1,8-二羟基-3-甲基-蒽醌
大黄酚(Chrysophanol)
CAS: 481-74-3
化学式: C15H10O4
| 中文名 | 大黄酚 |
| 英文名 | Chrysophanol |
| 别名 | 大黄酚 3-甲金黃异茜素 大黄根酸, 来源于大黄 8-二羟基-3-甲基蒽醌 1,8-二羟基-3-甲基-蒽醌 CHRYSOPHANOL 大黄酚 1,8-二羟基-3-甲基蒽醌,大黄根酚,大黄根酸,驱虫豆酸,3-甲金黃異茜素 大黄酚(1,8-二羟基-3-甲基蒽醌,大黄根酚,大黄根酸,驱虫豆酸,3-甲金黃異茜素) |
| 英文别名 | C.I. 75400 CHRYSOPHANOL Chrysophanol RHUBARB EXTRACT CHRYSOPHANIC ACID Chrysophanic acid C.I. Natural Yellow 23 3-Methyl-1,8-dihydroxyanthraquinone 1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinon 2-Methyl-4,5-dihydroxyanthraquinone 1,8-Dihydroxy-3-methyl-anthraquinone 1,8-Dihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone 1,8-dihydroxy-3-methyl-10-anthracenedione 1,8-dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione |
| CAS | 481-74-3 |
| EINECS | 207-572-2 |
| 化学式 | C15H10O4 |
| 分子量 | 254.24 |
| InChI | InChI=1/C15H10O4/c1-7-5-9-13(11(17)6-7)15(19)12-8(14(9)18)3-2-4-10(12)16/h2-6,16-17H,1H3 |
| 密度 | 1.2693 (rough estimate) |
| 熔点 | 194-198 °C |
| 沸点 | 357.45°C (rough estimate) |
| 闪点 | 263.9°C |
| 水溶性 | <0.1 g/100 mL at 18 ºC |
| 蒸汽压 | 3.31E-10mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 氯仿: 可溶1% |
| 折射率 | 1.4872 (estimate) |
| 酸度系数 | 6.63±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 结晶 |
| 颜色 | yellow-orange |
| 最大波长(λmax) | ['429nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,2258 |
| BRN | 1252300 |
| 物化性质 | 橙黄色针状结晶体，溶于甲醇乙醇，来源于何首乌、大黄、决明子、牛膝、川芎。 |
| MDL号 | MFCD00001208 |
| 体外研究 | Chrysophanic acid (Chrysophanol)是EGFR/mTOR通路抑制剂。Chrysophanic acid (Chrysophanol)是一种天然的蒽醌化合物，在EGFR过表达的SNU-C5人类结肠癌细胞中具有抗癌活性。Chrysophanic acid (Chrysophanol)优先阻断SNU-C5细胞的增殖，但不会阻断EGFR表达水平较低的其他细胞系(HT7，HT29，KM12C，SW480，HCT116和SNU-C4)的增殖。Chrysophanic acid (Chrysophanol)处理SNU-C5细胞能够抑制EGFR中EGF诱导的磷酸化，并抑制下游信号分子，如AKT，细胞外信号调节激酶(ERK)以及哺乳动物类雷帕霉素靶蛋白(mTOR)/核糖体蛋白S6激酶(p70S6K)的活化。 在BGM(Buffalo green monkey)肾脏细胞中，Chrysophanic acid也能够抑制Ⅱ和Ⅲ型脊髓灰质炎病毒(小RNA病毒科)以及脊髓灰质炎病毒诱导的细胞病理效应。 |
| 体内研究 | Chrysophanol (CA) improves HFD-induced obesity in C57BL/6 Mice. The in vivo performance of Chrysophanol is performed in male C57BL/6J mice to determine the efficacy of administered Chrysophanol. Mice fed the HFD gained significantly more weight than those fed the standard diet mice. On the other hand, weight gain of Chrysophanol group is significantly less than with the untreated HFD. Mice in the HFD-group gained 23.92 ± 1.74 g of weight, while those in the Chrysophanol group gained 16.72±2 g of weight after 16 weeks. |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | CB6725000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10 |
