4759-48-2
异维A酸(isotretinoin)
CAS: 4759-48-2
化学式: C20H28O2
性质
颜色：黄色或橙黄色
性质：结晶性粉末
熔点：174～175℃
溶解性：溶于氯仿或乙醚，微溶于乙醇或异丙醇，几乎不溶于水。
制法
p-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后，再和三苯膦反应形成三苯基磷盐，然后和环戊烯酮衍生物反应，生成异维A酸及其8Z异构体。分离后，经硝酸钯作用异构化为异维A酸。
用途
罗氏药厂开发，1982年9月在美国首次上市。为维生素A类荮物，有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能，对严重节状囊性痤疮高效。
具有缩小皮脂腺组织、抑制皮脂腺活性、减少皮脂腺分泌、减轻上皮细胞角化和减少痤疮丙酸杆菌数目等作用，用于其他药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮。同时，对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。
安全性
小鼠，大鼠LDso (20天)(mg/kg): 904，901腹膜内注射；3389，>4000经口。
| 中文名 | 异维A酸 |
| 英文名 | isotretinoin |
| 别名 | 标准品 保肤灵 异维甲酸 异维A酸 异曲替酯 异维A酸原料药 13-顺式维甲酸 13-顺式视黄酸 维A酸(维甲酸) 13-顺维生素A酸 3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2-顺,4-反,6-反,8-反式壬四烯酸 |
| 英文别名 | Roaccutan ISOTRETINON isotretinoin 13-cis-retinoic acid Isotretinoin Capsules 13-cis-vitamin a acid (13cis)-15-oxidoretinal A different diMension acid Anti Acne Powerful Isotretinoin Powder Isotretinoin Pharmaceutical Raw Materials (2Z,4E,6E,8E)-3,7-diMethyl-9-(2,6,6-triMethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-cis-4-trans-6-trans-8-trans-nonatetraenoic acid |
| CAS | 4759-48-2 |
| EINECS | 225-296-0 |
| 化学式 | C20H28O2 |
| 分子量 | 300.44 |
| InChI | InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/p-1/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14- |
| InChIKey | SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N |
| 密度 | 1.0597 (rough estimate) |
| 熔点 | 172-175 °C (lit.) |
| 沸点 | 381.66°C (rough estimate) |
| 闪点 | 350.6°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 7.55E-10mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇 (96%)。它对空气，热和光敏感，尤其是在溶液中。尽快进行所有操作，避免暴露在光化光线下; 使用新鲜制备的溶液。 |
| 折射率 | 1.4800 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.76±0.33(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定，但可能对空气和光敏感。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 细结晶粉末 |
| 颜色 | Yellow-orange to orange |
| 最大波长(λmax) | ['354nm(EtOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,5228 |
| 物化性质 | 从异丙醇得到橙红色片状结晶，熔点174～175℃。UV最大吸收：354nm(ε39800)。急性毒性LD50(20天)小鼠，大鼠(mg/kg)：904，901腹腔注射；3389＞4000口服。 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | R61 - 可能对胎儿造成伤害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | VH6440000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29362100 |
| 上游原料 | 紫罗兰酮 乙基氯化镁 硝酸钯 |
4759-48-2 - 性质
可信数据
颜色：黄色或橙黄色
性质：结晶性粉末
熔点：174～175℃
溶解性：溶于氯仿或乙醚，微溶于乙醇或异丙醇，几乎不溶于水。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
4759-48-2 - 制法
可信数据
p-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后，再和三苯膦反应形成三苯基磷盐，然后和环戊烯酮衍生物反应，生成异维A酸及其8Z异构体。分离后，经硝酸钯作用异构化为异维A酸。
最后更新：2022-01-01 09:24:08
4759-48-2 - 标准
可信数据
本品为3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基-1-环己烯基)2顺-4反-6反-8反-壬四烯酸。按干燥品计算，含C20H2402应为98.0% 〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
4759-48-2 - 性状
可信数据
- 本品为黄色至橙黄色的结晶性粉末；对空气、热、光敏感，在溶液中尤为敏感。
- 本品在三氮甲烷或乙醚中溶解，在乙醇或异丙醇中微溶，在水中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 11:54:51
4759-48-2 - 介绍
Isotretinoin是一种化疗药物，用于治疗脑癌，胰腺癌等癌症。
最后更新：2022-10-16 17:25:22
4759-48-2 - 用途
可信数据
罗氏药厂开发，1982年9月在美国首次上市。为维生素A类荮物，有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能，对严重节状囊性痤疮高效。
