1,8-二羟基蒽醌
1,8-二羟基蒽醌(1,8-Dihydroxyanthraquinone)
CAS: 117-10-2
化学式: C14H8O4
| 中文名 | 1,8-二羟基蒽醌 |
| 英文名 | 1,8-Dihydroxyanthraquinone |
| 别名 | 丹蒽醌 以斯替净 金黃異茜素 1,8-蒽醌二酚 1,8-二羥蒽醌 1,8-二羟基蒽醌 1,8-二羟基-9,10-蒽二酮 |
| 英文别名 | dantron Dionone Dorbane Dorbanex Danthron NSC 7210 NSC 38626 NSC 646568 Chrysazine 1,8-Dihydroxyanthraquinone 1,4,5,8-tetroxyantraquinone 1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione Danthron1,8-DihydroxyanthraquinoneIstizine |
| CAS | 117-10-2 |
| EINECS | 204-173-5 |
| 化学式 | C14H8O4 |
| 分子量 | 240.21 |
| InChI | InChI=1/C14H8O4/c15-9-5-1-3-7-11(9)14(18)12-8(13(7)17)4-2-6-10(12)16/h1-6,15-16H |
| 密度 | 1.3032 (rough estimate) |
| 熔点 | 191-193 °C (lit.) |
| 沸点 | 342.92°C (rough estimate) |
| 闪点 | >200°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 8.21E-09mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 在热乙酸中非常微弱的浊度 |
| 折射率 | 1.5430 (estimate) |
| 酸度系数 | 6.27±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 敏感性 | Sensitive to light |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | Orange-brown or brown |
| Merck | 14,2815 |
| BRN | 2054727 |
| 物化性质 | 橙色针状结晶，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、三氯甲烷，几乎不溶于水，来源于雷公藤，丹参。 |
| MDL号 | MFCD00001211 |
| 体外研究 | Danthron (0.1, 1, and 10 μM) dose-dependently promotes the phosphorylation of AMPK and acetyl-CoA carboxylase (ACC) in both HepG2 and C2C12 cells. Meanwhile, Danthron treatment significantly reduces the lipid synthesis related sterol regulatory element-binding protein 1c (SREBP1c) and fatty acid synthetase (FAS) gene expressions, and the total cholesterol (TC) and triglyceride (TG) levels. In addition, Danthron treatment efficiently increases glucose consumption. Danthron effectively reduces intracellular lipid contents and enhances glucose consumption in vitro via activation of AMPK signaling pathway. 10 μM Danthron/24 h is safe for HepG2 cells. With 80% confluence, HepG2 cells are incubated with Danthron (0.1-10 μM) in FBS-Free media for 8 h. Subsequently, cells are harvested for Western blot assay. Danthron increases the p-AMPK protein in a dose-dependent manner, and no changes in t-AMPK protein are observed. Danthron inhibits 9-cis retinoic acid (9cRA)-induced retinoic X receptor α (RXRα) transactivation by IC 50 at 0.11 μM. To further clarify the stoichimetric ratio of Danthron binding to RXRα-ligand-binding domain (LBD), isothermal titration calorimetry (ITC) experiment is performed. The K D value of Danthron binds to RXRα-LBD by ITC experiment is determined at 7.5 μM. |
| 体内研究 | Danthron functions as an insulin sensitizer in vivo. Danthron improves insulin sensitivity in diet-induced obese (DIO) mice. The insulin tolerance test result shows that Danthron (5 mg/kg) treated diet-induced obesity mice exhibit lower glucose levels after insulin challenge, compared with the control vehicle-treated group. |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | 40 - 少数报道有致癌后果。 |
| 安全术语 | S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | CB6650000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29146990 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 3-硝基邻苯二甲酸酐 |
| 下游产品 | 1,4,5,8-四羟基蒽醌 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 林水花 黄幼霞 黄小艺 等. 不同决明子炮制品蒽醌类化合物含量及抗氧化活性比较[J]. 福建中医药 2019 v.50;No.327(02):43-44+52. 2. 吕金锋 裴继花 王晓明.丹蒽醌对乳腺癌细胞MCF-7增殖及侵袭转移的抑制作用及其作用机制研究[J].药物评价研究 2019 42(10):1950-1954. 3. 刘全德,唐仕荣,宋慧,王营,邢洪伟.芦荟蒽醌类化合物的超声提取及其抗氧化性研究[J].食品与机械,2011,27(05):68-71. 4. Xie, Li, et al. "Development of an UHPLC-MS/MS method for comparative pharmacokinetics of nine anthraquinones in rats and application to dosage conversion between different Semen Cassiae forms." Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 174 (2019): 5. Zhang, Guoying, and Xiaofeng Chi. "A green strategy for obtaining anthraquinones from Rheum tanguticum by subcritical water." Open Chemistry 18.1 (2020): 702-710. 6. [IF=3.935] Li Xie et al."Development of an UHPLC-MS/MS method for comparative pharmacokinetics of nine anthraquinones in rats and application to dosage conversion between different Semen Cassiae forms."J Pharmaceut Biomed. 2019 Sep;174:696 7. [IF=1.902] Chenxi Wang et al."Multiple component-pharmacokinetic studies on 10 bioactive constituents of Peiyuan Tongnao capsule using parallel reaction monitoring mode."Biomed Chromatogr. 2021 Oct;35(10):e5153 8. [IF=1.554] Guoying Zhang et al."A green strategy for obtaining anthraquinones from Rheum tanguticum by subcritical water."Open Chem. 2020 Jan;18(1):702-710 |
1,8-二羟基蒽醌 - 简介
1,8-二羟基蒽醌（1,8-dihydroxyanthraquinone）是一种有机化合物。它是一种黄色结晶固体，具有强烈的芳香气味。
1,8-二羟基蒽醌常用作染料和色素的中间体。它的特殊结构和化学性质，它可以用于染料、颜料和印刷油墨的制备。它还可用作有机合成中的催化剂、氧化剂和还原剂。
制备1,8-二羟基蒽醌的方法主要有以下几种：
1. 通过蒽醌和碱性氧化剂如过氧化氢反应得到。
2. 通过对甲苯溶液中氢氧化钠和氯酸的氧化反应得到。
2. 作为化学物品，存放和处理时应注意避免与易燃物品接触，以防火灾。
3. 应在通风良好的地方使用，避免吸入其粉尘或蒸气，以免对呼吸道造成伤害。
4. 在使用过程中应佩戴适当的个人防护设备，如防护眼镜和手套。
1,8-二羟基蒽醌常用作染料和色素的中间体。它的特殊结构和化学性质，它可以用于染料、颜料和印刷油墨的制备。它还可用作有机合成中的催化剂、氧化剂和还原剂。
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1. 通过蒽醌和碱性氧化剂如过氧化氢反应得到。
2. 通过对甲苯溶液中氢氧化钠和氯酸的氧化反应得到。
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3. 应在通风良好的地方使用，避免吸入其粉尘或蒸气，以免对呼吸道造成伤害。
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最后更新：2024-04-10 22:29:15
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