维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂)
蓓萨罗丁(Bexarotene)
CAS: 153559-49-0
化学式: C24H28O2
性质
白色结晶性固体，熔点230～231℃，也有报道mp234℃。UV最大吸收（甲醇）：264nm(e 16400)。
制法
三氯化铝悬浮于1,2-=氯乙烷，在室温和氨气保护下，加入1.2，3，4一四氢-l. 1,4，4，6一五甲基萘和含4一甲氧羰基苯甲酰氯的l，2-=氯乙醚溶液，搅拌。放入冰水，用乙酸乙酯的己烷溶液提取。提取液用饱和碳酸氢钠和盐水洗，干燥、过滤、浓缩，得到的化合物经柱层析得[4-(5,6,7,8-四氢-3,5，5，8，8一五甲基-2-蓁基)羰基]苯甲酸甲酯。在室温和氨气保护下，往甲基三苯膦溴化物的苯悬浮液中，加入六甲基二硅氨钾的甲苯溶液，搅拌。加入含[4-(5，6，7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯的苯溶液，在室温搅拌。然后通过硅胶过滤，并用乙酸乙酯的己烷溶液洗涤。滤液浓缩，得到的物质柱层析，得4一[1一（5，6，7.8一四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）-1-乙烯基]苯甲酸甲酯。将该化合物悬浮于甲醇水溶液中，加入氢氧化钾，冷至室温，用盐酸酸化，用乙酸乙酯的己烷提取。提取液干燥．浓缩、二氯甲烷一己烷重结晶，即得蓓萨罗丁。
用途
由美国Ligand制药公司研制，2000年1月15日在美国首次上市。类维生素A激动剂。该品可选择性地结合并激活视黄酸类X受体亚型( RXRa,RXRp，RXR7)。RXR可与多种受体，如维A受体(RAR)、维生素D受体、甲状腺素受体形成异二聚体。用作皮肤损害的局部治疗，用于患有顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤(CTCL)患者，或用于其他治疗无效的淋巴瘤患者。
| 中文名 | 蓓萨罗丁 |
| 英文名 | Bexarotene |
| 别名 | 贝沙罗汀 蓓萨罗汀 蓓萨罗丁 贝沙罗汀D4 蓓萨罗丁(贝沙罗丁) 维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) 4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)乙烯基]苯甲酸 蓓萨罗丁(4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)乙烯基]苯甲酸) |
| 英文别名 | LG 69 LGD1069 Targret SR 11247 Targretin Bexarotene RO 26-4455 Bexzarotene 1-Bexarotene Bexarotene, Free 4-[1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)ethenyl]benzoic acid Bexarotene(4-[1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentaMethyl-2-naphthalenyl)ethenyl]benzoic acid 4-[1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)ethenyl)benzoic Acid, SR-11247, LGD-1069, Targretin |
| CAS | 153559-49-0 |
| 化学式 | C24H28O2 |
| 分子量 | 348.48 |
| InChI | InChI=1/C24H28O2/c1-15-13-20-21(24(5,6)12-11-23(20,3)4)14-19(15)16(2)17-7-9-18(10-8-17)22(25)26/h7-10,13-14H,2,11-12H2,1,3-6H3,(H,25,26) |
| InChIKey | NAVMQTYZDKMPEU-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.042 |
| 熔点 | 230-231°C |
| 沸点 | 489.7±44.0 °C(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于DMSO和乙醇 |
| 酸度系数 | 4.08±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 下储存长达1周。 |
| 外观 | 白色粉末 |
| 颜色 | white to beige |
| 最大波长(λmax) | ['264nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,1194 |
| MDL号 | MFCD00932428 |
| 体外研究 | 在CTCL细胞系（MJ，HUT78和11H）中，Bexarotene（1 mM和10 mM）处理96小时以剂量依赖性方式增加细胞亚G1群和膜联蛋白V结合。在CTCL细胞系（MJ，HUT78和11H）中，Bexarotene处理抑制类视黄醇X受体α和视黄酸受体α蛋白的表达。Bexarotene处理减少存活的蛋白水平，活化的caspase-3和切割的聚（ADP-核糖）聚合酶，但对这三种细胞中的的Fas/ Fas配体和bcl-2蛋白表达无明显影响。 在CTCL细胞系（MJ，HUT78和11H）中，Bexarotene（1 mM和10 mM）处理96小时以剂量依赖性方式增加细胞亚G1群和膜联蛋白V结合。在CTCL细胞系（MJ，HUT78和11H）中，Bexarotene处理抑制类视黄醇X受体α和视黄酸受体α蛋白的表达。Bexarotene处理减少存活的蛋白水平，活化的caspase-3和切割的聚（ADP-核糖）聚合酶，但对这三种细胞中的的Fas/ Fas配体和bcl-2蛋白表达无明显影响。 |
