2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸, 一种新型核调节因子 (NRF-2)激活剂
2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸(2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oic acid)
CAS: 218600-44-3
化学式: C31H41NO4
| 中文名 | 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸 |
| 英文名 | 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oic acid |
| 别名 | 巴多索隆 齐墩果烷三萜化合物 NRF-2激活剂(BARDOXOLONE) 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸, 一种新型核调节因子 (NRF-2)激活剂 |
| 英文别名 | CDDO RTA 401 BARDOXOLONE Bardoxolone CDDO(Bardoxolone) 2-Cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oic acid Oleana-1,9(11)-dien-28-oic acid, 2-cyano-3,12-dioxo- |
| CAS | 218600-44-3 |
| 化学式 | C31H41NO4 |
| 分子量 | 491.66 |
| InChI | InChI=1/C31H41NO4/c1-26(2)10-12-31(25(35)36)13-11-30(7)23(19(31)16-26)20(33)14-22-28(5)15-18(17-32)24(34)27(3,4)21(28)8-9-29(22,30)6/h14-15,19,21,23H,8-13,16H2,1-7H3,(H,35,36)/t19-,21-,23-,28-,29+,30+,31-/m0/s1 |
| 密度 | 1.18 |
| 熔点 | 180-182 °C |
| 沸点 | 632.9±55.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 336.6°C |
| 蒸汽压 | 1.2E-17mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.574 |
| 酸度系数 | 4.52±0.70(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 体外研究 | Bardoxolone methyl, a novel synthetic triterpenoid and antioxidant inflammation modulator, potently induces Nrf2 and inhibits NF-κB and Janus-activated kinase/STAT signaling. Bardoxolone methyl has been shown to induce differentiation, inhibit proliferation, and induce apoptosis in cancer cell lines. |
| 体内研究 | Kidney sections from Bardoxolone methyl-treated monkeys demonstrates decreased megalin protein expression despite similar mRNA expression across groups. The visualized decrease in megalin protein expression is confirmed by densitometry analyses, which demonstrated that Bardoxolone methyl administration significantly decreased megalin protein expression in the monkey kidney. Bardoxolone methyl administration does not affect the protein expression of cubilin in the kidney or the mRNA expression of cubilin in the kidney. The creatinine clearance in monkeys administered Bardoxolone methyl significantly differed from that at baseline and in vehicle-treated animals on day 28. After 28 days of Bardoxolone methyl administration, urinary albumin-to-creatinine ratios (UACRs), determined from the 24-hour urine collections, are significantly increased compared with those in animals receiving vehicle. Of note, UACRs decreases 53.3% in vehicle-treated animals and increased 27.9% in Bardoxolone methyl-treated monkeys. Male C57BL/6J mice are administered oral BARD during HFD feeding (HFD/BARD), only fed a high-fat diet (HFD), or fed low-fat diet (LFD) for 21 weeks. Compared with LFD mice, HFD mice have a marked increase in the number of F4/80 crown-like structures (+95%; p<0.001), which is effectively prevented by BARD (−50%; p<0.01). Similarly, the number of F4/80 interstitial macrophages is significantly higher in HFD mice by 98% (p<0.001) compared with LFD mice and by 32% (p<0.01) compared with HFD/BARD mice. |
| 上游原料 | (4AS,6AR,6BS,12AS,14AR,14BR) - 11-氰基-10-羟基-2,2,6A, 218600-51-2 甲基巴多索隆 齐墩果酸 (4AS,6AR,6BS,10S,12AS,14AR,14BR)-10-乙酰氧基-2,2,6A,6B |
2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸, 一种新型核调节因子 (NRF-2)激活剂 - 介绍
Bardoxolone(RTA 402)是抗氧化炎症调节剂（AIM）的先导化合物，此类AIM是转录因子Nrf2诱导剂。
最后更新：2022-10-16 17:14:59
2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸, 一种新型核调节因子 (NRF-2)激活剂 - 简介
2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸（简称CNQDDA）是一种有机化合物。以下是关于CNQDDA的性质，用途，制法和安全信息的介绍：
性质：
CNQDDA是一种黄色至橙色晶体。它具有较高的热稳定性和溶解度，且在酸性条件下稳定。它在氯仿、硅油和苯中溶解性良好。
用途：
CNQDDA主要用作有机合成中的试剂和催化剂。它在合成化学中可用于合成含氮的天然产物和有机化合物。CNQDDA也被用于催化环化反应、加成反应和氧化反应等。
制法：
CNQDDA的制备方法较为复杂，涉及多步反应。常见的制备方法是通过原料齐墩果酸进行合成。具体步骤包括齐墩果酸的酯化、氰基化反应和氧化等。
安全信息：
CNQDDA在正常操作条件下对人体和环境相对安全。它是一种有机化合物，使用时应注意以下事项：
1. 避免接触皮肤和眼睛，如接触应立即用大量清水冲洗。
2. 在操作过程中应保持良好的通风条件，避免吸入其粉尘或蒸气。
3. 避免与强氧化剂和酸性物质接触，以防发生危险反应。
4. 存储时应放置在干燥、阴凉的地方，并避免与易燃物质接触。
性质：
CNQDDA是一种黄色至橙色晶体。它具有较高的热稳定性和溶解度，且在酸性条件下稳定。它在氯仿、硅油和苯中溶解性良好。
用途：
CNQDDA主要用作有机合成中的试剂和催化剂。它在合成化学中可用于合成含氮的天然产物和有机化合物。CNQDDA也被用于催化环化反应、加成反应和氧化反应等。
制法：
CNQDDA的制备方法较为复杂，涉及多步反应。常见的制备方法是通过原料齐墩果酸进行合成。具体步骤包括齐墩果酸的酯化、氰基化反应和氧化等。
安全信息：
CNQDDA在正常操作条件下对人体和环境相对安全。它是一种有机化合物，使用时应注意以下事项：
1. 避免接触皮肤和眼睛，如接触应立即用大量清水冲洗。
2. 在操作过程中应保持良好的通风条件，避免吸入其粉尘或蒸气。
3. 避免与强氧化剂和酸性物质接触，以防发生危险反应。
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最后更新：2024-04-10 22:29:15
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(4AS,6AR,6BS,12AS,14AR,14BR,Z) - 11-(羟基亚甲基)-2,2,6A (4AS,6AR,6BS,12AS,14AR,14BR) - 11-氰基-10-羟基-2,2,6A, 218600-51-2 甲基巴多索隆 (4AS,6AR,6BS,10R,12AS,14AR,14BR) - 10-羟基-2,2,6A,6B 齐墩果酸 3,12-二氧代齐墩果-9(11)-烯-28-酸甲酯
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