中文名 | 淫羊藿苷 |
英文名 | Icariin |
别名 | 淫羊藿 淫羊藿苷 淫羊藿甙 淫羊藿提取物 淫羊藿甙(单甙) 淫羊藿苷(淫羊藿甙) 淫羊藿提取物淫羊藿甙 ICARIIN 淫羊藿苷 淫羊藿苷, 来源于淫羊藿 |
英文别名 | ICARRIN Icariin Icariln ICARIINE Icariine Epimedium Ieariline Epimedium P.E Epimediun P.E. epimedium extract Epimedium extract Epimedium herb Ext Horny goat weed extract Horny goat weed extract Icariin, froM EpiMediuM davidii Franch 3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl beta-D-glucopyranoside 3-[(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-7-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one 2,6-anhydro-1-deoxy-7-O-[7-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl]-L-glycero-L-manno-heptitol |
CAS | 489-32-7 |
EINECS | 610-440-0 |
化学式 | C33H40O15 |
分子量 | 676.66 |
InChI | InChI=1/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1 |
InChIKey | TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N |
密度 | 1.55 |
熔点 | 223-225 ºC |
沸点 | 948.5±65.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | D15 -87.09° (in pyridine) |
闪点 | 300.9°C |
蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
溶解度 | DMSO: 可溶物50mg/mL,澄清,无色至深黄色 |
折射率 | 1.679 |
酸度系数 | 5.90±0.40(Predicted) |
存储条件 | 2-8°C |
稳定性 | 光敏 |
外观 | 粉末 |
颜色 | light yellow to yellow |
最大波长(λmax) | ['350nm(MeOH)(lit.)'] |
Merck | 14,3617 |
物化性质 | 溶于乙醇、乙酸乙酯,难溶于水,不溶于醚、苯、氯仿。 来源于小檗科植物淫羊藿Epimedium brevicornum Maxim. |
MDL号 | MFCD00210516 |
安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | DJ2980500 |
海关编号 | 29389090 |
上游原料 | 去水淫羊藿黄素 宝藿苷I 四乙酸堪非醇酯 UDP-葡萄糖 |
参考资料 展开查看 | 1. 侯剑伟 丁越 张彤 等. HPLC-DAD法同时测定调更汤中3个活性成分[J]. 中成药 2014 36(7):1454-1457. 2. 谢媛媛 彭灵 苏加坤 等. 中药淫羊藿薄层色谱鉴别方法的建立[J]. 中药与临床 2017(04):20-24. 3. 查琳 赵岩 祝洪艳 等. 人参茎叶总皂苷脂质体与水溶液在大鼠体内的血药浓度及药代动力学参数对比分析[J]. 中国中药杂志 2017(10). 4. 彭静, 马益华, 陈彦,等. 固定化β-葡萄糖苷酶和蜗牛酶生物转化淫羊藿苷效率的比较研究[J]. 药学学报, 2015(12期):1652-1659. 5. 彭静, 马益华, 陈彦,等. 微乳化-凝胶法制备微球固定化蜗牛酶并生物转化淫羊藿苷研究[J]. 中草药, 2015, 46(22):3326-3332. 6. 刘玉亮, 梁广胜, 魏强强,等. 淫羊藿总黄酮及淫羊藿素体外抗骨肉瘤的研究[J]. 中成药, 2013, 35(010):2072-2077. 7. 林思文, 李雪芹, 刘素云,等. 淫羊藿素联合阿霉素对人骨肉瘤MG-63细胞抑制作用的体外研究[J]. 中国中西医结合杂志, 2016(36):0729-734. 8. 徐永明, 徐宏光, 张晓玲,等. 淫羊藿素药物在终板软骨细胞退变中的保护作用研究[J]. 赤峰学院学报(自然版), 2016(16):54-57. 9. 鞠静, 彭玲玲, 潘宇政,等. 淫羊藿苷及宝藿苷I对气管切开模型大鼠肺组织病理学及炎症因子的影响[J]. 