| 海关编号 | 29146990 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 贾丽华 黄刚 王东东 付晓.HPLC法测定不同厂家三黄片中大黄素与大黄酚的含量[J].兵团医学 2016 47(01):51-53. 2. 杨国静 张珞琪 陈随清 等. 不同商品规格决明子的质量分析[J]. 中国现代中药 2018 v.20(08):963-967. 3. 李欢 黑小斌 李依民 等. HPLC分析不同年限药用大黄不同部位中10种成分的积累特征[J]. 中草药 2019 50(07):191-198. 4. 李欢 黑小斌 李依民 等. HPLC法分析不同年限及不同部位掌叶大黄9种成分的积累特征[J]. 天然产物研究与开发 2019 031(006):923-931. 5. 李红英 向极钎 龙澜 等. HPLC法测定大黄药材中5种游离蒽醌的含量[J]. 安徽农业科学 2013(12):5278-5279. 6. 黑小斌,李欢,李依民,王光辉,徐进,彭亮,邓翀,颜永刚,郭顺星,张岗.药用大黄幼苗转录组高通量测序及蒽醌类生物合成基因筛选[J].中国药学杂志,2019,54(07):526-535. 7. 魏艳婷 张静宜 张华潭 等. HPLC法同时测定三黄滴丸中5种蒽醌类成分的含量[J]. 中国药房 2015. 8. 李晓花 郭允 李佳 袁琦 蒲晓辉 王高峰.RP-HPLC法同时测定三黄片中7种指标成分的含量[J].沈阳药科大学学报 2016 33(08):637-642. 9. 杨强 蒲晓辉 李晓花. 一清胶囊中7种指标成分的测定[J]. 华西药学杂志 2017(3). 10. 陈侃, 王长谦, 范虞琪,等. 斑马鱼平台研究七种中药单体的降脂作用[J]. 生理学报, 2017, 069(001):55-60. 11. 郭允, 陈永超, 李晓花,等. 牛黄解毒片中6种指标成分的含量测定[J]. 沈阳药科大学学报, 2016(6):454-458. 12. 刘全德,唐仕荣,宋慧,王营,邢洪伟.芦荟蒽醌类化合物的超声提取及其抗氧化性研究[J].食品与机械,2011,27(05):68-71. 13. 张亚洲,蔡友德,胡斐然,郭青,李宇鸿,何前松.大黄酚对脑缺血损伤模型大鼠小胶质细胞活化及炎症因子表达的影响[J].中国药房,2020,31(23):2858-2863. 14. 陆杰,王婷婷,梁琨,安叡,王新宏,陈颖.UPLC-LTQ-Orbitrap-MS法分析大承气汤化学成分[J].中成药,2020,42(12):3275-3280. 15. 青,何前松,胡斐然,蔡友德,李宇鸿.大黄酚通过TLR4/NF-kB信号通路途径调控小胶质细胞炎性反应[J].医学信息,2020,33(19):51-54+58. 16. 兰济乐,阮叶萍,邱璐琦.基于BAS-GA-BP神经网络结合熵权法多指标优化风引汤提取工艺[J].中国中药杂志,2020,45(23):5686-5693. 17. 李承浩,王萌,任晓亮.磺化杯6芳烃对4类中药单体成分增溶作用及其机制研究[J].中国现代中药,2020,22(12):2032-2038. 18. 张明明. 大黄道地产区核心种质构建及优良种质筛选研究[D].北京中医药大学,2020. 19. Guo, L., Guo, J. & Xu, F. Optimized extraction process and identification of antibacterial substances from Rhubarb against aquatic pathogenic Vibrio harveyi . 3 Biotech 7, 377 (2017). https://doi.org/10.1007/s13205-017-1012-2 20. Xie, Li, et al. "Development of an UHPLC-MS/MS method for comparative pharmacokinetics of nine anthraquinones in rats and application to dosage conversion between different Semen Cassiae forms." Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 174 (2019): 21. [IF=3.366] Wu Xingqiang et al."A Novel Selective Accelerated Solvent Extraction for Effective Separation and Rapid Simultaneous Determination of Six Anthraquinones in Tartary Buckwheat and Its Products by UPLC–DAD."Food Anal Method. 2015 May;8(5):1124-1132 22. [IF=2.406] Guo Lei et al."Optimized extraction process and identification of antibacterial substances from Rhubarb against aquatic pathogenic Vibrio harveyi."3 Biotech. 2017 Dec;7(6):1-9 23. [IF=5.81] Zhihui Yin et al."Rhein Relieves Oxidative Stress in an Aβ1-42 Oligomer-Burdened Neuron Model by Activating the SIRT1/PGC-1α-Regulated Mitochondrial Biogenesis."Front Pharmacol. 