青蒿素
青蒿素(artemisinin)
CAS: 63968-64-9
化学式: C15H22O5
性质
白色针状结晶。分子量282. 34，熔点156～157℃，比旋光度为66.3。（氯仿）。几乎不溶于水，可溶于乙醇和乙醚，易溶于氯仿、丙酮和乙酸乙酯。
制法
取黄花蒿叶粉以5倍量乙醚冷浸3次，提取液浓缩至小体积；再用2%NaOH溶液除去酸性成分，蒸去乙醚，得中性醚提取物（得率为2%～3%）；将此中性醚提取物，拌以聚酰胺粉，以47%乙醇渗漉，渗漉液浓缩至小体积；再以乙醚提取，合并乙醚液浓缩后用硅胶柱层析，以石油醚-10%乙酸乙酯洗脱，将10%乙酸乙酯一石油醚洗脱液浓缩后结晶，即得青蒿素（得率0.2%）。
用途
为高效抗疟药，对血吸虫亦有杀灭作用。
| 中文名 | 青蒿素 |
| 英文名 | artemisinin |
| 别名 | 青蒿素 青篙素 黄花蒿素 青蒿素, 来源于青蒿 青蒿素, 来源于黄花蒿 ARTEMISININ 青蒿素 ARTEMISININE 青蒿素 标准品 (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-十氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二塞平-10-酮 |
| 英文别名 | QHS Qinghaosu qinghausu qinghausau artemisinin Artemisinine huanghuahaosu (+)-Arteannuin artemisiaannual.,extract octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12h-pyrano(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10( 3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one 3,12-epoxy-12h-pyranol(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10(3h)-one,octahydro-3,6,9-tri (5aS,6R,8aS,9R,12S)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one (3S,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one [3R-(3R,5aS,6S,8aS,9R,10R,12S,12aR**)]-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-one |
| CAS | 63968-64-9 |
| EINECS | 1806241-263-5 |
| 化学式 | C15H22O5 |
| 分子量 | 282.33 |
| InChI | InChI=1/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14+,15-/m1/s1 |
| 密度 | 1.0984 (rough estimate) |
| 熔点 | 156-157 °C (lit.) |
| 沸点 | 344.94°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 76 º (c=0.5,MeOH) |
| 闪点 | 171.953°C |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO至100毫米，溶于乙醇至75毫米 |
| 折射率 | 75 ° (C=0.5, MeOH) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐不相容。可以从空气中吸收二氧化碳并与之反应。 |
| 外观 | 白色至灰白色结晶固体。 |
| 颜色 | Needles |
| Merck | 14,817 |
| 物化性质 | 无色针状结晶。熔点156-157℃。易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯，溶于甲醇，乙醇，不溶于水。 |
| MDL号 | MFCD00081057 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | KD4170000 |
| 海关编号 | 29322985 |
| 上游原料 | 脱氧青蒿素 |
| 下游产品 | 双氢青蒿素 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 崔宇超, 朱庆贺, 王丽坤,等. 青蒿有效成分的提取方法筛选[J]. 中国兽药杂志, 2018, v.52(04):46-51. 2. 吴宣,苏晓慧,孟翔鹤,王鑫,孔祥英,林娜.青蒿素及其衍生物对破骨细胞分化作用的比较分析[J].中国实验方剂学杂志,2018,24(04):84-89. 3. 刘娟, 吴世满. 青蒿素对支气管哮喘外周血Treg/Th17的调控机制[J]. 中华临床医师杂志（电子版）, 2014, 000(012):2250-2255. 4. 冯冰玉, 祖元刚, 魏亮,等. 青蒿素-β-环糊精包合物联合双硫仑抑制肠癌肝转移的体内活性研究[J]. 特产研究, 2020, 042(001):6-10. 