中国实验动物学报, 2019, 27(3). 10. 周勇,刘晶,陈刚.淫羊藿苷对D-半乳糖诱导的脑衰老模型小鼠p53/p21信号通路的影响[J].中华中医药学刊,2019,37(09):2159-2162+2316. 11. 周勇, 刘晶, 陈刚. 淫羊藿苷对D-半乳糖诱导的脑衰老模型小鼠皮层线粒体自噬的影响[J]. 中华中医药杂志, 2019, v.34(12):156-160. 12. 朱彤彤, 黄连弟, 李俊玮,等. 淫羊藿苷对去卵巢大鼠骨质疏松症的保护作用及其机制[J]. 吉林大学学报(医学版), 2016, 42(005):915-919. 13. 郭艳霞. 淫羊藿苷对去卵巢大鼠骨质疏松症的保护机制研究[J]. 四川中医, 2017, 035(007):63-65. 14. 邓淑蓉, 潘宇政, 彭玲玲,等. 淫羊藿苷对气管切开插管大鼠肺部肥大细胞活性及炎性反应的影响[J]. 中华中医药杂志, 2018, 033(004):1594-1597. 15. 鞠静, 谭人千, 钟勇,等. 淫羊藿苷对气管切开模型大鼠早期β-防御素-2和T细胞亚群的影响[J]. 中南大学学报:医学版, 2020(1):1-7. 16. 杨芬, 刘彦礼, 闫岩,等. 淫羊藿苷对经血源性子宫内膜干细胞成心肌样细胞分化的影响[J]. 中国细胞生物学学报, 2016(11):1373-1381. 17. 何玉琼, 赵璐, 沈燚,等. 淫羊藿苷对铁超载模型小鼠骨代谢的影响[J]. 药学学报, 2018(7). 18. 杨轶舜 张彤 丁越 等. 3种淫羊藿苷次生产物的制备及HPLC测定[J]. 中成药 2020 042(003):779-782. 19. 洪雅丹 张凌风 潘娉娉 等. HPLC法同时测定淫羊藿-骨碎补药对中7种成分[J]. 中成药 2019 041(006):1316-1321. 20. 李瑞云 刘聪燕 许婷 等. 交联纳米SiO_2固定化蜗牛酶的制备表征及转化淫羊藿苷研究[J]. 中草药 2019 v.50;No.655(20):57-63. 21. 刘玉萍, 丁学芳, 黄萌萌,等. 淫羊藿苷在不同骨质疏松大鼠模型中肠道吸收代谢研究[J]. 中国中药杂志, 2016(13):2532-2537. 22. 赵岩, 侯莹莹, 唐国胜,等. 炮制前后淫羊藿不同提取物对ACE、α-葡萄糖苷酶的抑制活性及对亚硝酸根的清除活性研究[J]. 药物分析杂志, 2015(8期):1329-1334. 23. 程素盼 张敏敏 梁琰 等. HPLC-DAD-ESI-TOF/MS法分析安神补脑液中化学成分[J]. 中成药 2019 041(004):743-748. 24. 郭双双 郑芳芳 可丛雪 等. 乳酸片球菌AS1.2696来源的α-L-鼠李糖苷酶酶学性质分析[J]. 食品科学 2019 040(004):160-169. 25. 王艺璇 李海涛 刘顺 等. 参葵通脉颗粒的质量标准研究[J]. 中药新药与临床药理 2020年31卷8期 984-989页 ISTIC PKU CSCD CA 2020. 26. 涂艳, 熊莉娜, 柳湘洁,等. 淫羊藿苷对成骨细胞成骨分化的影响及Wnt/-catenin信号系统的关系研究[J]. 中国中医急症, 2017, 26(003):448-450. 27. 范兴, 杨成梓, 包侠萍,等. 芪骨胶囊HPLC指纹图谱研究[J]. 中草药, 2014, 045(009):1257-1261. 28. 王莹 高霞 陈彦 等. 卡波姆对淫羊藿总黄酮酶解效果的影响[J]. 中国实验方剂学杂志 2014 20(009):1-5. 29. 李婧,王英哲,刘玉翠,景志贤,闫莉,郭俊杰,姜大成,肖井雷.地理环境因子对朝鲜淫羊藿黄酮类成分空间分布影响的探测分析[J].中国中药杂志,2019,44(24):5368-5374. 30. 杨成梓 范兴 包侠萍 等. HPLC同时测定芪骨胶囊中5种成分的含量[J]. 中国实验方剂学杂志 2015 021(016):60-63. 31. 刘聪燕 高霞 陈彦 等. 仿生酶解肠溶胶囊提高淫羊藿总黄酮口服生物利用度的可行性研究[J]. 中国医药工业杂志 2016(9期):1158-1164. 32. 张燕. 大孔吸附树脂分离纯化淫羊藿EF5黄酮[J]. 北方药学, 2015, 000(011):11-13. 33. 刘聪燕, 高霞, 黄萌萌,等. 淫羊藿总黄酮仿生酶解肠溶胶囊的制备及评价[J]. 中草药, 2016(20). 34. 刘聪燕, 高霞, 陈彦,等. 淫羊藿总黄酮在骨质疏松大鼠体内的药动学行为[J]. 中成药, 2017, 39(008):1595-1600. 35. 高霞, 刘璇, 陈彦,等. 淫羊藿总黄酮的生物转化过程分析[J]. 中国中药杂志, 2013, 38(23):4079. 36. 高霞, 陈彦, 王莹,等. 糊精湿法制粒对淫羊藿总黄酮酶解的影响[J]. 中成药, 2014, 36(007):1392-1397. 37. 张初瑜 陈素红 吴素香. 一测多评法测定复方人参片中的8种苷类成分[J]. 