 硫霉素 甲酚霉素 甲砜霉素 甲砜氯霉素 甲砜霉素** 甲砜霉素, 抗菌素 2,2-二氯-N-[(1R,2R)1-(羟基甲基)-2-羟基-2-[4-(甲基磺酰基)苯基]乙酰胺 |
| 英文别名 | thiophenicol THIAMPHENICOL thiamphenicol methylsulfonyl chloramphenicol Methylsulfonyl chloramphenicol 2,2-dichloro-N-{1,3-dihydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide d-threo-2,2-dichloro-n-(β-hydroxy-α-[hydroxymethyl]-4-[methylsulfonyl]phenethyl)acetamide Acetamide, 2,2-dichloro-N-(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-4-(methylsulfonyl)phenylethyl- D-THREO-2,2-DICHLORO-N-(BETA-HYDROXY-ALPHA-[HYDROXYMETHYL]-4-[METHYLSULFONYL]PHENETHYL)ACETAMIDE D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-P-(METHYL-SULFONYL)PHENETHYL]ACETAMIDE Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-, [R-(R*,R*)]- Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]- (9CI) |
| CAS | 15318-45-3 |
| EINECS | 239-355-3 |
| 化学式 | C12H15Cl2NO5S |
| 分子量 | 356.22 |
| InChI | InChI=1/C12H14Cl2N2O7S/c1-24(21,22)23-6-9(15-12(18)11(13)14)10(17)7-2-4-8(5-3-7)16(19)20/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N |
| 密度 | 1.3281 (rough estimate) |
| 熔点 | 163-166°C |
| 沸点 | 695.9±55.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D25 +12.9° (ethanol) |
| 水溶性 | Soluble in acetonitrile or DMF. Slightly soluble in water |
| 溶解度 | 乙醇: 50毫克/毫升，澄清，无色 |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 酸度系数 | 11.05±0.46(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to off-white |
| Merck | 14,9301 |
| BRN | 2819542 |
| 物化性质 | 白色到类白色结晶性粉末或晶体。熔点（℃）178-180（混旋），164-166（右旋）。 |
| MDL号 | MFCD00467983 |
| 体外研究 | Thiamphenicol shows a significant post-antibiotic effect (PAE) (0.33 to 2.9h) on all pathogens studied ( S. pneumoniae , S. aureus and Escherichia coli ) and a powerful bactericidal effect against β-lactamase-positive and -negative H. influenzae . Thiamphenicol MICs for the microorganisms analyzed are: 32 mg/L ( S. aureus and E. coli ), 2 mg/L ( S. pneumoniae ) and 0.25 mg/L ( H. influenzae ). Thiamphenicol shows a good in vitro activity against difficult-to-treat multiply resistant pathogens. |
| 体内研究 | The pharmacokinetics of Thiamphenicol (30 mg/kg) after single intravenous (IV) and oral (PO) administration is investigated in Mulard ducks. After IV administration, for Thiamphenicol, the mean residence time is 2.83 hours, the general half-life is 1.96 hours, the clearance is 0.04 L/hr/kg. Pharmacokinetics after PO administration is very similar for IV administration. Thiamphenicol shows rapid absorption and bioavailability of more than 70%. |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | AB6680000 |
| 海关编号 | 29414000 |
| 上游原料 | 氨基乙酸 对甲砜基甲苯 二氯醋酸甲酯 溴素 乙醇 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=7.46] Yufeng Sun et al."Voltammetric sensor for chloramphenicol determination based on a dual signal enhancement strategy with ordered mesoporous carbon@polydopamine and β-cyclodextrin."Sensor Actuat B-Chem. 2018 Feb;255:2155 2. [IF=2.082] Qin Guo et al."Synergistic inhibition effects of tea polyphenols as adjuvant of oxytetracycline on Vibrio parahaemolyticus and enhancement of Vibriosis resistance of Exopalaemon carinicauda."Aquac Res. 2021 Aug;52(8):3900-3910 3. [IF=7.514] Shuang Han et al."Preparation of mesh covalent organic framework Tppa-2-based adsorption enhanced magnetic molecularly imprinted composite for selective extraction of tetracycline residues from animal-derived foods."Food Chem. 2022 Aug;384:132601 |
硫霉素 - 标准
可信数据
本品为N-[1- (羟基甲基）-2-羟基-2 -[4-(甲基磺酰基）苯基] 乙基] -2 ,2 -二氯乙酰胺。.按干燥品计算，含C12H15C12N05S不得少于98.0 % 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
硫霉素 - 性状
可信数据
- 本品为白色结晶性粉末；无臭。
- 本品在N ，N -二甲基甲酰胺中易溶，在无水乙醇中略溶，在水中微溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为163〜167°C。
比旋度
取本品，精密称定，加N ，N-二甲基甲酰胺溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液，依法测定（通则0621 ),比旋度为一21°至一24°。
吸收系数
取本品，精密称定，加水溶解（约40°C加热助溶）并定量稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，分别在266nm和273nm的波长处测定吸光度，吸收系数分别为25〜28和21.5〜23.5;精密量取上述供试品溶液适童，用水定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，在224nm的波长处测定吸光度，吸收系数为370〜400。
最后更新：2022-01-01 11:37:48
硫霉素 - 鉴别
可信数据
