2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺
2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺(clofarabine)
CAS: 123318-82-1
化学式: C10H11ClFN5O3
| 中文名 | 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 |
| 英文名 | clofarabine |
| 别名 | 克罗拉滨 氯伐他滨 氯法拉宾 氯法拉滨 克罗拉宾 克罗他滨 克罗拉宾 氯法拉宾 氯法拉滨, 一种核苷酸还原酶抑制剂 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-Β-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 氯法拉滨,2-氯-9-(2-去氧-2-氟-BATA-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 |
| 英文别名 | CAFDA Clolar CLOFARABINE clofarabine 2-CHLORO-2'-ARABINOFLUORO-2'-DEOXYADENOSINE 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl)adenine 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-d-arabinofuranosyl)adenine 2-Chloro-9-(2-Deoxy-2-Fluoro-β-D-Arabinofuranosyl)-9H-Purin-6-Amine 5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-d-arabinofuranosyl)-9h-purin-6-amin 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine (2R,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol (2R,3R,4S,5S)-5-(4-amino-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol |
| CAS | 123318-82-1 |
| EINECS | 631-422-9 |
| 化学式 | C10H11ClFN5O3 |
| 分子量 | 303.68 |
| InChI | InChI=1/C10H11ClFN5O3/c11-10-15-7(13)5-8(16-10)17(2-14-5)9-4(12)6(19)3(1-18)20-9/h2-4,6,9,18-19H,1H2,(H2,13,15,16)/t3-,4-,6?,9-/m1/s1 |
| InChIKey | INHHKRVRRUIAPA-KJHIFWANSA-N |
| 密度 | 1.4804 (estimate) |
| 熔点 | 228-2310C |
| 沸点 | 550.0±60.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 316.4°C |
| 蒸汽压 | 3.19E-15mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: >10 mg/mL |
| 折射率 | 1.843 |
| 酸度系数 | 12.56±0.70(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white |
| 最大波长(λmax) | ['263nm(EtOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,2372 |
| 物化性质 | 性状： 白色结晶性粉末;干失 |
| MDL号 | MFCD00871077 |
| 体外研究 | Clofarabine通过两种促进型和平衡型核苷转运蛋白，hENT1 和 hENT2，以及一种集中型核苷转运蛋白，hCNT253，有效地转运到细胞内。Clofarabine被细胞溶质中的激酶逐步磷酸化为核苷类似物Clofarabine 5′-单-，双-和三磷酸盐，然后进入细胞，Clofarabine三磷酸盐为活性形式。Clofarabine 5′-单-，双-和三磷酸盐不是核苷转运蛋白的底物，必须被5′-核苷酸酶酶促转化为它们的去磷酸化形式转运出细胞。Clofarabine三磷酸盐是核苷酸还原酶(IC50 = 65 nM)的有效抑制剂，推测通过调节亚基结合到变构位点。Clofarabine直接作用于线粒体，通过改变跨膜电位，将细胞色素C，凋亡诱导因子(AIF)，凋亡蛋白酶活化因子1 (APAF1)和caspase 9释放到细胞质。在多种白血病和实体肿瘤细胞系中，Clofarabine在体外表现出强的生长抑制作用和细胞毒性(IC50值= 0.028–0.29 μM)。Clofarabine能够增加HL6细胞中dCK的活性，也能增加K562细胞中ara-C单-，双-和三磷酸盐的形成。 Clofarabine (10 μM)抑制4-过氧氢环磷酰胺(4-HC)引起的修复，在慢性淋巴细胞白血病(CLL)淋巴细胞中，抑制峰值为5 μM细胞内浓度。Clofarabine (10 μM)与4-过氧氢环磷酰胺(4-HC)结合比各自单独使用能够产生更多的额外凋亡性细胞死亡。 Clofarabine (1 μM)与ara-C (10 μM)结合产生ara-CTP的生化调节作用，并协同杀死K562细胞。 |
| 体内研究 | 在无胸腺裸鼠或重症联合免疫缺陷小鼠体内，Clofarabine腹腔内给药对各种皮下移植的人肿瘤移植物具有显著的活性。 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | 25 - 吞食有毒。 |
| 安全术语 | 45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | UD7473000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| Hazard Class | 6.1 |
2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺 - 简介
2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺是一种有机化合物。以下是关于它的一些性质、用途、制法和安全信息：
性质：
- 外观：白色或浅黄色结晶固体
- 可溶于水和有机溶剂
用途：
- 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺是一种杀虫剂和除草剂，常用于农业和园艺领域。
制法：
2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺的制法通常包括以下步骤：
1. 将9-氯嘌呤和2-氨基-2-去氧-D-阿拉伯糖的缩合物溶于二甲基亚砜中。
2. 加入六氟磷酸，并将反应物在低温下搅拌。
3. 加入二氟氯甲烷作为溶剂，然后缓慢加入氯化亚砜。
4. 比例加入固体三氯磷和三茂钽(V)作为催化剂。
5. 反应物在室温下搅拌数小时。
6. 之后，将反应液过滤，收集固体产物。
7. 通过结晶纯化得到目标化合物。
安全信息：
- 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺是有毒物质。使用时应遵循相关安全操作和防护措施。
- 避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。
- 在使用或储存期间，应避免与氧化剂、酸类、热和明火等物质接触，以防止火灾和爆炸事故的发生。
- 在使用和处理过程中，请遵守相关法律法规和安全操作规程。
性质：
- 外观：白色或浅黄色结晶固体
- 可溶于水和有机溶剂
用途：
- 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺是一种杀虫剂和除草剂，常用于农业和园艺领域。
制法：
2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺的制法通常包括以下步骤：
1. 将9-氯嘌呤和2-氨基-2-去氧-D-阿拉伯糖的缩合物溶于二甲基亚砜中。
2. 加入六氟磷酸，并将反应物在低温下搅拌。
3. 加入二氟氯甲烷作为溶剂，然后缓慢加入氯化亚砜。
4. 比例加入固体三氯磷和三茂钽(V)作为催化剂。
5. 反应物在室温下搅拌数小时。
6. 之后，将反应液过滤，收集固体产物。
7. 通过结晶纯化得到目标化合物。
安全信息：
- 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺是有毒物质。使用时应遵循相关安全操作和防护措施。
- 避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。
- 在使用或储存期间，应避免与氧化剂、酸类、热和明火等物质接触，以防止火灾和爆炸事故的发生。
- 在使用和处理过程中，请遵守相关法律法规和安全操作规程。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
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