5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮
曲酸(Kojic acid)
CAS: 501-30-4
化学式: C6H6O4
| 中文名 | 曲酸 |
| 英文名 | Kojic acid |
| 别名 | 曲酸 麴菌酸 曲菌酸 5-羥-2-羥甲基哌哢 5-羟基-2-羟甲基-4-哌弄 5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮 5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮 5-羟基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮 |
| 英文别名 | kojic Kojic acid 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone 2-HYDROXYMETHYL-5-HYDROXY-4-PYRONE 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-γ-pyrone 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyrone Pyran-4-one, 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl) 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4h-pyran-4-on 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 4H-Pyran-4-one,5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)- 4H-Pyran-4-one, 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)- |
| CAS | 501-30-4 |
| EINECS | 207-922-4 |
| 化学式 | C6H6O4 |
| 分子量 | 142.11 |
| InChI | InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2 |
| 密度 | 1.1712 (rough estimate) |
| 熔点 | 152-155 °C (lit.) |
| 沸点 | 179.65°C (rough estimate) |
| 水溶性 | SOLUBLE |
| 溶解度 | DMSO (微溶)，甲醇 (微溶，超声处理) |
| 折射率 | 1.4434 (estimate) |
| 酸度系数 | 7.9(at 25℃) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to beige-brown |
| 最大波长(λmax) | ['269nm(CHCl3)(lit.)'] |
| Merck | 14,5317 |
| BRN | 120895 |
| 物化性质 | 曲酸结晶为棱柱形、针状、无色。曲酸易溶于水、酒精、丙酮，稍溶于醚、醋酸乙酯、氯仿、吡啶，难溶于大部分其他溶剂。可以通过在丙酮、醋酸乙酯等溶剂中结晶纯化，也可以在150～200℃减压升华。文献报道的熔点为151～154℃。曲酸及其5，7-二乙酯衍生物分别在315nm和255nm有特异的吸收峰。 曲酸对光和热不稳定，把浓度为0.5%的曲酸溶液在不同pH下100℃处理3h或太阳光照射5h，结果在pH 5～7范围溶液变成淡黄～黄褐色，而在pH4则变化不大。 曲酸与三氯化铁作用呈特殊的红色，可用此法对曲酸定量。曲酸可还原费林试剂和硝酸银氨，其分子结构中羰基附近存在一个醇羟基，能与多种金属生成盐，其他羟基可以生成醚、酯类衍生物。 |
| MDL号 | MFCD00006580 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R40 - 少数报道有致癌后果。 R68 - 可能有不可逆后果的危险。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UQ0875000 |
| 海关编号 | 29329995 |
| 上游原料 | 淀粉 |
| 下游产品 | 4H-Pyran-4-one,3-methoxy-(6CI,7CI,8CI,9CI) |
| 参考资料 展开查看 | 1. 刘容, 孙卫东, 李军委. 米曲霉发酵蔗糖生产曲酸的培养基优化[J]. 轻工科技, 2016(10):5-7. 2. 刘容, 孙卫东, 李军委,等. 米曲霉生产曲酸的发酵条件研究[J]. 广西农学报, 2016, 06(v.18;No.73):31-35. 3. Tao, Yi, et al. "Magnetic solid-phase extraction coupled with HPLC-Q-TOF-MS for rapid analysis of tyrosinase binders from San-Bai decoction by Box–Behnken statistical design." RSC advances 6.111 (2016): 109730-109741.https://doi.org/10.1039/C6RA22045B 4. [IF=3.361] Yi Tao et al."Magnetic solid-phase extraction coupled with HPLC-Q-TOF-MS for rapid analysis of tyrosinase binders from San-Bai decoction by Box–Behnken statistical design."Rsc Adv. 2016 Nov;6(111):109730-109741 5. [IF=4.411] Huidan Huang et al."Palladium(II)-Catalyzed Efficient Synthesis of Wedelolactone and Evaluation as Potential Tyrosinase Inhibitor."Molecules. 2019 Jan;24(22):4130 6. [IF=4.329] Lin Song et al."Synthesis, Antimicrobial, Moisture Absorption and Retention Activities of Kojic Acid-Grafted Konjac Glucomannan Oligosaccharides."Polymers-Basel. 2019 Dec;11(12):1979 7. [IF=4.952] Yulong Wei et al."Characterization of blueberry (Vaccinium corymbosum L.) catechol oxidases III binding mechanism in response to selected substrates and inhibitors."Lwt Food Sci Technol. 2022 Mar;158:113142 8. [IF=2.281] Zihui Ma et al."Studies on the biosynthetic pathways of melanin in Auricularia auricula."JOURNAL OF BASIC MICROBIOLOGY |
5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮 - 介绍
是一种黑色素专属性抑制剂，它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合，改变酪氨酸酶的立体结构，阻止酪氨酸酶的活化，从而抑制黑色素的形成。存在于酿酒用的曲霉（Aspergillus）培养基中。可利用米曲霉（Aspergillus oryzae）进行好氧发酵制取。用作定量分析三价铁的试剂。金属螯合剂。检定铜和六价铀。光度测定高铁离子。
最后更新：2022-10-16 17:25:35
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