5-尿基乙内酰胺
尿囊素(Allantoin)
CAS: 97-59-6
化学式: C4H6N4O3
性质
无色结晶性粉末。熔点238～240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和醇，几乎不溶于醚和氯仿。无臭，无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破
坏。饱和水溶液的pH为5.5。
制法
尿囊素存在于悄囊液、胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有高锰酸钾氧化脲酸法；二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。
- 以二氯乙酸和脲为原料 工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40～50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，得二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0. 25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于O℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30. 3%。
- 乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得） 操作实例：氧化 在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入193g (lmol) 30%乙二醛水溶液，控制内温(40±2)℃搅拌下滴加135.5g(1mol) 45%硝酸，加毕继续在该温度搅拌反应2～3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2. 76kPa；外温不超过60℃下蒸出水分约12 5g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶(干燥后得19g，合0. 21mol，浓度为39%)。继续在内温(40±2)℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500mL三口烧瓶中，加入上述15 0g乙醛酸水溶液，再加入170g(2. 83mol)尿素和23. 3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15 min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30～45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用lOOOmL蒸馏水重晶。得白色细结晶尿囊素(60～63)%，熔点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的(38～40)%<重量得率为103%～108%）。
用途
尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混合，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。尿囊素及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
| 中文名 | 尿囊素 |
| 英文名 | Allantoin |
| 别名 | 尿囊素 脲基海因 脲咪唑二酮 脲基醋酸内酰胺 尿囊素(标准品) 5-尿基乙内酰胺 1-脲基间二氮杂茂烷二酮 2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲 2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮 |
| 英文别名 | ALL Sebical Alantan Alphosyl Allantin Allegron Egopsoryl Allantion ALLANTOIN Allantoin Cordianine Alyonyldiurened 5-Ureidohydantoin 5-UREIDOHYDANTOIN (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-urea (2,5-Dioxo-4-Imidazo-Lidinyl)Urea 1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea 1-[(4S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea 1-[(4R)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea |
| CAS | 97-59-6 |
| EINECS | 202-592-8 |
| 化学式 | C4H6N4O3 |
| 分子量 | 158.12 |
| InChI | InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)/t1-/m0/s1 |
| InChIKey | POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.6031 (rough estimate) |
| 熔点 | 230 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 283.17°C (rough estimate) |
| 闪点 | 230-234°C |
| 水溶性 | Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis |
| 溶解度 | H2O: 可溶性0.1g/10 ml，澄清，无色 |
| 折射率 | 1.8500 (estimate) |
| 酸度系数 | 8.96(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,258 |
| BRN | 102364 |
| 物化性质 | 无色结晶性粉末。熔点238-240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和醇，几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。 |
| MDL号 | MFCD00005260 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | YT1600000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29332100 |
| 上游原料 | 乙醛酸 高猛酸钾 |
