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头孢三嗪

头孢三嗪(Ceftriaxone)

CAS: 73384-59-5

化学式: C18H18N8O7S3

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  5. 头孢三嗪
性质

头孢曲松钠(Ceftriaxone disodiumsalt hemiheptachloride):即其二钠盐三倍半水合物。白色或类白色结晶性粉末,无臭。易溶于水(约40g/100mL, 25℃)。微溶于甲醇,不溶于乙醇。有引湿性,熔点>155℃(分解)。

质量标准-中国药典2005版

    头孢曲松钠:按干燥物计算.

    1. 按照规定,头孢曲松(Cis H18 N8 O7 S3)不少于84.0%;

    2. 嗛酸碱度,pH值应为6.0~8.

    3. 包括溶液的澄清度与颜色、含水分8.O%~11.0%,杂质含量不得大于2.0%,

   4. 折合剂中,不得过0.5%;

    5. 含重金属不得超过0.002%;

   6. 头孢曲松聚合物按头孢曲松计不得过0.5%;

   7. 异常毒性应符合规定,

   8. 每头孢曲松中含内毒索的量应少于0.2EU;

   9. 无菌应符合规定。

用途

瑞士罗氏公司在1978年开发了第三代头孢菌素类抗生素,这是一种强大的活性物质,对肠杆菌科细菌有着显著的效果。这种药物具有长效、广谱抗菌作用,能有效对抗革兰阳性和阴性菌。这在稳定的血清中保持半衰期较长,保证了其抗菌活性的持续性。它主要用于治疗各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。这种药物的副作用较轻微,具有长效、高效、安全等特点。

安全性

雄、雌小鼠,雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):10000;静脉注射:3000、2800、2175、2175;皮下注射:5000以上

制法

以7-ACA (7-氨基头孢烷酸)为原料,先和三嗪环缩合形成7-ACT。然后与氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嚷。其中,使用含磷活性酯时,将需要保护7-ACT的羧基和羟基,以得到头孢三嗪酸。通过成盐反应,能够成为头孢三嗪双钠盐。在使用巯基杂环活性酯的情况下,则不需要预先保护这些羧基,因此缩合产物可以一步并成盐,从而简化生产过程。

中文名 头孢三嗪
英文名 Ceftriaxone
别名 头孢三嗪
头孢曲松
头孢三嗪噻肟
头孢曲松粗品
头孢氨噻三嗪
氨噻三嗪头孢菌素
三嗪噻肟头孢菌素
头孢曲松钠EP杂质A
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名 Ceftriaxone
CEFTRIAXONE
CEFATRIAXONE
Antibiotic Ro-13-9904
Ceftriazone sodium(Sterile)
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-Yl)-2-Methoxyiminoacetyl]Amino]-3-[(2-Methyl-5,6-Dioxo-1H-1,2,4-Triazin-3-Yl)Sulfanylmethyl]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
(6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
CAS 73384-59-5
EINECS 277-405-6
化学式 C18H18N8O7S3
分子量 554.58
InChI InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-
密度 1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 155 °C
溶解度 DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶)
折射率 1.889
酸度系数 pKa –3.2±0.6 (Uncertain);–1.8±0.2 (Uncertain);2.57±0.50 (Uncertain);2.90±0.50 (Uncertain);8.03±0.40
存储条件 2-8°C(protect from light)
外观 固体
颜色 Off-White to Pale Yellow
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。
安全术语 S22 - 切勿吸入粉尘。
S24 - 避免皮肤接触。
S37 - 戴适当手套。
S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
海关编号 29349990
上游原料 苯甲醛 甲基肼 氯乙酰氯 草酸二甲酯 活性酯 三甲基乙酰胺 双钠盐 硅脲 甲酸
参考资料
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1. Li, Chongyang, et al. "Application of Pretreatments in Prediction Models of Raman Spectra." 2013 5th International Conference on Intelligent Human-Machine Systems and Cybernetics. Vol. 2. IEEE, 2013.https://doi.org/10.1109/IHMSC.2013.262
2. [IF=6.331] Wei Guo et al."Cationic amphiphilic dendrons with effective antibacterial performance."J Mater Chem B. 2021 Dec;:

头孢三嗪 - 性质

可信数据

头孢曲松钠(Ceftriaxone disodiumsalt hemiheptachloride):即其二钠盐三倍半水合物。白色或类白色结晶性粉末,无臭。易溶于水(约40g/100mL, 25℃)。微溶于甲醇,不溶于乙醇。有引湿性,熔点>155℃(分解)。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

头孢三嗪 - 质量标准-中国药典2005版

可信数据

    头孢曲松钠:按干燥物计算.

    1. 按照规定,头孢曲松(Cis H18 N8 O7 S3)不少于84.0%;

    2. 嗛酸碱度,pH值应为6.0~8.

    3. 包括溶液的澄清度与颜色、含水分8.O%~11.0%,杂质含量不得大于2.0%,

   4. 折合剂中,不得过0.5%;

    5. 含重金属不得超过0.002%;

   6. 头孢曲松聚合物按头孢曲松计不得过0.5%;

   7. 异常毒性应符合规定,

   8. 每头孢曲松中含内毒索的量应少于0.2EU;

   9. 无菌应符合规定。

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头孢三嗪 - 用途

可信数据

瑞士罗氏公司在1978年开发了第三代头孢菌素类抗生素,这是一种强大的活性物质,对肠杆菌科细菌有着显著的效果。这种药物具有长效、广谱抗菌作用,能有效对抗革兰阳性和阴性菌。这在稳定的血清中保持半衰期较长,保证了其抗菌活性的持续性。它主要用于治疗各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。这种药物的副作用较轻微,具有长效、高效、安全等特点。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

头孢三嗪 - 安全性

可信数据

雄、雌小鼠,雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):10000;静脉注射:3000、2800、2175、2175;皮下注射:5000以上

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头孢三嗪 - 制法

可信数据

以7-ACA (7-氨基头孢烷酸)为原料,先和三嗪环缩合形成7-ACT。然后与氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嚷。其中,使用含磷活性酯时,将需要保护7-ACT的羧基和羟基,以得到头孢三嗪酸。通过成盐反应,能够成为头孢三嗪双钠盐。在使用巯基杂环活性酯的情况下,则不需要预先保护这些羧基,因此缩合产物可以一步并成盐,从而简化生产过程。

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