氟哌酸
诺氟沙星(norfloxacin)
CAS: 70458-96-7
化学式: C16H18FN3O3
性质
- 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点218～224℃，也有报导熔点220～221℃。UV最大吸收(0. Imol／L氢氧化钠溶液)：约274nm,325nm，336nm(A；约1109，437，425)。pK且16.34; pK8.75。在空气中能吸收水分，遇光色渐变深。易溶于酸性或碱性溶液，微溶于二甲基甲酰胺。25℃时的溶解度( mg／mL)：水0.28，甲醇0. 98，乙醇1.9，丙酮5.1，氯仿5.5，乙醚0. 01，苯0.15，乙酸乙酯0.94，辛醇5.1，冰乙酸340。
- 盐酸诺氟沙星(Norfloxacin hydro-chloride)：C16 H18 FN3 03．HCI。白色或微黄色结晶性颗粒，无臭、味苦。溶于水，微溶于乙醇。
- 烟酸诺氟沙星(Norfloxacin nicoti-nate)：C1d Hi8 FN3 03．C6 Hs N03。白色或淡黄色结晶性颗粒，无臭、味苦。溶于水，微溶于乙醇。熔点220～227℃。
- 乳酸诺氟沙星( Norfloxacin lactate)：C16 Hi8 FN3 03．C3 H503。白色或浅黄色的结晶性粉末，无臭、味苦。易溶于水，水中溶解度为10%(g／mL．25℃)，极微溶于乙醇，几乎不溶于甲醇，氯仿。
制法
邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-=氯硝基苯。其二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3一氯4一氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3一氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。该物质在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7一氯-6一氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。
用途
具有广谱高效的抗菌作用，治疗范围广，口服吸收好，毒性低，临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗，疗效显著。
安全性
小鼠，大鼠LDsa (mg/kg)；全部> 4000经口；全部1500皮下注射；470,>500肌内注射；220, 270静脉注射。
| 中文名 | 诺氟沙星 |
| 英文名 | norfloxacin |
| 别名 | 氟哌酸 诺氟沙星 诺氟沙星D8 氟哌酸(诺氟沙星) 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基3-喹啉羧酸 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-3-喹啉羧酸 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-(1- 哌嗪)-喹啉-3-羧酸 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-哌嗪-3-喹啉羧酸 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,4-二氢3-喹啉羧酸 氟哌酸,1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 |
| 英文别名 | 4803P MK-0366 Zoroxin norfloxacin Norfloxacine NORFLOXACINUM 2-hydroxypropanoic acid 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid 1,4-Dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid |
| CAS | 70458-96-7 |
| EINECS | 274-614-4 |
| 化学式 | C16H18FN3O3 |
| 分子量 | 319.33 |
| InChI | InChI=1/C16H18FN3O3.C3H6O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20;1-2(4)3(5)6/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23);2,4H,1H3,(H,5,6) |
| InChIKey | OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.2504 (estimate) |
| 熔点 | 220°C |
| 沸点 | 555.8±50.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 374.5°C |
| 水溶性 | Soluble in acetic acid. Also soluble in acetone or cloroform. Slightly soluble in water |
| 蒸汽压 | 2.6E-20mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 极微溶于水，微溶于丙酮和乙醇 (96%)。 |
| 酸度系数 | pKa1 6.34; pKa2 8.75(at 25℃) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to yellow |
| Merck | 14,6700 |
| 物化性质 | 类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。暴露在空气中易吸湿，形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1)：水0.28，甲醇0.98，乙醇1.9，丙酮5.1，氯仿5.5，乙醚0.01，苯0.15，乙酸乙酯0.94，辛醇5.1，冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液，略溶于二甲基甲酰胺。在水中的溶解度取决于pH值，在pH＜5或pH＞10时快速增加。熔点218-224℃，也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠溶液)：约274，325．336nm(A高约1109，437，425)。pKal 6.34；pKa2 8.75。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：全部＞4000口服；全部1500皮下注射；470，＞500肌肉注射；220，270静脉注射。 |