5. Jian Chen, Zhen Guo, Hai-Bao Wang, Jia-Jia Zhou, Wei-Jie Zhang, Qian-Wang Chen, Multifunctional mesoporous nanoparticles as pH-responsive Fe2+ reservoirs and artemisinin vehicles for synergistic inhibition of tumor growth, Biomaterials, Volume 35, Issue 24 6. Chen, Jiajun, Lei Zhang, and Miao Hao. "Effect of artemisinin on proliferation and apoptosis-related protein expression in vivo and in vitro." Saudi journal of biological sciences 25.7 (2018): 1488-1493.https://doi.org/10.1016/j.sjbs.2018.04.003 7. Wang, Dongdong, et al. "Controllable synthesis of dual-MOFs nanostructures for pH-responsive artemisinin delivery, magnetic resonance and optical dual-model imaging-guided chemo/photothermal combinational cancer therapy." Biomaterials 100 (2016): 27-40.htt 8. [IF=12.479] Jian Chen et al."Multifunctional mesoporous nanoparticles as pH-responsive Fe2+ reservoirs and artemisinin vehicles for synergistic inhibition of tumor growth."Biomaterials. 2014 Aug;35:6498 9. [IF=10.317] Dongdong Wang et al."Controllable synthesis of dual-MOFs nanostructures for pH-responsive artemisinin delivery, magnetic resonance and optical dual-model imaging-guided chemo/photothermal combinational cancer therapy."Biomaterials. 2016 Sep;100:27 10. [IF=7.79] Jian Chen et al."Mn(II) mediated degradation of artemisinin based on Fe3O4@MnSiO3-FA nanospheres for cancer therapy in vivo."Nanoscale. 2015 Jul;7(29):12542-12551 11. [IF=2.802] Jiajun Chen et al."Effect of artemisinin on proliferation and apoptosis-related protein expression in vivo and in vitro."Saudi J Biol Sci. 2018 Nov;25:1488 12. [IF=5.81] Li Peng et al."Detection of Vasodilators From Herbal Components by a Transcriptome-Based Functional Gene Module Reference Approach."Front Pharmacol. 2019 Oct;0:1144 13. [IF=6.953] Wen Zhu et al."Artemisinin hydroxypropyl-β-cyclodextrin inclusion complex loaded with porous starch for enhanced bioavailability."INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES. 2022 Jun;211:207 14. [IF=5.811] |
青蒿素 - 性质
可信数据
白色针状结晶。分子量282. 34，熔点156～157℃，比旋光度为66.3。（氯仿）。几乎不溶于水，可溶于乙醇和乙醚，易溶于氯仿、丙酮和乙酸乙酯。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
青蒿素 - 制法
可信数据
取黄花蒿叶粉以5倍量乙醚冷浸3次，提取液浓缩至小体积；再用2%NaOH溶液除去酸性成分，蒸去乙醚，得中性醚提取物（得率为2%～3%）；将此中性醚提取物，拌以聚酰胺粉，以47%乙醇渗漉，渗漉液浓缩至小体积；再以乙醚提取，合并乙醚液浓缩后用硅胶柱层析，以石油醚-10%乙酸乙酯洗脱，将10%乙酸乙酯一石油醚洗脱液浓缩后结晶，即得青蒿素（得率0.2%）。
最后更新：2022-01-01 11:15:09
青蒿素 - 标准
可信数据
按干燥品计算，含C15H2205 应为98.0% 〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
青蒿素 - 性状
可信数据
- 本品为无色针状结晶。
- 本品在丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷中易溶，在甲醇、乙醇、稀乙醇、乙醚及石油醚中溶解，在水中几乎不溶;在冰醋酸中易溶。
熔点
本品的熔点（通则0612第一法）为150〜153°C。
比旋度
取本品，精密称定，加无水乙醇溶解并定量稀释制成每lml中含1Omg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为+75° 至+78°。
最后更新：2022-01-01 13:32:42
青蒿素 - 用途
可信数据
为高效抗疟药，对血吸虫亦有杀灭作用。
最后更新：2022-01-01 11:15:09
青蒿素 - 鉴别
可信数据
- 取本品约5mg，加无水乙醇0.5ml溶解后，加碘化钾试液0.4ml，稀硫酸1.5ml与淀粉指示液4滴，立即显紫色。