| 体内研究 | 在动物模型中，Bexarotene显著防止ER阴性乳腺肿瘤形成，毒性比天然存在的类视色素更低。在MMTV-erbB2的小鼠中，Bexarotene抑制浸润前乳腺病变，如增生和癌的发展。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DH6834830 |
| 海关编号 | 29163990 |
| 上游原料 | 双(三甲基硅烷基)氨基钾(KHMDS) 1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 1,2-二氯乙烷 167958-78-3 |
维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) - 性质
可信数据
白色结晶性固体，熔点230～231℃，也有报道mp234℃。UV最大吸收（甲醇）：264nm(e 16400)。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) - 制法
可信数据
三氯化铝悬浮于1,2-=氯乙烷，在室温和氨气保护下，加入1.2，3，4一四氢-l. 1,4，4，6一五甲基萘和含4一甲氧羰基苯甲酰氯的l，2-=氯乙醚溶液，搅拌。放入冰水，用乙酸乙酯的己烷溶液提取。提取液用饱和碳酸氢钠和盐水洗，干燥、过滤、浓缩，得到的化合物经柱层析得[4-(5,6,7,8-四氢-3,5，5，8，8一五甲基-2-蓁基)羰基]苯甲酸甲酯。在室温和氨气保护下，往甲基三苯膦溴化物的苯悬浮液中，加入六甲基二硅氨钾的甲苯溶液，搅拌。加入含[4-(5，6，7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯的苯溶液，在室温搅拌。然后通过硅胶过滤，并用乙酸乙酯的己烷溶液洗涤。滤液浓缩，得到的物质柱层析，得4一[1一（5，6，7.8一四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）-1-乙烯基]苯甲酸甲酯。将该化合物悬浮于甲醇水溶液中，加入氢氧化钾，冷至室温，用盐酸酸化，用乙酸乙酯的己烷提取。提取液干燥．浓缩、二氯甲烷一己烷重结晶，即得蓓萨罗丁。
最后更新：2022-01-01 09:09:19
维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) - 介绍
Bexarotene
最后更新：2022-10-16 17:14:08
维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) - 用途
可信数据
由美国Ligand制药公司研制，2000年1月15日在美国首次上市。类维生素A激动剂。该品可选择性地结合并激活视黄酸类X受体亚型( RXRa,RXRp，RXR7)。RXR可与多种受体，如维A受体(RAR)、维生素D受体、甲状腺素受体形成异二聚体。用作皮肤损害的局部治疗，用于患有顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤(CTCL)患者，或用于其他治疗无效的淋巴瘤患者。
最后更新：2022-01-01 09:09:19
维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂) - 简介
蓓萨罗丁（Benzaldehyde）是一种有机化合物。它是一种无色液体，具有苦杏仁味道。
制备蓓萨罗丁的方法有几种，常见的包括使用苯甲酸和氧化剂，如氯气或过氧化氢进行氧化反应；还可以将具有芳香胺的化合物与氢氧化钠在碳酸钠溶液中反应。
蓓萨罗丁具有刺激性气味，应避免呼吸其蒸汽。它是可燃物质，应远离明火和点燃源。在处理时，应戴上适当的防护手套、眼睛和呼吸防护装备。蓓萨罗丁有毒，应远离儿童和动物，并在通风良好的区域使用。如果误食或吸入过量，应立即就医。
制备蓓萨罗丁的方法有几种，常见的包括使用苯甲酸和氧化剂，如氯气或过氧化氢进行氧化反应；还可以将具有芳香胺的化合物与氢氧化钠在碳酸钠溶液中反应。
蓓萨罗丁具有刺激性气味，应避免呼吸其蒸汽。它是可燃物质，应远离明火和点燃源。在处理时，应戴上适当的防护手套、眼睛和呼吸防护装备。蓓萨罗丁有毒，应远离儿童和动物，并在通风良好的区域使用。如果误食或吸入过量，应立即就医。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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维甲酸X受体激动剂(RXR激动剂)的上游原料
甲基三苯基溴化膦 1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 167958-78-3 167958-79-4 6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氢萘 蓓萨罗丁 中间体6 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮
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