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60282-87-3

烯甲炔诺酮(Gestodene)

CAS: 60282-87-3

化学式: C21H26O2

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  2. 产品
  3. 有机原料
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  5. 60282-87-3
性质

 从丙酮一己烷结晶,熔点197.9℃。

制法

以18-甲基雌甾-4-烯一3,17-=酮为原料,可以通过两种不同途径合成孕二烯酮。 第一途径:先溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。然后在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得孕二烯酮。 第二途径:先经发酵在15位引入羟基。然后在吡啶中,用乙酸酐进行酰化,再进行醚化。在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化。最后,在盐酸作用下,得到孕二烯酮。

用途

孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。使用剂量较低,但强效,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。

中文名 烯甲炔诺酮
英文名 Gestodene
别名 孕二烯酮
烯甲炔诺酮
孕二烯酮-D6
孕二烯酮(标准品)
孕二烯酮系统适用性 EP标准品
17alpha-乙炔-13-乙基-17beta-羟基-4,15-雌烯-3-酮
(17Α)-13-乙基-17-羟基-18,19-二去甲孕甾-4,15-二烯-20-炔-3-酮
英文别名 Gestodene
17-alpha-Ethynyl-13-ethyl-17-beta-hydroxy-4,15-gonadien-3-one
(17R)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one
18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17-alpha)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,7,8,10,11,12,13,17-octahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3(6H,9H,14H)-one
(17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name)
CAS 60282-87-3
EINECS 262-145-8
化学式 C21H26O2
分子量 310.43
InChI InChI=1/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
InChIKey SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
密度 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 190-192°C
沸点 462.7±45.0 °C(Predicted)
闪点 196.9°C
蒸汽压 1.66E-10mmHg at 25°C
溶解度 DMSO: >20 mg/mL
折射率 1.588
酸度系数 12.16±0.40(Predicted)
存储条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
外观 粉末
颜色 white to off-white
最大波长(λmax) ['240nm(MeOH)(lit.)']
Merck 14,4413
物化性质 从丙酮-己烷结晶,熔点197.9℃。[α]D22-185.7°(C=0.5,氯仿)。
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 62 - 有损害生育能力的危险。
安全术语 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany 3
RTECS JF7956000
海关编号 29144000
上游原料 N,N-二甲基甲酰胺 甲基磺酰氯 氩 Gestodene Impurity 1 13BETA-乙基-15ALPHA-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮 乙炔
参考资料
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1. [IF=7.514] Suo Decheng et al."Trace analysis of progesterone and 21 progestins in milk by ultra-performance liquid chromatography coupled with high-field quadrupole-orbitrap high-resolution mass spectrometry."Food Chem. 2021 Nov;361:130115

60282-87-3 - 性质

可信数据

 从丙酮一己烷结晶,熔点197.9℃。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

60282-87-3 - 制法

可信数据

以18-甲基雌甾-4-烯一3,17-=酮为原料,可以通过两种不同途径合成孕二烯酮。 第一途径:先溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。然后在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得孕二烯酮。 第二途径:先经发酵在15位引入羟基。然后在吡啶中,用乙酸酐进行酰化,再进行醚化。在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化。最后,在盐酸作用下,得到孕二烯酮。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

60282-87-3 - 用途

可信数据

孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。使用剂量较低,但强效,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

60282-87-3 - 简介

烯甲炔诺酮是一种有机化合物。以下是关于烯甲炔诺酮的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

性质:
- 烯甲炔诺酮是无色液体,具有特殊的气味。
- 它可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和酮。
- 烯甲炔诺酮是不稳定的化合物,在光照下容易分解。

用途:
- 烯甲炔诺酮可用作有机合成中的重要中间体,可以用于合成含有炔基和酮基的化合物。
- 它还可以用作反应试剂,参与多种有机化学反应,例如酮的合成反应、环化反应等。

制法:
- 烯甲炔诺酮可以通过酮类和α-氰基醛反应制备。例如,可以通过氰化氢和甲醛的底氏酮缩合反应制备烯甲炔诺酮。

安全信息:
- 烯甲炔诺酮是一种易燃液体,应当远离火源和高温。
- 在使用烯甲炔诺酮时,需要采取必要的防护措施,如戴好防护手套、穿戴防护眼镜,并保持良好的通风环境。
- 当皮肤接触到烯甲炔诺酮时,应立即用大量清水冲洗,并咨询医生。
- 在操作过程中,应避免吸入烯甲炔诺酮的气体或蒸汽,并避免其接触眼睛和口腔。
- 烯甲炔诺酮应远离儿童和动物,储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。
- 在处理或处置烯甲炔诺酮时,应依照相关法规和安全程序进行。
最后更新:2024-04-10 22:29:15
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