链脲霉素
链脲霉素(Streptozocin)
CAS: 18883-66-4
化学式: C8H15N3O7
| 中文名 | 链脲霉素 |
| 英文名 | Streptozocin |
| 别名 | 链佐星 链氮霉素 链脲霉素 链脲菌素 链脲佐菌素 链脲佐菌素(脲激链霉素) 2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖 2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖 2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖 |
| 英文别名 | STZ STR STREPTOZOCIN Streptozocin STREPTOZOTOCIN Streptozotocin Streptozotocin (U-9889) N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE 2-desoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucopyranose 2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucose 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-D-glucopyranose 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-beta-D-glucopyranose 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-alpha-D-glucopyranose (5xi)-2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-D-lyxo-hexopyranose |
| CAS | 18883-66-4 |
| EINECS | 242-646-8 |
| 化学式 | C8H15N3O7 |
| 分子量 | 265.22 |
| InChI | InChI=1/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7-/m1/s1 |
| InChIKey | ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N |
| 密度 | 1.4410 (rough estimate) |
| 熔点 | 121 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 408.44°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D25 +39° |
| 水溶性 | soluble |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达25毫克/毫升) 或水 (高达25毫克/毫升) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 1.3 (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO或蒸馏水中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to light yellow |
| Merck | 13,8912 |
| BRN | 2060675 |
| 物化性质 | 淡黄色结晶性粉末，易溶于水，但其水溶液在室温下极不稳定，可在半小时后分解为气体而挥发掉，故需现用现配。溶于较低度醇和酮，不溶于极性的有机溶剂。 |
| MDL号 | MFCD00006607 |
| 体外研究 | Streptozotocin直接使DNA烷基化，并且具有很高的基因毒性，产生DNA链损伤，碱不稳定位点，期外DNA合成，DNA加合物，染色体畸变，微核，姐妹染色单体互换，以及细胞死亡。自由基参与DNA的合成并且染色体被Streptozotocin破坏。 |