2021; 12: 746711 24. [IF=5.645] Li-Xia Dai et al."Ultrasound-assisted extraction of five anthraquinones from Rheum palmatum water extract residues and the antimicrobial activities."Ind Crop Prod. 2021 Apr;162:113288 25. [IF=4.759] Yueping Jiang et al."Application of multifold characteristic ion filtering combined with statistical analysis for comprehensive profiling of chemical constituents in anti-renal interstitial fibrosis I decoction by ultra-high performance liquid chromatogra 26. [IF=4.36] Li Lin et al."Study on the protection of water extracts of Polygoni Multiflori Radix and Polygoni Multiflori Radix Praeparata against NAFLD and its mechanism."J Ethnopharmacol. 2020 Apr;252:112577 27. [IF=3.935] Li Xie et al."Development of an UHPLC-MS/MS method for comparative pharmacokinetics of nine anthraquinones in rats and application to dosage conversion between different Semen Cassiae forms."J Pharmaceut Biomed. 2019 Sep;174:696 28. [IF=3.882] Kunpeng Yin et al."Lanthanide Metal–Organic Framework-Based Fluorescent Sensor Arrays to Discriminate and Quantify Ingredients of Natural Medicine."Langmuir. 2021;37(17):5321–5328 29. [IF=3] Qu Lala et al."Phenotypic assessment and ligand screening of ETA/ETB receptors with label-free dynamic mass redistribution assay."N-S Arch Pharmacol. 2020 Jun;393(6):937-950 30. [IF=0.986] Ji-le Lan et al."Q-marker Prediction Analysis of Rhubarb in Fengyin Decoction Based on Fingerprint and Network Pharmacology:."Nat Prod Commun. 2021;16(8): 31. [IF=6.165] Yaofen Li et al.Study on the effects of deep eutectic solvents as a reaction media on the micromorphology of hydrogen-substituted graphyne and its adsorption and electrochemical properties.J Mol Liq. 2021 Nov;:118177 32. [IF=3.205] Jiayun Chen et al."HRPIF data mining based on data-dependent/independent acquisition for Rhei Radix et Rhizoma metabolite screening in rats."J Chromatogr B. 2022 Feb;1190:123095 |
1,8-二羟基-3-甲基-蒽醌 - 简介
大黄酚（Emodin）是一种天然化合物，属于类蒽醌衍生物。以下是关于大黄酚的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 大黄酚是一种黄色的结晶固体，具有苦味和刺激性的气味。
- 它难溶于水，可以溶于乙醇、醚等有机溶剂。
- 大黄酚具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
用途：
- 大黄酚常用于传统中药草本提取物中，具有清热、泻火、抗菌的药效。
制法：
- 大黄酚可以通过从大黄等植物中提取得到，也可以通过化学合成得到。
- 提取方法包括水、醇等溶剂的萃取、譬如醇浸提法。
安全信息：
- 大黄酚在一般剂量下安全无毒。
- 但高剂量使用可能引起胃肠道不适和泻痢等不良反应。
- 如需使用大黄酚或含有大黄酚的产品，请遵循医嘱或说明书指导，避免超量使用。
- 孕妇、哺乳期妇女及儿童应避免使用大黄酚制剂，以免产生不良反应。
性质：
- 大黄酚是一种黄色的结晶固体，具有苦味和刺激性的气味。
- 它难溶于水，可以溶于乙醇、醚等有机溶剂。
- 大黄酚具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
用途：
- 大黄酚常用于传统中药草本提取物中，具有清热、泻火、抗菌的药效。
制法：
- 大黄酚可以通过从大黄等植物中提取得到，也可以通过化学合成得到。
- 提取方法包括水、醇等溶剂的萃取、譬如醇浸提法。
安全信息：
- 大黄酚在一般剂量下安全无毒。
- 但高剂量使用可能引起胃肠道不适和泻痢等不良反应。
- 如需使用大黄酚或含有大黄酚的产品，请遵循医嘱或说明书指导，避免超量使用。
- 孕妇、哺乳期妇女及儿童应避免使用大黄酚制剂，以免产生不良反应。
最后更新：2024-04-09 15:16:50
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