- 取本品约5mg，加无水乙醇0.5ml溶解后，加盐酸羟胺试液0.5ml与氢氧化钠试液0.25ml,置水浴中微沸，放冷后，加盐酸2滴和三氯化铁试液1滴，立即显深紫红色。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集220图）一致。
最后更新：2022-01-01 13:32:42
青蒿素 - 检查
可信数据
有关物质
取本品，加丙酮溶解并稀释制成每lml中含15mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取0.5ml，置100ml量瓶中，用丙酮稀释至刻度，作为对照溶液（1);精密量取对照溶液（l) 5ml，置10ml量瓶中，用丙酮稀释峑刻度，作为对照溶液（2) ;另取青蒿素对照品与双氢青蒿素对照品，加丙酮溶解并稀释制成每lml中含青蒿素lOmg与双氢青蒿素0.lmg的混合溶液，作为系统适用性溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述四种溶液各10u1,分别点于同一硅胶G 薄层板上，以石油醚（沸程60〜90°C)-丙酮-冰醋酸( 8:2:0.1 )为展开剂，展开15cm以上，取出，晾干，喷以含2%香草醛的20%硫酸乙醇溶液，在85°C加热10〜20分钟至斑点清晰，系统适用性溶液应显青蒿素与双氢青蒿素各自的清晰斑点。供试品溶液如显杂质斑点，深于对照溶液（2)主斑点颜色(0.25% ) 且不深于对照溶液（1)主斑点颜色（0.5%) 的斑点不得多于1个，其他杂质斑点均不得深于对照溶液（2 )所显主斑点的颜色（0.25 % ) 。
干燥失重
取本品，在80°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5 % (通则 0831)。
炽灼残渣
不得过0.1% (通则0841)。
最后更新：2022-01-01 13:32:43
青蒿素 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-水（60:40)为流动相；检测波长为210nm。取本品与双氢青蒿素对照品各适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中各约含lmg的混合溶液，取20u1注人液相色谱仪，双氢青蒿素呈现两个色谱峰，青蒿素峰与相邻双氢青蒿素峰的分离度应大于2.0 ;理论板数按青蒿素峰计算不低于3000。
测定法
取本品约25mg，精密称定，置25ml量瓶中，加甲醇溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20M1注入液相色谱仪，记录色谱图；另取青蒿素对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 13:32:44
青蒿素 - 类别
可信数据
抗疟药。
最后更新：2022-01-01 13:32:44
青蒿素 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:44
青蒿素 - 青蒿素哌喹片
可信数据
本品含青蒿素（C15H22O5)与哌喹（C29H32C12N6)均应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为薄膜衣片，除去包衣后显类白色至淡黄色。
鉴别
- 取本品细粉适量（约相当于青蒿素10mg)，加二氯甲烷3ml，使溶解，滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取青蒿素对照品适量，加无水乙醇溶解并稀释制成每lml含3mg的溶液，作为青蒿素对照品溶液；另取哌喹对照品适量，加二氯甲烷溶解并稀释制成每lml含18mg的溶液，作为哌喹对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各5u1，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以二氯甲烷-正己烷-二乙胺（5:5:1)为展开剂（薄层板预饱和20分钟），展开后，晾干，置紫外光灯（254mn)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与哌喹对照品溶液的主斑点一致;再喷以茴香醛甲醇溶液（取冰醋酸10ml与浓硫酸5ml，缓缓加到55ml甲醇中，放冷，将此溶液加入含有0.5ml茴香醛的30ml甲醇中，摇匀，避光保存），在110°C加热3〜5分钟使显色，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与青蒿素对照品溶液的主斑点一致。
- 在青蒿素与哌喹含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量（约相当于青蒿素60mg)，加丙酮2ml，振摇使溶解，滤过，滤液置60°C水浴蒸干，在80°C干燥30分钟，照红外分光光度法（通则0402)测定。除在1574CM-1处的一组小吸收峰外，本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集220图）一致。
- 取本品细粉适量（约相当于哌喹lOOmg)，加0.lmol/L盐酸溶液15ml，振摇使溶解，滤过，滤液置分液漏斗中，加lmol/ L 氢氧化钠溶液2ml，使析出白色沉淀，再加二氯甲烷15ml，振摇提取，静置分层，取二氯甲烷层用水洗涤2次，每次15ml，取二氯甲烷层，通过无水硫酸钠滤过，滤液置60°C水浴蒸干，在80°C干燥30分钟，照红外分光光度法（通则0402)测定。本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集274图）—致。
- 以上（1 )、（2 )两项可选做一项。
检查