中国现代应用药学 2018 35(05):90-96. 38. 彭静, 马益华, 陈彦,等. 固定化蜗牛酶同时生物转化淫羊藿中4种黄酮苷[J]. 中成药, 2016, 38(9):1984-1990. 39. 李琦,孙贵才.淫羊藿苷对骨髓间充质干细胞铁死亡及向心肌样细胞分化的影响[J].中国组织工程研究,2021,25(13):1988-1992. 40. 范小龙,陈冉,吴婉琴,刘国姣,黄坤,江丰.液相色谱串联质谱法测定食品中淫羊藿苷等20种功能成分[J].食品与机械,2021,37(01):86-93+98. 41. 何俊慧,韦洁,李冬梅,何飞,陆国寿,韦冬梅,李懿,赵成坚,韦桂宁,李力.基于TLR4/NF-κB通路探讨蛤蚧提取物对利血平诱导抑郁大鼠神经炎症的影响[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(09):56-62. 42. 武通,陈东宁,许占江.基于VEGF/VEGFR-2信号通路研究淫羊藿苷促进大鼠胫骨干骨折愈合的作用机制[J].浙江中医药大学学报,2021,45(03):282-288+293. 43. 刘聪燕,李瑞云,马程遥,刘玉萍,瞿鼎,李晓琦,陈彦.壳聚糖交联介孔二氧化硅固定化β-葡萄糖苷酶生物转化淫羊藿苷研究[J].中草药,2021,52(03):685-691. 44. 兰海,刘欣妍,余玲,莫诺兰,张燕,郭子右,吴清.大孔树脂纯化淫羊藿中朝藿定与淫羊藿苷工艺研究[J].中草药,2020,51(17):4473-4481. 45. 黄楷迪,刘敬霞,牛阳,马学琴,张婷,卜凡淑,任慧,郭盛,钱大玮,段金廒.回药扎里奴思方UPLC指纹图谱结合多成分含量测定的质控方法研究[J].南京中医药大学学报,2021,37(01):77-82. 46. Wang, Lu, et al. "Characterization of interaction property of multi‐components in Gardenia jasminoides with aldose reductase by microdialysis combined with liquid chromatography coupled to mass spectrometry." Rapid Communications in Mass Spectrometry 30 (2 47. Wang, Lu, et al. "Characterization of interaction property of multi‐components in Gardenia jasminoides with aldose reductase by microdialysis combined with liquid chromatography coupled to mass spectrometry." Rapid Communications in Mass Spectrometry 30 (2 48. Jia, Xiaohe, et al. "Design, preparation, surface recognition properties, and characteristics of icariin molecularly imprinted polymers." Cogent Chemistry 1.1 (2015): 1059597. 49. Liu, Congyan, et al. "Icariin combined with snailase shows improved intestinal hydrolysis and absorption in osteoporosis rats." Biomedicine & Pharmacotherapy 94 (2017): 1048-1056.https://doi.org/10.1016/j.biopha.2017.07.163 50. Yang, Lihong, et al. "Bioactive molecule Icariin inhibited proliferation while enhanced apoptosis and autophagy of rat airway smooth muscle cells in vitro." Cytotechnology 71.6 (2019): 1109-1120.https://doi.org/10.1007/s10616-019-00348-9 51. Cheng, Tao, et al. "Comparative pharmacokinetics study of icariin and icariside II in rats." Molecules 20.12 (2015): 21274-21286.https://doi.org/10.3390/molecules201219763 52. [IF=6.529] Congyan Liu et al."Icariin combined with snailase shows improved intestinal hydrolysis and absorption in osteoporosis rats."Biomed Pharmacother. 