89-25-8
1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one)
CAS: 89-25-8
化学式: C10H10N2O
性质
白色粉末或结晶。溶于水，微溶于乙醇或苯，难溶于冷水、石油醚、乙醚。沸点( 27. 33kPa)287℃。熔点129～130℃。蒸气压(20℃)<1. 33Pa。折射率1.637。
制法
- 用冰醋酸为原料，高温裂解得乙烯酮，经聚合得双乙烯酮，再进行氨解制得乙酰基乙酰胺。
- 另以苯胺为原料，在酸性条件（盐酸）下，经用NaN02重氮化，再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原，加硫酸水解生成苯肼。
- 苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成本品。
用途
主要用于生产医药安替比林、氨基比林、安乃近。也用于染料（永固黄G、酸性媒介枣红BN等）及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。并可用作检测维生素B12，CO，Fe，Cu，Ni等的化学试剂。
安全性
- 低毒，未见有危害的报道。在生产过程中发现有接触过敏现象。吸入其蒸气会刺激呼吸道，引起胸闷、咳嗽、食欲减退等症状。皮肤接触后引起红肿等。当脱离接触后，一般症状即可消失，未见有持续效应。
- 采用塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或外用木桶、硬纸板桶等包装，每袋30kg、40kg或50kg。贮存于干燥通风处。防止受潮、受热。按一般化学品规定贮运。
| 中文名 | 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 |
| 英文名 | 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one |
| 别名 | 吡唑啉 依达拉奉 吡唑啉酮 1,3,5-吡唑酮 安替比林相关物质A 苯基甲基氮茂酮-[5] 1,3,5-吡唑酮(PMP) 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 依达拉奉,3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮,3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,1,3,5-吡唑酮 |
| 英文别名 | PMP MCI-186 Edaravone 1,3,5-PMP MONOPYRAZOLONE C.I. Developer 1 TIMTEC-BB SBB003801 1-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazole 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolon 1-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazolone 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one 2-Pyrazolin-5-one, 3-methyl-1-phenyl- 3H-Pyrazol-3-one,2,4-dihydro-5-methyl- 5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-on 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one |
| CAS | 89-25-8 |
| EINECS | 201-891-0 |
| 化学式 | C10H10N2O |
| 分子量 | 174.2 |
| InChI | InChI=1/C10H10N2O/c1-8-7-10(13)12(11-8)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 |
| InChIKey | QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1,12 g/cm3 |
| 熔点 | 126-128°C(lit.) |
| 沸点 | 287°C265mm Hg(lit.) |
| 闪点 | 191°C/17mm |
| 水溶性 | 3 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | 0.016Pa at 20℃ |
| 溶解度 | 3.30g/l |
| 折射率 | 1.6300 (estimate) |
| 酸度系数 | 2.73±0.50(Predicted) |
| PH值 | 4.0-4.4 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达3个月。 |
| 敏感性 | Air sensitivity |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | Yellow to beige |
| Merck | 14,6713 |
| BRN | 609575 |
| 物化性质 | 白色结晶或粉末。熔点127℃，沸点287℃（35.3kPa）。溶于水、微溶于醇和苯，不溶于醚、石油醚及冷水。 |
| MDL号 | MFCD00003138 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | UQ9625000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29331990 |
| 上游原料 | 苯胺 甲醛 甲醛 甲酸 焦亚硫酸钠 硫酸二甲酯 双乙烯酮 亚硫酸氢铵 盐酸 盐酸 乙醇 |
| 下游产品 | 吡唑 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 徐晨宇,宋莹利,王卫茜,秦雯,王丹.铁皮石斛复方胶囊中甘露糖的含量检测方法研究[J].现代食品,2021(03):145-150. 