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553-21-9

木香烯内酯(Costunolide)

CAS: 553-21-9

化学式: C15H20O2

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  2. 产品
  3. 有机原料
  4. 烃类化合物
  5. 553-21-9
中文名 木香烯内酯
英文名 Costunolide
别名 木香内酯
木香烃内酯
木香烯内酯
广木香内酯
去木香烃内脂
木香烃内酯对照品,
木香烃内酯(分析标准品)
木香烃内脂, 来源于木香
木香烃内酯(去木香烃内脂)
COSTUNDIDE 木香烃内酯
英文别名 costunolid
Costunolide
COSTUNOLIDE
Saussurea lappa
Saussurea costus
Costundide 553-21-9
Costunolide (NSC-106404)
(e,e)-6-alpha-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oicacidgamma-lactone
germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oicacid,6-alpha-hydroxy-,gamma-lactone,(e,
(3aS,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
(3AS,6E,10E,11AR)-3A,4,5,8,9,11A-HEXAHYDRO-6,10-DIMETHYL-3-METHYLENE-CYCLODECA[B]FURAN-2(3H)-ONE
(3aS,6Z,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
CAS 553-21-9
化学式 C15H20O2
分子量 232.32
InChI InChI=1/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5u,11-9+/t13-,14+/m0/s1
InChIKey HRYLQFBHBWLLLL-GRFSRWIASA-N
密度 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 106-107 °C
沸点 385.4±42.0 °C(Predicted)
比旋光度 (c, 0.45 in CHCl3)+128
闪点 162°C
蒸汽压 3.8E-06mmHg at 25°C
溶解度 DMSO: 溶解10mg/mL (澄清溶液)
折射率 1.519
存储条件 -20°C
外观 粉末
颜色 white to beige
物化性质 白色结晶粉末,溶于氯仿,来源于木香,旋覆花Inula magnifica,棣棠花Kerria japonica,孔雀草。
MDL号 MFCD00210262
体外研究 木香烃内酯抑制MCF - 7和MDA - MB - 231端粒酶活性和细胞增殖,该抑制作用呈浓度和时间依赖性。 木香烃内酯也抑制由法尼基蛋白转移酶 (FPTase)诱导的人lamin-B法尼基化过程,该抑制效果呈剂量依赖性。木香烃内酯连续处理人肿瘤细胞(A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, XF498和HCT-1)48小时,可以剂量依赖的方式降低细胞增殖。木香烃内酯诱导人白血病细胞HL - 60凋亡,可通过活性氧介导的线粒体通透性改变、细胞色素C释放到细胞质引发。最近的一项研究表明,木香烃内酯具有显著的抗真菌活性,包括毛癣菌( Trichophyton mentagrophytes ) 、猴毛癣菌( T.simlii ),红色毛癣菌 ( T.rubrum ) 等。
体内研究 木香烃内酯通过阻断血管生长因子信号转导通路来抑制血管生成。在小鼠角膜微囊模型中,木香烃内酯可降低由VEGF诱导的新生血管形成。
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany 3
海关编号 29322090
参考资料
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2. 韩宇嘉 张鹏 代龙. 哮喘滴丸不同制备工艺路线药效学筛选[J]. 辽宁中医药大学学报 2015 017(012):51-53.
3. 林雪晶,刘春颖,彭章晓,孙斌,吴孟超,苏长青.木香烃内酯对人胆管癌RBE细胞生物学行为的影响及其作用机制[J].中国肿瘤生物治疗杂志,2018,25(07):687-692.
4. 王桂明, 史栋栋, 彭章晓,等. 木香烃内酯诱导乳腺癌MCF-7细胞凋亡作用机制的研究[J]. 分析化学, 2015(05):682-688.
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7. Peng, Z.-x., Wang, Y., Gu, X., Wen, Y.-y. and Yan, C. (2013), A platform for fast screening potential anti-breast cancer compounds in traditional Chinese medicines. Biomed. Chromatogr., 27: 1759-1766. https://doi.org/10.1002/bmc.2990
8. [IF=6.762] Caiping Tian et al."Multiplexed Thiol Reactivity Profiling for Target Discovery of Electrophilic Natural Products."Cell Chem Biol. 2017 Nov;24:1416
9. [IF=4.011] Zhangxiao Peng et al."Costunolide and dehydrocostuslactone combination treatment inhibit breast cancer by inducing cell cycle arrest and apoptosis through c-Myc/p53 and AKT/14-3-3 pathway."Sci Rep-Uk. 2017 Jan;7(1):1-16
10. [IF=1.902] Zhang-xiao Peng et al."A platform for fast screening potential anti-breast cancer compounds in traditional Chinese medicines."Biomed Chromatogr. 2013 Dec;27(12):1759-1766

553-21-9 - 简介

木香烯内酯。下面是关于木香烯内酯的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

性质:
- 外观:木香烯内酯为无色至浅黄色液体。
- 气味:具有淡淡的檀香味。
- 溶解性:可溶于醇类、醚类和脂类溶剂,不溶于水。

用途:
- 香料工业:木香烯内酯被广泛用作香水、香皂和香精中的成分,赋予产品独特的檀香气味。

制法:
木香烯内酯的制备方法有多种,常见的方法包括:
- 从天然来源提取:木香烯内酯可以从一些植物中提取得到,例如乌谷子(Ambrette)、香樟树(Camphor tree)等。
- 合成:木香烯内酯也可以通过化学合成方法得到,其中一种常用的合成方法是从二萜醇类化合物经酯化反应合成。

安全信息:
- 木香烯内酯一般认为是较为安全的化合物,但仍需注意以下事项:
- 避免与皮肤接触,以防过敏或刺激。
- 避免吸入其蒸汽或溶液,以防对呼吸道造成刺激。
- 在使用过程中应保持良好的通风条件。
- 储存时应放置在密封容器中,远离火源和高温。
最后更新:2024-04-09 15:16:51
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