| 体内研究 | Streptozotocin在动物实验中常被用于诱导糖尿病。Streptozotocin通过低亲和力的GLUT 2葡萄糖转运体在胰岛β细胞中选择性积累。Streptozotocin (60 毫克/千克)注射4个月会诱导β细胞快速脱粒而不坏死，白内障发展，以及糖原在肾脏的近曲小管中积累。在' Streptozotocin 糖尿病'大鼠体内，Streptozotocin (100 毫克/千克)使胰腺外分泌细胞产生损伤，使小的，可能分泌性的颗粒剂在β细胞的高尔基体中持续存在。 Streptozotocin在大鼠、小鼠和仓鼠体内被发现是致癌的。Streptozotocin单独给药能够在仓鼠的肾脏，肝脏，肺，胰腺以及子宫中诱发肿瘤。对血压正常的Wistar Kyoto大鼠（WKY）腹腔内注射Streptozotocin (100-150毫克/千克)12个月会诱发癌变，在肝脏中有70%的肿瘤发生率，肾脏中20%的肿瘤发生率，肝脏和肾脏同时病变有10%的可能性。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 T - 有毒物品  |
| 风险术语 | R40 - 少数报道有致癌后果。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 R46 - 可能引起遗传性基因损害。 R45 - 可能致癌。 R22 - 吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 |
| 危险品运输编号 | 3249 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | LZ5775000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3-10-21 |
| 海关编号 | 29419090 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 参考资料 展开查看 | 1. 朱戈丽 伍军 张艳霞 等. miR-21介导PTEN/SMAD7信号传导通路调控糖尿病肾病大鼠肾纤维化作用研究[J]. 临床误诊误治 2020年33卷7期 104-108页 ISTIC 2020. 2. 周国佩 吴帆 朱金华 et al. 乌梅丸对2型糖尿病模型大鼠肠道菌群 炎性因子及短链脂肪酸的影响[J]. 中国实验方剂学杂志 2020(10). 3. 吉艳梅 文彩铃.六味地黄丸联合胰岛素对妊娠糖尿病大鼠血清皮质酮及胎盘11β-羟基类固醇脱氢酶表达的影响[J].解放军药学学报 2018 34(03):221-224+253. 4. 张文锦 方朝晖 赵媛媛 等. 启元胶囊对糖尿病模型大鼠周围神经病变干预机制[J]. 中医药临床杂志 2019 v.31(11):120-123. 5. 崔祥,尚尔鑫,江曙,钱大玮,段金廒.基于响应曲面法对黄芩-黄连配伍改善2型糖尿病糖脂代谢紊乱的相互作用研究[J].药学学报,2018,53(04):630-635. 6. 孙昕, 刘卫. 复方川芎滴丸对糖尿病肾病模型大鼠血液流变学及血气的影响[J]. 中国药房, 2017(7). 7. 杨文超, 顾正位, 路其康,等. 复方葛根片对糖尿病肾病模型大鼠肾组织的保护作用[J]. 中国药房, 2015(34). 8. 胡江, 缪菁, 段淑芳,等. 大黄酸对2型糖尿病模型大鼠的保护作用[J]. 中国药房, 2014, 025(023):2113-2116. 9. 汤陈鹏, 吕峰, 刘伊娜. 孔石莼多糖锌对Ⅰ型糖尿病小鼠糖脂代谢及体内抗氧化的干预作用[J]. 食品工业科技, 2020, v.41;No.441(01):301-306+315. 10. 伏瑶,周继栋,桑晓宇,孙笛洋,赵启韬,傅风华.瓜蒌薤白半夏汤对2型糖尿病合并急性心肌缺血大鼠造血干细胞的保护作用机制[J].中华中医药杂志,2020,35(05):2613-2617. 11. 王航利, 张梦迪, 黄绳武. 益气补阴方对气阴两虚证糖尿病大鼠的降血糖作用研究[J]. 中药新药与临床药理, 2020(8). 12. 王海生, 谢永财, 李长征,等. 石斛合剂对高脂高糖糖尿病大鼠心肌细胞Ca2+代谢的影响[J]. 福建中医药, 2020, 051(001):47-50. 13. 张哲滔,车念聪,郑亚琳,田甜,魏晓艺,刘晔.菖蒲郁金汤化裁方对2型糖尿病合并非酒精性脂肪肝大鼠SREBP-1c表达和胰岛素抵抗的影响[J].北京中医药,2019,38(01):17-20+97. 14. 袁利佳,张蕾,张晓东.蝙蝠蛾拟青霉菌粉对糖尿病模型大鼠的保护作用[J].食用菌学报,2018,25(02):99-104+167. 15. 李丽, 黄雪梦, 杨璐嘉,等. 采用2种降糖模型考察核桃蛋白及多肽的降糖作用[J]. 食品科技, 2017, 042(004):218-221. 16. 马可可,鞠营辉,陈清青,李维祖,李卫平.黄芪甲苷对2型糖尿病肾病大鼠肾组织PI3K/Akt/FoxO1信号调控的影响[J].