2017 Oct;94:1048 53. [IF=5.64] Wu Dousheng et al."Oleanolic Acid Induces the Type III Secretion System of Ralstonia solanacearum."Front Microbiol. 2015 Dec;0:1466 54. [IF=4.545] Yan-dan Zhou et al."Icariin ameliorates cisplatin-induced cytotoxicity in human embryonic kidney 293 cells by suppressing ROS-mediated PI3K/Akt pathway."Biomed Pharmacother. 2019 Jan;109:2309 55. [IF=4.411] Tao Cheng et al."Comparative Pharmacokinetics Study of Icariin and Icariside II in Rats."Molecules. 2015 Dec;20(12):21274-21286 56. [IF=3.935] Tong Wang et al."Metabolic profiling of icariin in rat feces, urine, bile and plasma after oral administration using ultra-high performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry."J Pharmaceut Biomed. 2019 May;168:155 57. [IF=2.419] Lu Wang et al."Characterization of interaction property of multi-components in Gardenia jasminoides with aldose reductase by microdialysis combined with liquid chromatography coupled to mass spectrometry."Rapid Communications In Mass Spectrometry. 2016 Au 58. [IF=5.34] Liping Zhang et al."Cardioprotective effect of icariin against myocardial fibrosis and its molecular mechanism in diabetic cardiomyopathy based on network pharmacology: Role of ICA in DCM."Phytomedicine. 2021 Oct;91:153607 59. [IF=4.432] Luya Pu et al."Icariin arrests cell cycle progression and induces cell apoptosis through the mitochondrial pathway in human fibroblast-like synoviocytes."Eur J Pharmacol. 2021 Dec;912:174585 60. [IF=4.411] Zhenxian Qin et al."A Widely Metabolomic Analysis Revealed Metabolic Alterations of Epimedium Pubescens Leaves at Different Growth Stages."Molecules. 2020 Jan;25(1):137 61. [IF=4.36] Kun Shi et al."Epimedii Folium and Curculiginis Rhizoma ameliorate lipopolysaccharides-induced cognitive impairment by regulating the TREM2 signaling pathway."J Ethnopharmacol. 2022 Feb;284:114766 62. [IF=3.765] Shun Liu et al."Simultaneous determination of seven effective components in Shenkui Tongmai granules based on UHPLC-MS/MS."J Pharm Pharmacol. 