| MDL号 | MFCD00079532 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | VB2005000 |
| 海关编号 | 29335990 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 3-氯-4-氟苯胺 醋酸酐 淀粉 哌嗪 无水葡萄糖 溴乙烷 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李新慧, 郑权, 李静,等. 氟喹诺酮对垂直流人工湿地性能及微生物群落的影响[J]. 环境科学, 2018, 039(010):4809-4816. 2. 向广艳, 范仕红, 王安俊,等. 活性炭对诺氟沙星吸附效果的研究[J]. 广东化工, 2014, 41(021):37-38. 3. 彭小明, 傅大放, 秦庆东. 竹炭表面改性对两种抗生素吸附性能的影响[J]. 东南大学学报(自然科学版), 2014, 44(006):1271-1277. 4. 汤万进, 赵彤, 周春红,等. 复合功能单体法合成氧氟沙星分子印迹材料[J]. 兰州大学学报(自科版), 2014, 000(001):136-144. 5. 刘敏芳, 曹梦蕊, 李荣旭,等. 广东部分地区水禽源沙门氏菌的分离鉴定与药物敏感性分析[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2018(10). 6. 张政, 李攀杰, 蒋彩云,等. 城市污水处理工艺中金属与抗生素的调查研究[J]. 南京师范大学学报(工程技术版), 2018, 018(002):86-92. 7. 韦庆兰, 张济培, 任涛,等. 广东地区水禽源大肠杆菌药物敏感性分析[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2015, 000(012):180-181. 8. 高铭坤, 张智, 钱芳. 混合菌制剂(BMX)毒理,功能性试验及对育肥猪的作用效果[J]. 饲料研究, 2018, No.485(04):66-71. 9. 张政,马更勤,王宏勋,侯温甫,周敏.副溶血弧菌耐药诱导株的生物特性与多药外排泵表达[J].现代食品科技,2020,36(08):15-22. 10. [IF=7.514] Yanan Cao et al."Rapid and selective extraction of norfloxacin from milk using magnetic molecular imprinting polymers nanoparticles."Food Chem. 2021 Aug;353:129464 11. [IF=6.057] Song Hu et al."Reliable performance of aggregation-induced emission nanoparticle-based lateral flow assay for norfloxacin detection in nine types of animal-derived food."Talanta. 2020 Nov;219:121245 12. [IF=5.833] Gao Wanru et al."A highly sensitive tetracycline sensor based on a combination of magnetic molecularly imprinted polymer nanoparticles and surface plasmon resonance detection."Microchim Acta. 2019 Sep;186(9):1-8 13. [IF=5.64] Wang Tingting et al."Discovery of Cymopolyphenols A–F From a Marine Mesophotic Zone Aaptos Sponge-Associated Fungus Cymostachys sp. NBUF082."Front Microbiol. 2021 Feb;0:289 14. [IF=4.223] Zhang Yuanyuan et al."Toxicity of disinfection byproducts formed during the chlorination of sulfamethoxazole, norfloxacin, and 17β-estradiol in the presence of bromide."Environ Sci Pollut R. 2021 Sep;28(36):50718-50730 15. [IF=4.098] Shujuan Chen et al."A magnetic phosphorescence molecularly imprinted polymers probe based on manganese-doped ZnS quantum dots for rapid detection of trace norfloxacin residual in food."Spectrochim Acta A. 2021 May;253:119577 16. [IF=2.896] Lu Yu et al."Development and application of a lateral flow colloidal gold immunoassay strip for the rapid quantification of ciprofloxacin in animal muscle."Anal Methods-Uk. 2019 Jun;11(25):3244-3251 17. [IF=2.329] Wanru Gao et al."Preparation of Magnetic Molecularly Imprinted Polymer (MMIP) Nanoparticles (NPs) for the Selective Extraction of Tetracycline from Milk."Anal Lett. 2020;53(7):1097-1112 18. [IF=2.281] Zhiqiang Zhang et al."Contribution of the colicin receptor CirA to biofilm formation, antibotic resistance, and pathogenicity of Salmonella Enteritidis."J Basic Microb. 