中国实验方剂学杂志,2019,25(02):74-81. 17. 季天娇. 黄芪甲苷调节PI3K/Akt通路来改善2型糖尿病大鼠肝糖代谢异常的分子机制[D].安徽医科大学,2020. 18. 随风,时昭红.胰高血糖样肽1对非酒精性脂肪肝大鼠CFHR1～5表达的影响[J].中国免疫学杂志,2021,37(01):36-40. 19. 闫爽,李光耀,戴丛书,崔昊震,柳振宇,林长青.人参皂苷CK对2型糖尿病大鼠肝损伤的保护机制[J].食品工业科技,2021,42(02):310-315. 20. 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[IF=4.192] Xiaopeng Li et al."Attenuated mTOR Signaling and Enhanced Glucose Homeostasis by Dietary Supplementation with Lotus Seedpod Oligomeric Procyanidins in Streptozotocin (STZ)-Induced Diabetic Mice."J Agr Food Chem. 2017;65(19):3801–3810 32. [IF=3.701] Xiaopeng Li et al."A-type procyanidins from litchi pericarp ameliorate hyperglycaemia by regulating hepatic and muscle glucose metabolism in streptozotocin (STZ)-induced diabetic mice fed with high fat diet."J Funct Foods. 2016 Dec;27:711 33. [IF=1.902] Yukun Feng et al."Validated LC-MS method for simultaneous quantitation of catalpol and harpagide in rat plasma: application to a comparative pharmacokinetic study in normal and diabetic rats after oral administration of Zeng-Ye-Decoction."Biomed Chromatog 34. [IF=5.396] Xiaopeng Li et al."Diabetes diminishes a typical metabolite of litchi pericarp oligomeric procyanidins (LPOPC) in urine mediated by imbalanced gut microbiota."Food Funct. 2021 Jun;12(12):5375-5386 35. 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链脲霉素 - 介绍
生物活性：本品为亚硝脲类抗生素，主要用于胰岛细胞癌（β细胞或非β细胞癌），对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。它是一种有效的 DNA 甲基化试剂，作用于 HL60，K562 和 C1498 细胞，IC50 分别为11.7，904和1024μg/mL。实验室常用于糖尿病模型的复制。描述：本品为Stre.achromogenes Uar.128产生的亚硝脲类抗生素，它与脂溶性的亚硝脲不同，在氯乙基处是一个甲基，在分子的另一端是一个氨基糖。STZ可自行分解活泼的甲基正碳离子，与DNA呈链间交叉连结，从而使DNA烷化，但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱，而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合，抑制DNA多聚酶活力，使受损的DNA难于修复。在进行抗肿瘤研究过程中发现，STZ可使鼠类的血糖升高，在犬及猴可致糖尿病，且呈永久性。STZ的糖尿病作用具有种属差异性，在豚鼠不引起，在人亦不引起。其致糖尿病机制主要是由于胰岛细胞中菸酰胺腺嘌呤（DNA）含量减少，STZ分子中的葡萄糖基可使STZ进入胰岛β细胞，引起β细胞核内形态变化，使其染色体凝集、伸长和浓缩。 使用方法推荐(仅供参考) 以糖尿病模型为例，说明STZ的使用方法。 1、配制柠檬酸缓冲液 A液：称取柠檬酸（MW:210.14）2.1 g加入双蒸水100 mL中配成A液； B液：柠檬酸钠（MW:294.10）2.94 g加入双蒸水100 mL中配成B液。 