9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤
阿糖腺苷(vidarabine)
CAS: 5536-17-4
化学式: C10H13N5O4
性质
- 本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭；无味；微溶于水、甲醇，几乎不溶于乙醚。熔点257～257.5℃。分子量267. 24。
- 本品能抑制DNA病毒的合成，为广谱的DNA病毒抑制剂，其中对单纯疱疹病毒工、Ⅱ型及带状疱疹病毒的作用最明显，水痘一带状疱疹病毒、牛痘病毒、乙型肝炎病毒次之。对腺病毒、伪狂犬病毒、EB病毒、巨细胞病毒等也有抑制作用，但对核糖核酸( RNA)病毒无效。抗病毒机理：在体内转化为三磷酸阿糖腺苷( Ara-ATP)，与三磷酸脱氧腺苷竞争，抑制病毒的DNA多聚酶(DNA-P)，使血清中DNA多聚酶活性降低约90%；另外，本品可掺入核苷酸间连接处，抑制核苷酸还原酶，延迟DNA链延伸，从而抑制病毒的合成。
用途
- 治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘一带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。
- 用法及剂量 每日10～15mg/kg体重，12h内静滴完。
- 制剂 注射液，3%眼膏。
安全性
- 每日剂量在5 mg/kg，副作用轻微且少见，当剂量在每日lOmg/kg以上时，可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数患者可出现骨髓抑制，主要表现为白细胞和血小板减少。偶可引起肌肉疼痛综合征。治疗脑炎病人偶可有震颤、共济失调痛觉异常、脑电波异常等，对肝、肾功能不全者尤易发生。本药有致畸作用，孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
- 干燥、阴暗处保存。
| 中文名 | 阿糖腺苷 |
| 英文名 | vidarabine |
| 别名 | 阿糖腺苷 阿糖腺苷杂质 阿糖腺苷(标准品) 9-Β-D-糖呋喃腺嘌呤 9-(Β-D-阿糖呋喃基)腺嘌呤 9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤 9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤 |
| 英文别名 | vidarabine 2'-ARAADENOSINE ARABINOSYL-ADENINE 9-BETA-D-ARABINOSYLADENINE ADENINE-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE 9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLADENINE ADENINE-9-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE 9-.beta.-D-Arabinofuranosyladenine Adenine, 9-.beta.-D-arabinofuranosyl- 9-β-D-arabinopyranosyl-9H-purin-6-amine 6-AMINO-9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLPURINE 6-Amino-9-.beta.-D-arabinofuranosylpurine 9-(beta-D-Arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine 9H-Purin-6-amine, 9-beta-D-arabinofuranosyl- 9-.beta.-D-Arabinofuranosyl-9H-purin-6-amine ADENINE-9-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE (VIDARABINE) 9H-purin-6-amine, 9-beta-D-glycero-pentofuranosyl- 9-(beta-D-glycero-Pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine |
| CAS | 5536-17-4 |
| EINECS | 226-893-9 |
| 化学式 | C10H13N5O4 |
| 分子量 | 267.25 |
| InChI | InChI=1/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(16)1-19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1 |
| InChIKey | OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N |
| 密度 | 1.3382 (rough estimate) |
| 熔点 | 260-265°C (dec.) |
| 沸点 | 410.43°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D27 -5° (c = 0.25) |
| 闪点 | 340.6°C |
| 水溶性 | Soluble in DMF (10 mg/ml), 0.5 M HCl (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml at 25°C), ethanol (<1 mg/ml at 25°C), and water (3 mg/ml at 25°C). |