2021 Apr;73(6):758-766 63. [IF=3.757] Congyan Liu et al."Enhanced hydrolysis and antitumor efficacy of Epimedium flavonoids mediated by immobilized snailase on silica."Process Biochem. 2019 Nov;86:80 64. [IF=3.645] Junfeng Li et al."An LC-MS/MS method for simultaneous quantification of 11 components of Xian-Xiong-Gu-Kang in the plasma of osteoarthritic rats and pharmacokinetic analysis."J Sep Sci. 2021 Sep;44(18):3386-3397 65. [IF=3.361] Yuhao Zhang et al."An integrated approach for structural characterization of Gui Ling Ji by traveling wave ion mobility mass spectrometry and molecular network."Rsc Adv. 2021 Apr;11(26):15546-15556 66. [IF=3] Qu Lala et al."Phenotypic assessment and ligand screening of ETA/ETB receptors with label-free dynamic mass redistribution assay."N-S Arch Pharmacol. 2020 Jun;393(6):937-950 67. [IF=2.984] Xiao-Hua Yang et al."Flavonoids from Epimedium pubescens: extraction and mechanism, antioxidant capacity and effects on CAT and GSH-Px of Drosophila melanogaster."Peerj. 2020 Jan;8:e8361 68. [IF=2.447] Ling Sun et al."Icariin inhibits oral squamous cell carcinoma cell proliferation and induces apoptosis via inhibiting the NF‑κB and PI3K/AKT pathways."Exp Ther Med. 2021 Sep;22(3):1-7 69. [IF=1.986] Yang Du et al."Investigation of labile protein-ligand interactions by native electrospray ionization mass spectrometry."Int J Mass Spectrom. 2021 Apr;462:116524 70. [IF=1.902] Ting Zhang et al."The influence of essential oils from ZhaLi NuSi Prescription on the pharmacokinetics of its non-volatile components in normal rats."Biomedical Chromatography. 2021 Oct 21 71. [IF=1.672] Yang Lihong et al."Bioactive molecule Icariin inhibited proliferation while enhanced apoptosis and autophagy of rat airway smooth muscle cells in vitro."Cytotechnology. 2019 Dec;71(6):1109-1120 72. [IF=3.935] Junmao Li et al."Comprehensive chemical profiling of the flowers of Citrus aurantium L. var. amara Engl. and uncovering the active ingredients of lipid lowering."J Pharmaceut Biomed. 2022 Mar;211:114621 73. [IF=5.34] Dong Shao et al."Identification of the active compounds and functional mechanisms of Jinshui Huanxian formula in pulmonary fibrosis by integrating serum pharmacochemistry with network pharmacology."PHYTOMEDICINE. 