3,4,5-三羟基苯甲酸
没食子酸(Gallic acid)
CAS: 149-91-7
化学式: C7H6O5
性质
通常含有一个结晶水的没食子酸为白色或淡黄色针状结晶。分子量170. 12，相对密度为1.694，熔点235～240℃（分解）。加热至100～120℃可失去结晶水，加热至200℃以上时可脱羧而变成焦性没食子酸（即连苯三酚）。可溶于热水、碱性水溶液、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，难溶于冷水，不溶于苯和氯仿。在空气中长期存放因氧化而颜色加深，具有烯醇化合物的特性，遇三价铁离子会生成蓝紫色。
制法
没食子酸通常由单宁酸分解制得。
用途
在制药、食品、轻工诸方面均有广泛用途。例如，没食子酸铁是生产蓝黑墨水的基本原料，没食子酸是止血收敛剂，在食用油脂中加入没食子酸可增加油脂的贮存时间和耐氧化性等。
| 中文名 | 没食子酸 |
| 英文名 | Gallic acid |
| 别名 | 棓酸 倍酸 石墨酸 五倍子酸 没食子酸 氧化石墨 没食子酸(无水) 3,4,5-三羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸,无水的 3,4,5-三羟基苯甲酸,五倍子酸,棓酸,没食子酸 没食子酸(3,4,5-三羟基苯甲酸,五倍子酸,棓酸,没食子酸(无水)) |
| 英文别名 | BETZ 0276 GALLIC ACID Gallic acid Gallic acid 0 GALLIC ACID-1-HYDRATE Gallic Acid Anhydrous Gallic acid(anhydrous) Pyrogallol-5-carboxylic acid 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid Gallic acid, 5-Carboxybenzene-1,2,3-triol |
| CAS | 149-91-7 |
| EINECS | 205-749-9 |
| 化学式 | C7H6O5 |
| 分子量 | 170.12 |
| InChI | InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) |
| InChIKey | LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.694 |
| 熔点 | 251 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 259.73°C (rough estimate) |
| 闪点 | 271°C |
| 水溶性 | 12 g/L cold water |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| 溶解度 | 甲醇 (微溶)，水 (微溶，加热) |
| 折射率 | 1.5690 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.41(at 25℃) |
| PH值 | 3.75(1 mM solution);3.22(10 mM solution);2.71(100 mM solution) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定性稳定，但在暴露于光时可能变色。吸湿性。与强氧化剂、强碱、酰氯、酸酐不相容。 |
| 敏感性 | `sensitive` to light and humidity |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | Off-white |
| Merck | 14,4345 |
| BRN | 2050274 |
| 物化性质 | 白色或浅褐色针状结晶或粉末。熔点235-240℃（分解）。加热至100-120℃失去结晶水，加热至200℃以上时失去二氧化碳而生成焦性没食子酸（即连苯三酚）。溶于热水、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，难溶于冷水，不溶于苯和氯仿。 |
| MDL号 | MFCD00002510 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | LW7525000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-9-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29182900 |
| 上游原料 | 单宁酸 五倍子单宁酸 Rhaponticin 6''-O-gallate |
| 下游产品 | 3,4,5-三乙氧基苯甲酸 没食子酸乙酯 墨水 2,3,4-三羟基苯甲醛 原花青素B1 3,4-二甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯 焦酚酞单水合物 酸棕 |
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3,4,5-三羟基苯甲酸 - 性质
可信数据
通常含有一个结晶水的没食子酸为白色或淡黄色针状结晶。分子量170. 12，相对密度为1.694，熔点235～240℃（分解）。加热至100～120℃可失去结晶水，加热至200℃以上时可脱羧而变成焦性没食子酸（即连苯三酚）。可溶于热水、碱性水溶液、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，难溶于冷水，不溶于苯和氯仿。在空气中长期存放因氧化而颜色加深，具有烯醇化合物的特性，遇三价铁离子会生成蓝紫色。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 制法
可信数据
没食子酸通常由单宁酸分解制得。
最后更新：2022-01-01 11:14:46
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 标准
可信数据
本品为3 ,4，5-三羟基苯甲酸一水合物。按干燥品计算，含 C7H60 5应为 98. 0%〜102. 0%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 性状
可信数据
- 本品为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；无臭。
- 本品在热水、甲醇、乙醇和丙酮中易溶，在水、乙醚中微溶，在苯、三氯甲烷和石油醚中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 11:22:50