- 有关物质 取含量测定项下细粉适量（约相当于青蒿素lOOmg)，加丙酮适量溶解，滤过，残渣挥干丙酮，加80%乙腈溶解并稀释至10ml，摇匀，作为供试品溶液；精密量取lml ,置100ml量瓶中，用80%乙腈稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。另取7-氯-4-羟基喹啉（杂质II) 对照品适量，加80%乙腈溶解并稀释制成每lml中约含的溶液，作为杂质II定位溶液。照含量测定项下青蒿素的色谱条件，精密量取上述溶液各20ul，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的1.5倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，除杂质II 峰外，青蒿烯（杂质I，相对保留时间约为0.8 )的峰面积乘以校正因子0.027后不得大于对照溶液主峰面积的0.2 倍（0.2 % ) ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0 % ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的5倍（5.0 % ) 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的色谱峰忽略不计。
- 有关物质 避光操作。取含量测定项下细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含哌喹lmg的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。除检测波长为216nm外，照含量测定项下哌喹的色谱条件，精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0 % ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2.5倍(2.5%)。
- 溶出度 青蒿素取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第二法），以含0.5 % 十二烷基硫酸钠的磷酸盐缓冲液（取磷酸二氢钠6.9g，氢氧化钠0.9g，十二烷基硫酸钠5g，加水800ml，超声30分钟，用2mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至6.8 ，用水稀释至1000ml)1000ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经45分钟时，取溶液滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取青蒿素对照品适量，精密称定，加无水乙醇溶解并定量稀释制成每lml中约含1.25mg的溶液，摇匀，精密量取5ml，置100ml量瓶中，用溶出介质稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的70% ，应符合规定。
- 哌喹 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以0.05mol/L盐酸溶液1000ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml,滤过，精密量取2ml，置100ml量瓶中，用溶出介质稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液;另取哌喹对照品适量，精密称定，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中含0.75mg的溶液，摇勻，精密量取lml，置100ml量瓶中，用溶出介质稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液。照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在347nm的波长处测定吸光度，计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
- 裔蓠素照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6mmX150mm，5um );以乙腈-水(50:50)为流动相;检测波长为210mn;青蒿素峰（保留时间约为10分钟）与杂质I 峰(相对保留时间约为0.8)间的分离度应大于4.0。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于青蒿素lOOmg),置100ml量瓶中，加乙腈适量，超声使溶解，放冷，用乙腈稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20ul，注入液相色谱仪，记录色谱图；另取青蒿素对照品适量，精密称定，加乙腈溶解并定量稀释制成每lml中约含lmg的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
- 哌喹照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-0.1% 三氯乙酸溶液-三乙胺（18:82:0.2,磷酸调节pH值至2.5 )为流动相;检测波长为347mn;哌喹峰与相邻色谱峰间的分离度应大于2.0。
- 测定法 取上述细粉适量（约相当于哌喹250mg)，精密称定，置250ml量瓶中，加流动相适量，超声使溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液5ml，置50ml量瓶，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20u1，注人液相色谱仪，记录色谱图；另取哌喹对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg 的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
抗疟药。
贮藏
遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:45
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