2. [IF=2.516] Nani Wang et al."Monosaccharide composition analysis of immunomodulatory polysaccharides by on‐line hollow fiber microextraction with high‐performance liquid chromatography."J Sep Sci. 2016 Mar;39(5):818-826 3. [IF=7.514] Jing Ma et al."The inhibition of pectin oligosaccharides on degranulation of RBL-2H3 cells from apple pectin with high hydrostatic pressure assisted enzyme treatment."Food Chem. 2022 Mar;371:131097 4. [IF=6.475] Mingchun Wen et al."Quantitative changes in monosaccharides of Keemun black tea and qualitative analysis of theaflavins-glucose adducts during processing."Food Res Int. 2021 Oct;148:110588 5. [IF=3.645] Jiayi Hu et al."Determination and analysis of monosaccharides in Polygonatum cyrtonema Hua polysaccharides from different areas by ultra-high-performance liquid chromatography quadrupole trap tandem mass spectrometry."J Sep Sci. 2021 Sep;44(18):3506-3515 6. [IF=5.165] Hongmei Zhang et al."Quality differentiation method of similar phytomedicines with high sugar content based on the sugar-marker: Taking Schisandrae Chinensis Fructus and Schisandrae Sphenantherae Fructus as an example."Arab J Chem. 2022 Apr;15:103727 7. [IF=5.396] Chunyin Qin et al."Comparison on the chemical composition, antioxidant, anti-inflammatory, α-amylase and α-glycosidase inhibitory activities of the supernatant and cream from black tea infusion."Food & Function. 2022 Apr;: |
89-25-8 - 性质
可信数据
白色粉末或结晶。溶于水，微溶于乙醇或苯，难溶于冷水、石油醚、乙醚。沸点( 27. 33kPa)287℃。熔点129～130℃。蒸气压(20℃)<1. 33Pa。折射率1.637。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
89-25-8 - 制法
可信数据
- 用冰醋酸为原料，高温裂解得乙烯酮，经聚合得双乙烯酮，再进行氨解制得乙酰基乙酰胺。
- 另以苯胺为原料，在酸性条件（盐酸）下，经用NaN02重氮化，再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原，加硫酸水解生成苯肼。
- 苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成本品。
最后更新：2022-01-01 10:54:07
89-25-8 - 标准
可信数据
本品为3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮。按干燥品计算，含C10H10N2O不得少于 99.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
89-25-8 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭。
- 本品在甲醇中易溶或溶解，在乙醇中溶解，在水中极微溶解或几乎不溶。
熔点
本品的熔点为126〜130℃(通则0612)。
最后更新：2022-01-01 13:36:28
89-25-8 - 介绍
溶于水，水中溶解度:3 g/l (20°C)。微溶于乙醇和苯，不溶于醚，溶于酸。
最后更新：2022-10-16 17:29:37
89-25-8 - 用途
可信数据
主要用于生产医药安替比林、氨基比林、安乃近。也用于染料（永固黄G、酸性媒介枣红BN等）及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。并可用作检测维生素B12，CO，Fe，Cu，Ni等的化学试剂。
最后更新：2022-01-01 10:54:06
89-25-8 - 鉴别
可信数据
- 取本品50mg,加乙醇2ml使溶解，加溴试液2滴，摇匀，溴试液褪色。
- 取本品，加乙醇溶解并稀释制成每lml中约含8ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在244nm的波长处有最大吸收。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致(通则0402)。
最后更新：2022-01-01 13:36:29
89-25-8 - 安全性
可信数据
- 低毒，未见有危害的报道。在生产过程中发现有接触过敏现象。吸入其蒸气会刺激呼吸道，引起胸闷、咳嗽、食欲减退等症状。皮肤接触后引起红肿等。当脱离接触后，一般症状即可消失，未见有持续效应。
- 采用塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或外用木桶、硬纸板桶等包装，每袋30kg、40kg或50kg。贮存于干燥通风处。防止受潮、受热。按一般化学品规定贮运。
最后更新：2022-01-01 10:54:08
89-25-8 - 检查
可信数据
酸度
取本品0.50g,加水50ml,振摇10分钟，滤过，取滤液依法测定（通则0631) , pH 值应为4.5~5.5。
乙醇溶液的澄清度与颜色
取本品O.lg ,加乙醇10ml使溶解，溶液应澄清无色；如显色，与黄色或黄绿色1号标准比色液(通则0901第一法）比较，不得更深。
有关物质
临用新制。取本品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液；精密i取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含lug的溶液，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验。用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-0.05mol/L磷酸二氢铵溶液(用20%磷酸溶液调节pH值至3.5)(50:50)为流动相;检测波长为245mn。取杂质I对照品适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含2ug的溶液，取lml ,加人供试品溶液lml，混匀，作为系统适用性溶液，量取10u1,注入液相色谱仪，记录色谱图，依达拉奉峰与杂质I 峰间的分离度应大于8.0。精密量取供试品溶液与对照溶液各10u1,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液色谱图中如有与杂质I 峰保留时间一致的色谱峰，其峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.1% ) ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.1% ) , 各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(0.3% ) 。