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 用途
可信数据
在制药、食品、轻工诸方面均有广泛用途。例如，没食子酸铁是生产蓝黑墨水的基本原料，没食子酸是止血收敛剂，在食用油脂中加入没食子酸可增加油脂的贮存时间和耐氧化性等。
最后更新：2022-01-01 11:14:47
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 鉴别
可信数据
- 取本品0 .1 0 g，加水1 0 0m l溶解后，取2m l，滴加三氯化铁试液1滴，即显蓝黑色。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致（通则0402) 。
最后更新：2022-01-01 11:22:50
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 检查
可信数据
酸度
取本品0 .1 0 g ,加水100ml溶解后，依法测定（通则0631)，p H 值应为3 .0〜3. 8。
溶液的澄清度与颜色
取本品l .O g ,加无水乙醇20ml溶解后，依法检查（通则(J901与通则0902) , 溶液应澄清无色；如显色，与黄色3 号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
水溶解试验
取本品l . O g ,加高于8 0 °C的水2 0 m l溶解后，立即观察，溶液应澄清。
单宁酸
取本品l.O g ,加热水20ml溶解后，置冰箱(0〜5°C)中冷却至没食子酸结晶析出后，立即过滤，滤液加1%的明胶氯化钠溶液(临用新制。取明胶0.5g，氯化钠5g，溶于温度不超过60°C的水50ml中，即得)5〜6滴，溶液应澄清。
氯化物
取本品2.0g，置100ml量瓶中，加热水90ml溶解后，放冷至室温，用水稀释至刻度，摇匀，置冰箱（0〜5°C)中冷却至没食子酸结晶析出，立即过滤，取续滤液2 5 .0 m l,依法检査（通则0 8 0 1 ) ,与标准氯化钠溶液5. 0ml用同一方法制成的对照液比较，不得更浓（0.01 % )。
硫酸盐
取氯化物检查项下的续滤液2 5 . 0 m l，置5 0m l纳氏比色管中，加盐酸溶液（2 —3)0. 3 m l ,乙醇3 m l, 10%的氯化钡溶液lm l，摇匀，放置1 0分钟，依法检査（通则0802) ，与标准硫酸钾溶液2 . 5 m l用同一方法制备的对照液比较，不得更深（0. 0 0 5 % ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过10.0%(通则0831) 。
炽灼残渣
取本品2. 0g，在550〜600°C灼烧至恒重（通则0 8 4 1 ) ,遗留残渣不得过0 .1%。
铁
取本品2 . 0 g ,置坩埚中，缓缓炽灼至完全碳化，放冷；加硫酸0 .5m l使残渣湿润，低温加热至硫酸蒸气除尽后，在5 0 0〜5 5 0 -C炽灼使完全灰化，放冷，残渣加稀盐酸5m l与水10ml，水浴加热使溶解，放冷，滤过，用适量水洗涤坩埚和滤器，合并滤液和洗液，置5 0 m l纳氏比色管中，用水稀释使成35ml后，加过硫酸铵50mg，依法检査（通则0807)，与标准铁溶液2. 0m l用同一方法制成的对照液比较，不得更深(0. 001% )。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:22:51
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.05%磷酸溶液-甲醇（93 : 7 )为流动相；检测波长为271nm。理论板数按没食子酸峰计算应不低于4000。
- 测定法 取本品约0.l g ,精密称定，置100ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇勻，精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lm l中约含20Mg 的溶液，用孔径为0.45Um 的滤膜滤过，弃去初滤液5ml，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20UL注入液相色谱仪，记录色谱图；另取没食子酸对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lm l中约含20炖的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:22:52
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 类别
可信数据
药用辅料，螯合剂和抗氧剂。
最后更新：2022-01-01 11:22:53
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 贮藏
可信数据
密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:22:53
3,4,5-三羟基苯甲酸 - 简介
没食子酸，也称为麦芽酸或氢基丁二酸，是一种有机化合物。以下是对没食子酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 没食子酸是无色结晶固体，具有特殊的味道。
- 它可溶于水、乙醇和乙醚，但不溶于有机溶剂。
- 没食子酸为弱酸，可与钠、钙和铝形成盐。
用途：
- 没食子酸还可以用于染料工业和有机合成反应的催化剂。
制法：
- 没食子酸可以通过果实中天然存在的没食子酸盐经提取、脱色、结晶等工艺步骤得到。
- 另外，它还可以通过微生物发酵或化学合成得到。
安全信息：
- 过量摄入可能会引发胃肠道不适，应适量使用。
- 在储存和使用没食子酸时，要避免接触皮肤和眼睛，避免吸入粉尘。如有不慎接触，应立即用清水冲洗，并就医处理。
性质：
- 没食子酸是无色结晶固体，具有特殊的味道。
- 它可溶于水、乙醇和乙醚，但不溶于有机溶剂。
- 没食子酸为弱酸，可与钠、钙和铝形成盐。
用途：
- 没食子酸还可以用于染料工业和有机合成反应的催化剂。
制法：
- 没食子酸可以通过果实中天然存在的没食子酸盐经提取、脱色、结晶等工艺步骤得到。
- 另外，它还可以通过微生物发酵或化学合成得到。
安全信息：
- 过量摄入可能会引发胃肠道不适，应适量使用。
- 在储存和使用没食子酸时，要避免接触皮肤和眼睛，避免吸入粉尘。如有不慎接触，应立即用清水冲洗，并就医处理。
最后更新：2024-04-09 20:13:35
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