全反式维A酸
维A酸(Tretinoin)
CAS: 302-79-4
化学式: C20H28O2
| 中文名 | 维A酸 |
| 英文名 | Tretinoin |
| 别名 | 视黄酸 维甲酸 维A酸 维A酸原粉 维 A 酸 维生素A酸 维生素甲酸 维他命A酸 全反式维A酸 维A酸的原料药 维甲酸视网膜酸 3,7-二甲基-9-(2,6-三甲基-1-环已烷基)-2,4,6,8-壬四烯酸 3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸 维生素A酸(异维A酸杂质) |
| 英文别名 | TRETINOIN Tretinoin Tretinion retinoic acid VITAMIN A ACID Vitamin A acid Retionoic Acid 15-oxidoretinal TRANS-RETINOIC ACID (9cis)-retinoic acid TRANS VITAMIN A ACID all-trans-Retinoic acid TRETINOIN VITAMIN A ACID VITAMIN A ACID, ALL-TRANS Tretinoin (Retionoic Acid) 2,4,6,8-Nonatetraenoic acid N,N'-hexane-1,6-diyldiacetamide (11cis,13cis)-7,8-dihydroretinoic acid 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid |
| CAS | 302-79-4 |
| EINECS | 206-129-0 |
| 化学式 | C20H28O2 |
| 分子量 | 300.44 |
| InChI | InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/p-1/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ |
| InChIKey | SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N |
| 密度 | 1.0597 (rough estimate) |
| 熔点 | 180-181 °C (lit.) |
| 沸点 | 381.66°C (rough estimate) |
| 闪点 | 350.6°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 7.55E-10mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇 (96%)。 |
| 折射率 | 1.4800 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.73±0.33(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 在-20 °C的冰箱中干燥储存长达1年; 在-20 °C的溶液中储存长达3个月。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | yellow |
| Merck | 14,8165 |
| BRN | 2057223 |
| 物化性质 | 黄色针状结晶，有维生素甲醋酸酯类似的气味。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷，亦能溶于植物油及脂肪。遇光、热不稳定，在空气中吸潮，遇水聚合而变质。全反式维生素A酸熔点180～182℃，混有少量异构体时的熔点范围170～190℃。 图2为维A酸结构式。 |
| MDL号 | MFCD00001551 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xn - 有害物品  N - 危害环境的物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R38 - 刺激皮肤。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R51/53 - 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| 危险品运输编号 | 3249 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | VH6475000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 7-8-16-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29362100 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 抗氧剂264 三苯基膦氢溴酸盐 |
| 下游产品 | 维甲酰酚胺 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李兴勇 魏晓辉 李喜香 刘效栓 陈二林 杨旭涛 吴国泰.亚麻木酚素对复合因素诱导大鼠骨质疏松症的治疗作用研究[J].实用中医药杂志 2016 32(10):948-950. 2. 李兴勇 魏晓辉 李喜香 等. 亚麻木酚素对实验性骨质疏松大鼠骨生物力学和AKP活性的影响[J]. 西部中医药 2015 28(010):37-39. 3. Hou, Tao, et al. "Desalted duck egg white peptides promote calcium uptake and modulate bone formation in the retinoic acid-induced bone loss rat and Caco-2 cell model." Nutrients 9.5 (2017): 490.https://doi.org/10.3390/nu9050490 4. Hou, Tao, et al. "Collagen peptides from crucian skin improve calcium bioavailability and structural characterization by HPLC–ESI-MS/MS." Journal of agricultural and food chemistry 65.40 (2017): 8847-8854.https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b03059 5. [IF=5.717] Tao Hou et al."Desalted Duck Egg White Peptides Promote Calcium Uptake and Modulate Bone Formation in the Retinoic Acid-Induced Bone Loss Rat and Caco-2 Cell Model."Nutrients. 2017 May;9(5):490 6. [IF=5.279] Tao Hou et al."Collagen Peptides from Crucian Skin Improve Calcium Bioavailability and Structural Characterization by HPLC–ESI-MS/MS."J Agr Food Chem. 2017;65(40):8847–8854 7. [IF=5.396] Xue Feng et al."Extraction and characterization of matrix protein from pacific oyster (Crassostrea gigs) shell and its anti-osteoporosis properties in vitro and in vivo."Food Funct. 2021 Oct;12(19):9066-9076 |
全反式维A酸 - 介绍
本品为细胞诱导分化药。维A酸是维生素A的代谢中间体，主要影响骨的生长与上皮代谢。通过调节表皮细胞的有丝分裂和表皮细胞的更新，促进正常角化，影响上皮代谢，对上皮角细胞的生长和角质层的脱落有明显的促进作用，可促使已有的粉刺去除，同时又抑制新的粉刺；可阻止角质栓的堵塞，对角蛋白的合成有抑制作用。
最后更新：2022-10-16 17:24:24
全反式维A酸 - 生物活性
Tretinoin通过增加过氧化氢酶活性和还原型谷胱甘肽含量，防止培养的人肾小球系膜细胞中H2O2的细胞毒性，其随剂量和时间改变。Tretinoin培育的系膜细胞导致过氧化氢酶mRNA和γ-谷酰基-半胱氨酸合成酶(催化亚基) mRNA水平增加，后者在还原型谷胱甘肽从头合成中是限速步骤。Tretinoin上调人瘢痕疙瘩衍生的成纤维细胞中基质金属蛋白酶-13和基质金属蛋白酶-8 。
最后更新：2023-08-16 21:32:38
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