| 下游产品 | 缩三脲 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 苏小军,卢成特,王锋,郭时印,李文佳,李清明.热处理对淮山熟全粉理化特性的影响[J].食品科学,2020,41(05):80-86 2. 麦吾菊丹·阿力甫, 杨建华, 曹苑,等. 盐生肉苁蓉中2种水溶性成分的薄层色谱鉴别[J]. 安徽农业科学, 2015, 43(19):55-55. 3. 陈桂添, 郭思旖, 时军,等. 蜗牛黏液中尿囊素,羟基乙酸的含量测定及其理化性质考察[J]. 广东药学院学报, 2018, 034(006):5-9. 4. 马蕊 杨珂 李文辉 等. 不同生长期怀山药化学成分分析[J]. 食品研究与开发 2019. 5. 马蕊, 王露露, 陈随清. 山药商品规格及其质量特性分析[J]. 中成药 2020年42卷7期, 1936-1942页, ISTIC PKU CSCD CA, 2020. 6. 陈晶晶,孟冉,张振凌,郑旭亚,杨佳宁.基于指纹图谱和成分分析比较不同产地不同品种麦麸对麸炒山药质量的影响[J].中华中医药学刊,2021,39(01):217-222+305. 7. Liu, Lei, et al. "Exogenous allantoin improves the salt tolerance of sugar beet by increasing putrescine metabolism and antioxidant activities." Plant Physiology and Biochemistry 154 (2020): 699-713.https://doi.org/10.1016/j.plaphy.2020.06.034 8. [IF=4.27] Lei Liu et al."Exogenous allantoin improves the salt tolerance of sugar beet by increasing putrescine metabolism and antioxidant activities."Plant Physiol Bioch. 2020 Sep;154:699 9. [IF=3] Qu Lala et al."Phenotypic assessment and ligand screening of ETA/ETB receptors with label-free dynamic mass redistribution assay."N-S Arch Pharmacol. 2020 Jun;393(6):937-950 |
5-尿基乙内酰胺 - 性质
可信数据
无色结晶性粉末。熔点238～240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和醇，几乎不溶于醚和氯仿。无臭，无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破
坏。饱和水溶液的pH为5.5。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
5-尿基乙内酰胺 - 制法
可信数据
尿囊素存在于悄囊液、胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有高锰酸钾氧化脲酸法；二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。
- 以二氯乙酸和脲为原料 工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40～50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，得二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0. 25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于O℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30. 3%。
- 乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得） 操作实例：氧化 在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入193g (lmol) 30%乙二醛水溶液，控制内温(40±2)℃搅拌下滴加135.5g(1mol) 45%硝酸，加毕继续在该温度搅拌反应2～3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2. 76kPa；外温不超过60℃下蒸出水分约12 5g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶(干燥后得19g，合0. 21mol，浓度为39%)。继续在内温(40±2)℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500mL三口烧瓶中，加入上述15 0g乙醛酸水溶液，再加入170g(2. 83mol)尿素和23. 3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15 min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30～45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用lOOOmL蒸馏水重晶。得白色细结晶尿囊素(60～63)%，熔点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的(38～40)%<重量得率为103%～108%）。
最后更新：2022-01-01 10:57:26
5-尿基乙内酰胺 - 用途
可信数据
尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混合，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。尿囊素及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
最后更新：2022-01-01 10:57:25
5-尿基乙内酰胺 - 简介
尿囊素是一种有机化合物，化学结构为(NH2)2CO，也被称为脲。它是一种无色结晶固体，可溶于水和醇类溶剂，具有较高的热稳定性。
尿囊素具有许多用途。它被广泛用作肥料添加剂，被植物吸收后可提供植物所需的氮元素。其次，尿囊素可用于制备橡胶加工助剂、合成树脂、染料和荧光增白剂等。尿囊素还可以用于制备化学试剂，并在医学诊断中用作尿液分析的标准物质。
尿囊素的制法主要有两种：合成和提取。合成法一般利用尿素与酸反应，如碳酸、硫酸或盐酸。提取法则是通过从动物的尿液中提取尿囊素。
尿囊素在正确使用和储存时是相对安全的。在处理尿囊素时要遵循安全程序，避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。确保在通风良好的地方使用，并且注意避免与其他化学物品混合使用，以避免产生有害气体或化学反应。
尿囊素具有许多用途。它被广泛用作肥料添加剂，被植物吸收后可提供植物所需的氮元素。其次，尿囊素可用于制备橡胶加工助剂、合成树脂、染料和荧光增白剂等。尿囊素还可以用于制备化学试剂，并在医学诊断中用作尿液分析的标准物质。
尿囊素的制法主要有两种：合成和提取。合成法一般利用尿素与酸反应，如碳酸、硫酸或盐酸。提取法则是通过从动物的尿液中提取尿囊素。
尿囊素在正确使用和储存时是相对安全的。在处理尿囊素时要遵循安全程序，避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。确保在通风良好的地方使用，并且注意避免与其他化学物品混合使用，以避免产生有害气体或化学反应。
最后更新：2024-04-09 21:01:54
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