将A、B液按一定比例混合（1：1.32也有按1:1的），测定pH值，调节pH在4.2-4.5范围内，即是所需配制STZ的柠檬酸缓冲液。 2、注射前准备 配制STZ注射液前，STZ放置于干燥灭菌瓶内，外用锡纸包好，和柠檬酸缓冲液一起置于冰浴预冷，一起带到动物房备用。 3、配制注射液 大鼠过夜禁食后称重。对大鼠进行分组，以便按照分组溶解STZ。按空腹体重用柠檬酸缓冲液配制1%的STZ注射液。若后续注射操作不熟练，切忌不可一次性溶解完STZ。注意：STZ容易失活，STZ快速称取后仍要求干燥避光，推荐用干燥铝箔(或锡箔)纸。 4、注射 腹腔注射或尾静脉注射，如果注射操作技术不熟练，应两组交替注射，在30分钟内注射完毕。注意：注射大多要求快速注射。常见问题 1、问：STZ粉末收到后，如何保存？答：分装后用封口膜密封瓶口，用铝箔纸(或锡箔，即避光)将瓶子包好，放入干燥罐里（干燥剂，即保持干燥状态），并-20℃冷藏，可长期保存。 2、问：建模前，大鼠为何要禁食？答：禁食12小时以上(一般过夜禁食，不禁水)。禁食的时间越长，STZ对胰岛β细胞的破坏力越明显，即药效越高。所以相对禁食时间延长，可以降低STZ的用量。 3、问：建模时，常用STZ剂量？答：以200克鼠均重为例，Ⅰ型糖尿病模型：大鼠剂量为70～65 mg/kg；Ⅱ型糖尿病模型：高糖高脂喂养1～2个月的大鼠，STZ剂量在25～40 mg/kg；或参考文献。本剂量仅做参考。建议通过预实验摸索最佳剂量。 4、问：预实验非常重要吗？答：很重要。实验时STZ的给药量应参照预实验的结果，尽量不要盲目按照文献上或他人的给药量来直接使用，鼠均重和空腹(低糖状态)抗药力、禁食时长、注射选时、以及之前饲养过程、测糖选时等都不相同，通过预实验来确定符合自己实验鼠的给药计量，才是最科学的。 5、问：注射方式对实验结果的影响？答：尾部注射即静脉注射，药物利用率较高，同比腹腔注射，可以节省药量，缺点是操作起来不如腹腔注射方便。 6、问：注射时，推进速度和血糖的关系？答：推注的速度快，更容易形成高血糖，推注的速度慢，相对的危险性较低，但也不容易成模，常规操作中多要求快速注射。当然，STZ的剂量是决定血糖高低的主要因素。 7、问：注射STZ后，鼠出现死亡情况，正常吗？该如何解决？ 答：正常。鼠的个体差别和空腹(低血糖)抵抗力的差异而致死亡率的不同，开始死亡率高可能主要是血糖突然升高，鼠不适应，或发生了DKA(即酮症酸中毒)。 首先，一定要保证足够的饮水量(饮水量不足容易导致死鼠)。 其次，高血糖和低血糖都会造成死鼠，避免死鼠可以通过注射胰岛素或暂时补糖两种途径。途径一：补胰岛素法。死亡常见的原因为血糖过高。可通过补一些中效胰岛素（如给诺和灵n或NPH（中性鱼精蛋白锌胰岛素）），每次2-3个单位， 3-5天后，大鼠死亡率通常会降低。途径二：补糖法。禁食后的鼠，注射的时候已经处于低血糖状态，造模4小时后腹腔注射20%葡萄糖，可避免因注射时血糖过低死鼠。 再次，防止动物自相残杀。食物缺乏和供水不足的情况下，会互相撕杀、啃食同类，所以食物和饮水要供应充足，最好是两路供应。 最后，防止感染。糖尿病大鼠尿量多，垫料潮湿，需要勤换垫料，所以糖尿病大鼠较其他大鼠容易出现感染，特别是泌尿道感染和腹腔感染。腹腔注射、皮下注射及采血测血糖等侵入性操作前后，要注意消毒工作。如每次采血测血糖后可用 四环素（或金霉素眼药膏）局部涂抹处理伤口预防感染。 8、问：注射STZ后，模型不成功，如何处理？答：模型不达标者，三天后补注STZ（以10 mg-20 mg/kg体重剂量腹腔注射），也很容易成模，或让血糖恢复正常后再常规剂量注射；但要达到理想的效果，往往是恢复到正常状态下重新造模。 【注意】●STZ受潮不稳定，如需多次称取，要严格按照避免受潮的原则操作与存放。操作环境、盛装容器、分装工具都必须保持干燥。●应避免长时间敞口以防受潮，受潮后30分钟失效，这和建模时要求其快速注射是一个道理，即其水溶液不稳定。●注射液仅在注射前配制，因为STZ水溶液极不稳定。
最后更新：2022-10-16 17:14:38
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链脲霉素 [2-(METHACRYLOYLOXY)ETHYL]TRIMETHYLAMMONIUM METHYL SULFATE Benzoyl-aceton 1115-70-4 34805-19-1 173964-49-3 20821-52-7 77822-64-1 cinchoninonitrile 19500-95-9
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