- 取本品与甲砜霉素对照品适量，分别加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含10mg的溶液，照薄层色谱法(通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5u1,分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以乙酸乙酯-甲醇（97：3 )为展开剂，展开，晾干，置紫外光灯（254nm)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集594图）一致。
- 取0.1% 的本品溶液5ml，加0.lmol / L 硝酸银溶液2ml，不得有沉淀生成。取本品50mg，加乙醇制氢氧化钾试液2ml使溶解，防止乙醇挥散，在水浴中加热15分钟，溶液显氯化物鉴别（1 )的反应（通则0301)。
- 以上（1 )、（2 )两项可选做一项。
最后更新：2022-01-01 11:37:49
硫霉素 - 检查
可信数据
酸碱度
取本品O.lg ,加水20ml溶解后，加溴麝香草酚蓝指示液0.lml ;如显蓝色，加盐酸滴定液(0.02mol/L)0.10ml，应变为黄色；如显黄色，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L)0.10ml，应变为蓝色。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg 的溶液，作为供试品溶液；精密量取lml ,置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各10ul，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3.5 倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0 % ) ;各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2 倍（2.0 % ),供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
氯化物
取本品0.5g，加水30ml，振摇5分钟，滤过，取滤液15ml,加稀硝酸1.5ml，并立即加人0.lmol / L 硝酸银溶液1ml，在暗处放置2分钟，依法检查（通则0801)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02 % )。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 1.0 % (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.O g，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:37:50
硫霉素 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以水-乙腈（4:1 )为流动相；检测波长为225nm,取本品25mg,置25ml量瓶中，加lmol / L 氢氧化钠溶液2ml使溶解，室温放置10分钟，加lmol/ L 盐酸溶液2ml，用流动相稀释至刻度，摇匀，取5ml，置50ml量瓶中，加人甲砜霉素对照品5mg,用流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，取10ul 注人液相色谱仪，记录色谱图，甲砜霉素碱性降解物峰与甲砜霉素峰之间的分离度应符合要求。
测定法
取本品约0.lg ,精密称定，置100ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取5ml，置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密童取l0ul注人液相色谱仪，记录色谱图；另取甲砜霉素对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:37:50
硫霉素 - 类别
可信数据
酰胺醇类抗生素。
最后更新：2022-01-01 11:37:51
硫霉素 - 贮藏
可信数据
遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:37:51
硫霉素 - 甲砜霉素肠溶片
可信数据
本品含甲砜霉素（C12H15Cl2NO5S ) 应为标示量的90.0%〜110.0 % 。
性状
本品为肠溶片，除去包衣后显白色。
鉴别
- 取本品的细粉，加甲醇制成每lml中含甲砜霉素lOmg的溶液，滤过，滤液照甲砜霉素项下的鉴别（1)项试验，显相同的结果。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品的细粉适量（约相当于甲砜霉素50mg )，加乙醇制氢氧化钾试液2ml使甲砜霉素溶解，防止乙醇挥散，在水浴中加热15分钟，滤液显氣化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
- 以上（1)、（2)两项可选做一项。
检査
- 有关物质 取本品的细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中含甲砜霉素lmg 的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；照甲砜霉素项下的方法测定。单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0 % ) ;各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0 % ) 。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于甲砜霉素0.lg)，置100ml 量瓶中，加流动相适量,振摇使甲砜霉素溶解并用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液5ml，置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。照甲砜霉素项下的方法测定，即得。
类别
同甲砜霉素。
规格
（1)0.125g (2)0.25g
贮藏
遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:37:52
硫霉素 - 甲砜霉素胶囊
可信数据
本品含甲砜霉素（C12H15C12NO5S)应为标示量的90.0%〜110.0 % 。
鉴别
- 取本品的内容物，加甲醇制成每lml中含甲砜霉素lOmg的溶液，滤过，滤液照甲砜霉素项下的鉴别（1)项试验，显相同的结果。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品的内容物适量（约相当于甲砜霉素50mg )，加乙醇制氢氧化钾试液2m l使甲砜霉素溶解，防止乙醇挥散，在水浴中加热15分钟，滤液显氯化物鉴别（1 )的反应（通则0301)。
- 以上（1)、（2 )两项可选做一项。
检查
- 有关物质 取本品的内容物适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中含甲砜霉素lmg 的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液。照甲砜霉素项下的方法测定，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0 % ) ，各杂质峰峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0 % ) 。
- 干燥失重 取本品的内容物，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过2.0 % (通则0831)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法）测定，以水900ml为溶出介质（规格0.125g，溶出介质量为600ml)，转速为每分钟100转，依法操作，经45分钟时，取溶液，滤过，取续滤液，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在266nm的波长处测定吸光度；另取甲砜霉素对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含0.28mg的溶液，同法测定。计算每粒的溶出量。限度为标示量的75 % ，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适量（约相当于甲砜霉素O.lg)，置100ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度.，摇匀，滤过，精密量取续滤液5ml，置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。照甲砜霉素项下的方法测定，即得。
类别
同甲砜霉素。
规格
（1)0.125g (2)0.25g
贮藏
遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:37:52
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