2020 Jan;60(1):72-81 19. [IF=2.082] Qin Guo et al."Synergistic inhibition effects of tea polyphenols as adjuvant of oxytetracycline on Vibrio parahaemolyticus and enhancement of Vibriosis resistance of Exopalaemon carinicauda."Aquac Res. 2021 Aug;52(8):3900-3910 20. [IF=4.242] Tingting Wang et al.Dendronecholones A-D, new anti-Vibrio steroids isolated from East China Sea Dendronephthya soft coral.Aquaculture. 2022 Feb;549:737727 21. [IF=3.247] Yuzhou Zhou et al."Enhancement of Fenton processes at initial circumneutral pH for the degradation of norfloxacin with Fe@FeS core–shell nanowires."Environmental Technology. 2022 Feb 13 22. [IF=5.909] Yi Zhou et al."Simultaneous removal of tetracycline and norfloxacin from water by iron-trimesic metal-organic frameworks."J Environ Chem Eng. 2022 Jun;10:107403 23. [IF=6.498] Jingyun Shi et al."Groundwater antibiotics and microplastics in a drinking-water source area, northern China: Occurrence, spatial distribution, risk assessment, and correlation."Environ Res. 2022 Jul;210:112855 24. [IF=7.312] Yunyun Li et al."Mass transfer enhancement for rapid, selective extraction of pharmaceuticals by enlarging the microporous on isostructural zeolitic imidazolate Framework-8."SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY. 2022 Jul;293:121102 25. [IF=4.223] Zhang Shiqiu et al."Enhanced removal of tetracycline via advanced oxidation of sodium persulfate and biochar adsorption."ENVIRONMENTAL SCIENCE AND POLLUTION RESEARCH. 2022 May;:1-12 26. [IF=10.618] Xiao Liu et al."A novel biosensor based on antibody controlled isothermal strand displacement amplification (ACISDA) system."Biosens Bioelectron. 2022 Aug;209:114185 |
氟哌酸 - 性质
可信数据
- 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点218～224℃，也有报导熔点220～221℃。UV最大吸收(0. Imol／L氢氧化钠溶液)：约274nm,325nm，336nm(A；约1109，437，425)。pK且16.34; pK8.75。在空气中能吸收水分，遇光色渐变深。易溶于酸性或碱性溶液，微溶于二甲基甲酰胺。25℃时的溶解度( mg／mL)：水0.28，甲醇0. 98，乙醇1.9，丙酮5.1，氯仿5.5，乙醚0. 01，苯0.15，乙酸乙酯0.94，辛醇5.1，冰乙酸340。
- 盐酸诺氟沙星(Norfloxacin hydro-chloride)：C16 H18 FN3 03．HCI。白色或微黄色结晶性颗粒，无臭、味苦。溶于水，微溶于乙醇。
- 烟酸诺氟沙星(Norfloxacin nicoti-nate)：C1d Hi8 FN3 03．C6 Hs N03。白色或淡黄色结晶性颗粒，无臭、味苦。溶于水，微溶于乙醇。熔点220～227℃。
- 乳酸诺氟沙星( Norfloxacin lactate)：C16 Hi8 FN3 03．C3 H503。白色或浅黄色的结晶性粉末，无臭、味苦。易溶于水，水中溶解度为10%(g／mL．25℃)，极微溶于乙醇，几乎不溶于甲醇，氯仿。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
氟哌酸 - 制法
可信数据
邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-=氯硝基苯。其二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3一氯4一氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3一氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。该物质在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7一氯-6一氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。
最后更新：2022-01-01 09:08:50
氟哌酸 - 介绍
类白色至淡黄色结晶性粉末。易溶于酸，碱溶液，极微溶于水和醇。无臭、味微苦。熔点：227-228℃
最后更新：2022-10-16 17:28:04
氟哌酸 - 用途
可信数据
具有广谱高效的抗菌作用，治疗范围广，口服吸收好，毒性低，临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗，疗效显著。
最后更新：2022-01-01 09:08:51
氟哌酸 - 安全性
可信数据
小鼠，大鼠LDsa (mg/kg)；全部> 4000经口；全部1500皮下注射；470,>500肌内注射；220, 270静脉注射。
最后更新：2022-01-01 09:08:51
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