具有缩小皮脂腺组织、抑制皮脂腺活性、减少皮脂腺分泌、减轻上皮细胞角化和减少痤疮丙酸杆菌数目等作用，用于其他药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮。同时，对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
4759-48-2 - 鉴别
可信数据
- 取本品5mg，加三氯化锑溶液（取三氯化锑30g,用无醇三氣甲烷洗涤2次，每次15ml，再用无醇三氯甲烷100ml微热使溶解，摇匀）2ml，显红色，渐变为紫色。
- 取本品，加酸性异丙醇溶液（取0.lmol/L盐酸溶液lml,加异丙醇稀释至1000ml，摇匀）溶解并稀释制成每lml中约含4ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定,在354 mn的波长处有最大吸收。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集944图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:54:52
4759-48-2 - 安全性
可信数据
小鼠，大鼠LDso (20天)(mg/kg): 904，901腹膜内注射；3389，>4000经口。
最后更新：2022-01-01 09:24:09
4759-48-2 - 检查
可信数据
有关物质
避光操作。取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中含lmg的溶液，作为供试品溶液;精密量取lml,置100ml量瓶中，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液;另取维A酸对照品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中含10ug的溶液，作为对照品溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇-水-冰醋酸（770:225：5)为流动相，检测波长为355nm。取异维A酸对照品，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含40ug的溶液，置3000lx照度的光源下照射30分钟，取20u1注入液相色谱仪，记录色谱图，理论板数按异维A 酸峰计算不低于3000，光降解物峰（相对保留时间约0.93)与异维A酸峰的分离度应大于1.5。精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液的色谱图中如有与维A 酸峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过1.0% ; 其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(1.0%)。
干燥失重
取本品，在105°C干燥3小时，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检査（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:54:53
4759-48-2 - 含量测定
可信数据
取本品约0.2g，精密称定，加丙酮70ml溶解后，照电位滴定法（通则0701)，用氢氧化四丁基铵滴定液（0.lmol /L )滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml氢氧化四丁基铵滴定液（0.lmol/L) 相当于30.04 mg 的C20H2802。
最后更新：2022-01-01 11:54:53
4759-48-2 - 类别
可信数据
角质溶解药。
最后更新：2022-01-01 11:54:54
4759-48-2 - 贮藏
可信数据
遮光，充惰性气体。0〜5°C密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:54:54
4759-48-2 - 异维A 酸软胶囊
可信数据
本品含异维A 酸（C20H2302)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为深褐色软胶囊，内容物为橙黄色油状混悬液。
鉴别
取本品内容物，加酸性异丙醇溶液（取0.lmol/L盐酸溶液lml,加异丙醇稀释至1000ml，摇匀）溶解并稀释制成每lml中约含4ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在354nm的波长处有最大吸收。
检査
- 含量均匀度 避光操作。取本品1粒，用剪刀小心刺穿顶部，将内容物挤至50ml量瓶中，剪开胶壳，置25ml小烧杯中，用二氣甲烷10ml分次将剪刀及胶壳上的内容物洗净，洗液合并于50ml量瓶中，振摇使异维A 酸溶解，再用异辛烷稀释至刻度，摇匀，精密量取2ml，置另一 100ml量瓶中，用异辛烷稀释至刻度，摇勻，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
避光操作。取本品20粒的内容物，混合均匀，精密称取适量（约相当于异维A 酸lOmg),置50ml量瓶中，加二氣甲烷5ml,振摇使异维A 酸溶解，加异辛烷稀释至刻度，摇勻，精密量取2ml，置另一100ml量瓶中，用异辛烷稀释至刻度，摇匀，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在361nm的波长处测定吸光度；另取异维A 酸对照品，精密称定，加异辛烷溶解并定量稀释制成每lml中含4ug的溶液，同法测定，计算，即得。
类别
同异维八酸。
规格
lOmg
贮藏
密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:54:55
4759-48-2 - 异维A酸凝胶
可信数据
本品含异维A 酸（C20H23O2）应为标示量的90.0 % 〜110.0%。
性状
本品为水溶性淡黄色半透明稠厚液体。
鉴别
- 取本品适量，加酸性异丙醇溶液（取0.lmol/L盐酸溶液1ml，加异丙醇稀释至1000ml，摇匀）使异维A 酸溶解并稀释制成每lml中含异维A酸4ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在355nm的波长处有最大吸收。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 酸碱度取本品l.Og，加水20ml，搅拌使溶解后，依法测定（通则0631)，pH 值应为4.5〜7.5有关物质避光操作。取本品lg，置25ml量瓶中，加甲醇适量，超声使异维A酸溶解，放冷，用甲醇稀释至刻度，摇匀；取10ml置具塞离心管中，每分钟4000转离心15分钟，取上清液作为供试品溶液（立即进样）。精密量取供试品溶液lml,置100ml量瓶中，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液;另取维A 酸对照品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中含10ug的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取上述三种溶液各20m1,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍，供试品溶液色谱图中如有与维A 酸峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过1.0% ;其他各杂质峰面积的和(保留时间3分钟之前的峰面积不计）不得大于对照溶液主峰面积(1.0% ) 。