| 蒸汽压 | 3.14E-17mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO (轻微加热) |
| 折射率 | 1.7610 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 3.55(H2Ot=20I=0.1 (KCl)) (Uncertain);11.4 (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to Off-white |
| Merck | 13,10039 |
| BRN | 624881 |
| 物化性质 | 本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭；无味；微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇，几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。 |
| MDL号 | MFCD00065471 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | AU6200000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29349990 |
| Hazard Class | 6.1(a) |
| Packing Group | II |
| 上游原料 | 三氯氧磷 对甲苯磺酰氯 硫化氢 脱硫 腺苷 阿糖尿苷 |
9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤 - 性质
可信数据
- 本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭；无味；微溶于水、甲醇，几乎不溶于乙醚。熔点257～257.5℃。分子量267. 24。
- 本品能抑制DNA病毒的合成，为广谱的DNA病毒抑制剂，其中对单纯疱疹病毒工、Ⅱ型及带状疱疹病毒的作用最明显，水痘一带状疱疹病毒、牛痘病毒、乙型肝炎病毒次之。对腺病毒、伪狂犬病毒、EB病毒、巨细胞病毒等也有抑制作用，但对核糖核酸( RNA)病毒无效。抗病毒机理：在体内转化为三磷酸阿糖腺苷( Ara-ATP)，与三磷酸脱氧腺苷竞争，抑制病毒的DNA多聚酶(DNA-P)，使血清中DNA多聚酶活性降低约90%；另外，本品可掺入核苷酸间连接处，抑制核苷酸还原酶，延迟DNA链延伸，从而抑制病毒的合成。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤 - 用途
可信数据
- 治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘一带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。
- 用法及剂量 每日10～15mg/kg体重，12h内静滴完。
- 制剂 注射液，3%眼膏。
最后更新：2022-01-01 11:12:36
9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤 - 安全性
可信数据
- 每日剂量在5 mg/kg，副作用轻微且少见，当剂量在每日lOmg/kg以上时，可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数患者可出现骨髓抑制，主要表现为白细胞和血小板减少。偶可引起肌肉疼痛综合征。治疗脑炎病人偶可有震颤、共济失调痛觉异常、脑电波异常等，对肝、肾功能不全者尤易发生。本药有致畸作用，孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
- 干燥、阴暗处保存。
最后更新：2022-01-01 11:12:37
9-BETA-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤 - 简介
阿糖腺苷是一种化合物，化学名称为5'-腺苷醇。它是由腺苷和核糖与磷酸酯化反应生成的核酸酯类化合物。阿糖腺苷常以白色结晶粉末的形式存在。
阿糖腺苷在生物体内起着重要的生理作用，它参与许多细胞内信号传导路径的调节。阿糖腺苷在细胞内被酶催化为腺苷酸，从而参与蛋白质合成、细胞能量代谢和DNA合成等生物过程。
阿糖腺苷的制备方法主要是从腺苷出发，通过化学合成或酶催化反应进行。具体制备方法包括糖基化反应、磷酸化反应等。阿糖腺苷的制备方法较多，可以根据需要选择适合的合成路线。
在安全方面，阿糖腺苷是一种较为安全的物质，但仍需按照实验室操作规范使用。在使用过程中，应避免接触皮肤和眼睛，并注意防止吸入和误食。阿糖腺苷的溶液应储存在干燥、阴凉的地方，远离火源和氧化剂。
阿糖腺苷在生物体内起着重要的生理作用，它参与许多细胞内信号传导路径的调节。阿糖腺苷在细胞内被酶催化为腺苷酸，从而参与蛋白质合成、细胞能量代谢和DNA合成等生物过程。
阿糖腺苷的制备方法主要是从腺苷出发，通过化学合成或酶催化反应进行。具体制备方法包括糖基化反应、磷酸化反应等。阿糖腺苷的制备方法较多，可以根据需要选择适合的合成路线。
在安全方面，阿糖腺苷是一种较为安全的物质，但仍需按照实验室操作规范使用。在使用过程中，应避免接触皮肤和眼睛，并注意防止吸入和误食。阿糖腺苷的溶液应储存在干燥、阴凉的地方，远离火源和氧化剂。
最后更新：2024-04-09 15:16:51
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