米索前列醇
米索前列醇(Misoprostol)
CAS: 59122-46-2;62015-39-8
化学式: C22H38O5
性质
该黏稠液体在室温下很不稳定，容易脱去lla位的羟基，并转化为A型前列腺素。在酸性和碱性环境中这种变化会发生。它对pH值极敏感，在水或正己烷中难以溶解，但可以与乙醇、乙醚或氯仿混溶。在羟丙基甲基纤维素的分散体系中，它相对稳定，可以在常温下保存。
制法
以壬二酸为原料，进行以下化学反应系列： 1. 和二咪唑亚砜反应生成物。 2. 与丙二酸单甲酯反应生成 2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯。 3. 进行水解脱羧反应生成 8-氧代癸酸。 4. 和草酸二甲酯环合生成环戊三酮。 5. 选择性氢化其中的一个羰基为羟基。 6. 与丙酮缩醛反应后再还原生成 4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2,3一环戊烯酮。 7. 和有机铝反应得到 米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。
安全性
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
米索前列醇 - 性质
可信数据
该黏稠液体在室温下很不稳定，容易脱去lla位的羟基，并转化为A型前列腺素。在酸性和碱性环境中这种变化会发生。它对pH值极敏感，在水或正己烷中难以溶解，但可以与乙醇、乙醚或氯仿混溶。在羟丙基甲基纤维素的分散体系中，它相对稳定，可以在常温下保存。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
米索前列醇 - 制法
可信数据
以壬二酸为原料，进行以下化学反应系列： 1. 和二咪唑亚砜反应生成物。 2. 与丙二酸单甲酯反应生成 2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯。 3. 进行水解脱羧反应生成 8-氧代癸酸。 4. 和草酸二甲酯环合生成环戊三酮。 5. 选择性氢化其中的一个羰基为羟基。 6. 与丙酮缩醛反应后再还原生成 4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2,3一环戊烯酮。 7. 和有机铝反应得到 米索前列醇。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
米索前列醇 - 用途
可信数据
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
米索前列醇 - 安全性
可信数据
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
最后更新：2022-01-01 09:23:50
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