苯肼
临用新制。取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液;另取苯肼适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.5ug的溶液，作为对照品溶液。照髙效液相色谱法(通则0512)试验。用十八烷基硅烷键合硅胶为填充虬以甲醇-0.05mol/L磷酸二氢铵溶液（用20% 磷酸溶液调节pH值至3.5)(25：75)为流动相；检测波长为226nm。精密量取供试品溶液与对照品溶液各20u1，分别注人液相色谱仪,记录色谱图。供试品,溶液色谱图中如有与苯肼峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过 0.05% 。
干燥失重
取本品，在60°C减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品约l.Og，依法检査（通则0841)，遗留残渣不得过0.1 % 。
重金属
取炽灼残淹项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 13:36:30
89-25-8 - 含量测定
可信数据
取本品约0.32g,精密称定，加乙醇60ml，微热使溶解,放冷，照电位滴定法(通则0701)，用氢氧化钠滴定液(O.lmol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每lml氢氧化钠滴定液(0.lmol/L )相当于 17.42mg的C10H10N2O。
最后更新：2022-01-01 13:36:30
89-25-8 - 类别
可信数据
自由基清除药。
最后更新：2022-01-01 13:36:31
89-25-8 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:36:31
89-25-8 - 依达拉奉注射液
可信数据
本品为依达拉奉的灭菌水溶液。含依达拉奉(C10H10N2O)应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为无色至微黄色（或微黄绿色）的澄明液体。
鉴别
- 取本品2ml，加溴试液1滴，摇匀，溴试液褪色。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品，用水稀释制成每lml中约含依达拉奉8ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在239nm的波长处有最大吸收。
检査
- pH值 应为3.0〜4.5 (通则0631)。
- 颜色 本品应无色；如显色，与黄色或黄绿色1号标准比色液(通则0901第一法）比较，不得更深。
- 有关物质 取本品适量，用流动相稀释制成每lml中约含依达拉奉0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相稀释制成每lml中约含依达拉奉0.5ug的溶液，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液的色谱图中如有与杂质I 峰保留时间一致的色谱峰，其峰面积不得大于对照溶液主峰面积(0.1 % ) ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的6倍（0.6 % ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的12倍（1.2 % ) 。
- 细菌内毒素 取本品，依法检查（通则1143)，每lmg 依达拉奉中含内毒素的量应小于2.0EU。
- 无菌 取本品，经薄膜过滤法处理，用PH 7.0 无菌氣化钠-蛋白胨缓冲液分次冲洗（每膜不少于200ml) ，以金黄色葡萄球菌为阳性对照菌，依法检査（通则1101) ，应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定(通则0102)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.05mol/L磷酸二氢铵溶液（用20% 磷酸溶液调节pH值至3.5 )-甲醇（50:50)为流动相；检测波长为245mn。分别取依达拉奉与杂质I 对坪品各适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中各约含0.5ug的混合溶液，取20u1，注人液相色谱仪，记录色谱图，依达拉奉峰与杂质I 峰的分离度应大于8.0。
- 测定法 精密量取本品适量，用流动相稀释制成每lml中约含依达拉奉50ug的溶液，作为供试品溶液，精密量取20u1，注人液相色谱仪，记录色谱图；另取依达拉奉对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含50ug的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同依达拉奉。
规格
（l)5ml:lOmg (2)10ml:15mg (3)20ml:30mg
贮藏
遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 13:36:32
89-25-8 - 简介
1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮。它是一种白色结晶固体，可溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。
它具有抗炎、抗菌和抗真菌的活性，被用于治疗一些炎症性皮肤病、真菌感染等疾病。它还是一些专用染料和试剂的原料。
制备1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮可以通过吡唑啉酮和苯甲醛的缩合反应得到。具体的反应条件和步骤会根据具体的实验需求进行调整。
安全信息：1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的毒性较低，但仍需注意操作时的个人防护措施。应避免直接接触皮肤和眼睛，防止吸入其粉尘或气体。在使用时，请遵循相关的安全操作规程，并妥善保管和处理化学品。如有误食或误吸入，请立即就医。
它具有抗炎、抗菌和抗真菌的活性，被用于治疗一些炎症性皮肤病、真菌感染等疾病。它还是一些专用染料和试剂的原料。
制备1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮可以通过吡唑啉酮和苯甲醛的缩合反应得到。具体的反应条件和步骤会根据具体的实验需求进行调整。
安全信息：1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的毒性较低，但仍需注意操作时的个人防护措施。应避免直接接触皮肤和眼睛，防止吸入其粉尘或气体。在使用时，请遵循相关的安全操作规程，并妥善保管和处理化学品。如有误食或误吸入，请立即就医。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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