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扎那米韦一水合物

扎那米韦(抗流感药)(ZANAMIVIR HYDRATE)

CAS: 139110-80-8;171094-50-1;171094-49-8

化学式: C12H20N4O7

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  5. 扎那米韦一水合物
性质

无色结晶。mp256℃(分解);[al2(o +40. 90(c=o.9水)。

制法

将5一乙酰氨基一4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5一三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖一壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3 Et2 0,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氨钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氨气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含S-甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗,再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。

用途

澳大利亚Biota公司开发,英国GlaxoWellcome公司于1999年7月在美国上市。美国FDA于1999年8月批准用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。

中文名 扎那米韦(抗流感药)
英文名 ZANAMIVIR HYDRATE
别名 扎那米韦
扎那米韦系列
扎那米韦一水
扎那米韦溶液
扎那米韦一水合物
扎那米韦(标准品)
扎那米韦(抗流感药)
扎那米韦溶液, 100PPM
(2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-(氨基亚氨基甲基氨基)-2-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸
英文别名 GANA
GG 167
Zanamivir
GR 121167X
Zanamivirl
GANA (inhibitor)
ZANAMIVIR HYDRATE
4-Guanidino-Neu5Ac2en
4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid
5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-[(diaminomethylidene)amino]non-2-enonic acid
5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-[(diaminomethylidene)amino]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy- (9CI)
(2R,3R,4S)-3-Acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
CAS 139110-80-8
171094-50-1
171094-49-8
EINECS 691-117-1
化学式 C12H20N4O7
分子量 332.31
InChI InChI=1/C12H20N4O7.H2O/c1-4(18)15-8-5(16-12(13)14)2-7(11(21)22)23-10(8)9(20)6(19)3-17;/h2,5-6,8-10,17,19-20H,3H2,1H3,(H,15,18)(H,21,22)(H4,13,14,16);1H2/t5-,6+,8+,9+,10+;/m0./s1
InChIKey ARAIBEBZBOPLMB-UFGQHTETSA-N
密度 1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 2560C (dec.)
比旋光度 D20 +40.9° (c = 0.9 in water)
溶解度 H2O: 可溶10mg/mL,澄清
酸度系数 3.82±0.70(Predicted)
存储条件 2-8°C
外观 粉末
颜色 white to beige
MDL号 MFCD00866966
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 R22 - 吞食有害。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
WGK Germany 3
RTECS RA9451000
海关编号 2932999000
上游原料 肼(无水) 一甲胺 无水醋酸钠 149398-58-3 扎那米韦中间体 methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-(1S,2R,3-triacetoxypropyl)-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate

扎那米韦一水合物 - 性质

可信数据

无色结晶。mp256℃(分解);[al2(o +40. 90(c=o.9水)。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

扎那米韦一水合物 - 制法

可信数据

将5一乙酰氨基一4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5一三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖一壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3 Et2 0,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氨钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氨气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含S-甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗,再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。

最后更新:2022-01-01 09:08:27

扎那米韦一水合物 - 介绍

Zanamivir是神经氨酸酶抑制剂,用于治疗A型流感病毒和B型流感病毒引起的流感的治疗。
最后更新:2022-10-16 17:13:48

扎那米韦一水合物 - 用途

可信数据

澳大利亚Biota公司开发,英国GlaxoWellcome公司于1999年7月在美国上市。美国FDA于1999年8月批准用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。

最后更新:2022-01-01 09:08:28
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扎那米韦一水合物的上游原料
肼(无水) 一甲胺 149398-58-3 扎那米韦中间体 A 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-(1S,2R,3-triacetoxypropyl)-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate 氨基亚氨基甲烷磺酸
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扎那米韦一水合物 月桂醇聚醚-3 磷酸酯 2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羧酸甲酯 Efavirenz Pent-3-ene-1-yne Impurity (cis isomer) 二-P-甲苯酰基-D-酒石酸 单水合物 1,1-Dimethylethyl (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)carbamate, 2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester, (2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)carbamic acid tert-butyl ester ALPHA-六噻吩 HERBACETIN 8-O-GLUCOSIDE 司替匹仑 脱发的 FMOC-AC3C-OH
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