- 其他 应符合凝胶剂项下有关的各项规定(通则0114)。
含量测定
- 避光操作。照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-甲醇-0.lmol/L醋酸铵（用三氟醋酸调节pH 值为2.5) (70:10:20 )为流动相，检测波长为355nm。取异维A 酸对照品，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含40ug的溶液，置3000lx照度的光源下照射30分钟，作为系统适用性试验用溶液；取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图，理论板数按异维A 酸峰计算不低于3000，光降解*峰（相对保留时间约为0.93 )与异维A 酸峰的分离度应大于 1.5。
- 测定法 取本品约0.5g，精密称定，置25ml量瓶中，加甲醇适量，摇匀，超声使异维A 酸溶解，放冷，用甲醇稀释至刻度，摇匀，取10ml,置具塞离心管中，每分钟4000转离心15分钟，取上清液作为供试品溶液。精密量取供试品溶液20ug注入液相色谱仪，记录色谱图；另取异维A 酸对照品适量，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中含10ug的溶液，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同异维A 酸。
规格
10g:5mg
贮藏
避光，密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:54:56
4759-48-2 - 简介
异维A酸，也被称为巴在酸或维甲酸异丁酯，是一种化学物质。它是维甲酸的异构体，具有类似的性质。
异维A酸是一种结晶性固体，可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺。它在空气中稳定，在高温和强酸下会分解。它具有强烈的臭酸味。
它常被用作治疗痤疮（粉刺），尤其是轻度到中度的痤疮。它通过调节皮肤细胞的生长和分化，减少角化（封闭毛囊和粉刺形成的过程）。异维A酸也可以用于治疗某些皮肤病，如角化病和鳞屑性皮炎。
异维A酸的制备方法涉及化学合成。一种常用的方法是将异丁酸和维甲酸经过化学反应生成异维A酸。
它是一种刺激性物质，可能会引起皮肤刺激、眼睛刺激和呼吸道刺激。在使用时需要遵循正确的操作方法，避免接触眼睛和皮肤，同时确保良好的通风。孕妇和哺乳期妇女应避免使用异维A酸。
异维A酸是一种结晶性固体，可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺。它在空气中稳定，在高温和强酸下会分解。它具有强烈的臭酸味。
它常被用作治疗痤疮（粉刺），尤其是轻度到中度的痤疮。它通过调节皮肤细胞的生长和分化，减少角化（封闭毛囊和粉刺形成的过程）。异维A酸也可以用于治疗某些皮肤病，如角化病和鳞屑性皮炎。
异维A酸的制备方法涉及化学合成。一种常用的方法是将异丁酸和维甲酸经过化学反应生成异维A酸。
它是一种刺激性物质，可能会引起皮肤刺激、眼睛刺激和呼吸道刺激。在使用时需要遵循正确的操作方法，避免接触眼睛和皮肤，同时确保良好的通风。孕妇和哺乳期妇女应避免使用异维A酸。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
供应商列表
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产品名: 维A酸杂质1(维A酸EP杂质A) 去供应商网站查看 询盘CAS: 4759-48-2
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包装: 支
规格: 10mg，25mg，50mg，100mg
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产地: 北京
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产品名: 异维A酸;13-顺维A酸 询盘
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产品名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯酸 询盘CAS: 4759-48-2
产地: 上海
包装: 100g；10g；1g；250mg；25g；5g
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产品描述: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯酸,98%HPLC,Amole/阿摩尔
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产地: 中国上海
包装: 1g，100mg，500mg
价格: 面议、电联、微信、QQ
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产品描述: 中文名称：(2Z,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯酸 ，英文名称：13-cis-Ret 更多
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产品名: Isotretinoin 去供应商网站查看 询盘CAS: 4759-48-2
产地: 美国
包装: 10 mg;25 mg;50 mg;100 mg
规格: HY-15127R
库存: 询盘
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产品描述: 产品覆盖：8万多种抑制剂，11000+靶点蛋白，数百款试剂盒，200+生物活性化合物库，天然产物，抗体等. 纯度: ≥98%
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产品名: Isotretinoin 去供应商网站查看 询盘CAS: 4759-48-2
产地: 上海
规格: ≥98%(HPLC)
价格: 100mg 40,500mg 100,1g 160,5g 400,25g 1200
库存: 现货
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产品描述: Isotretinoin ≥98%(HPLC) 源叶 货号：S47452
4759-48-2的上游原料
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