2022 Jul;102:154177 74. [IF=6.53] Pan Sun et al."Jiangu granule ameliorated OVX rats bone loss by modulating gut microbiota-SCFAs-Treg/Th17 axis."BIOMEDICINE & PHARMACOTHERAPY. 2022 Jun;150:112975 75. [IF=2.63] Li Hangchao et al."Bushen Jianpi Quyu Formula Alleviates Myelosuppression of an Immune-Mediated Aplastic Anemia Mouse Model via Inhibiting Expression of the PI3K/AKT/NF-κB Signaling Pathway."Evidence-based Complementary and Alternative Medicine. 2022;2022: |
淡黄色针状结晶 (含水吡啶),mp 231℃~232℃。 [α]D22-92°。溶于乙醇、乙酸乙酯,不溶于乙醚、苯、氯仿。
取淫羊藿药材粉末0.5g或提取物适量,加乙醇10ml,温浸30分钟,滤过,滤液蒸干,残渣加乙醇1ml使溶解,即为供试品溶液。称取淫羊藿苷对照品,用甲醇溶解并稀释成0.1mg/ml,即为对照品溶液。吸取供试品溶液和对照品溶液各10μl,分别点于同一羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶H薄层板上,以醋酸乙酯-丁酮-甲酸-水(10:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外灯(365nm)检视,供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上显相同的暗红色斑点;喷以三氯化铝试液,再置紫外灯(365nm)检视,显相同的橙红色荧光斑点。
精密称取对照品淫羊藿苷,用甲醇配成10ug/ml的标准溶液。精密的称取本品粉末适量(相当于约含淫羊藿苷1mg),用甲醇25ml超声30分钟,定容于50ml的量瓶中,用0.45μm的微孔滤膜过滤,即为供试品溶液。分别取供试液和对照品溶液,以试剂为空白,在270nm波长处测定吸收度,计算即得。
色谱条件与系统适用性试验:ODS2 5u C18 (4mm×150mm)色谱柱;流动相:乙腈-水(30:70);检测波长:270nm;流速:0.8ml/min。理论塔板数以淫羊藿苷计不小于1500。
淫羊藿提取物具有一定的促进性腺功能的作用。黄酮类成分如淫羊藿苷有补肾壮阳的作用,30~1000 μg/l可促进卵泡颗粒细胞分泌雌二醇,在1000 μg/l的能促进肾上腺皮质细胞分泌皮质酮。同时EPS能提高性腺激素水平,主要提高FSH的水平。
柔毛淫羊藿50%甲醇提取液可抑制淋巴细胞转化。淫羊藿总黄酮可使“阳虚”小鼠形成细胞功能及抗体偏高,明显增强人体T细胞免疫功能。EPS和EI都有免疫调节作用。
EPS及EI均有抗氧化活性能增强抗氧化酶活性,减少自由基产物的作用。
淫羊藿提取物可通过影响细胞传代,延长生长期,调节免疫和分泌系统,改善机体代谢和各器官功能而抗衰延寿。
淫羊藿醇浸出液中的非氨基酸部分能明显增加离体兔心的冠脉流量。煎剂和醇浸液有降血压作用。淫羊藿苷能直接松弛血管平滑肌,能扩张冠脉、股动脉及脑动脉。作用机理为抑制血管平滑肌细胞外钙离子内流作用。
体外试验,淫羊藿对白色葡萄球菌和金黄色葡萄球菌有较强抑制作用。对组织内培养的脊髓灰白质炎病毒、E—CHO病毒和柯萨奇病毒均有抑制作用。淫羊藿甲醇提取物皮下注射能显著抑制大鼠蛋清性足肿胀,对家兔灌胃后能降低组织胺所致的毛细血管通透性增加。
实验性高脂血症家兔灌胃淫羊藿水煎液10日,有降低B一脂蛋胆固醇和甘油三酯的作用。 对实验性高血糖大鼠灌胃淫羊藿提取液后有明显的降血糖作用。
淫羊藿总黄酮能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬功能和T淋巴细胞转化率,提示可促进巨噬细胞 的非特异性杀伤肿瘤细胞作用和特异性和T淋巴细胞的细胞毒作用,对荷瘤小鼠低下的细胞免疫功能具有一定的恢复作用,同时能增加脾体比值,显著提高红细胞C3b受体花环 率并降低红细胞免疫复合物花环率。提示淫羊藿总黄酮能增加荷瘤小鼠的细胞免疫功能和红细胞免疫功能,在一定程度上可以抑制肿瘤细胞的生长。
与淫羊藿补肾阳、强筋骨功效主治相关的 药理作用为增强性腺功能、调节机体免疫功能、促进骨生长、 延缓衰老等作用。淫羊藿还具有强心、降血压、抗心律失常、 增加脑血流量、抑菌、抗病毒、抗炎、降血脂、抗肿瘤等多种作 用,具有较高的药用和保健价值。但是,如今的开发研究还 处于初级阶段,对淫羊藿有效成分的研究尚不够深入,且在 宏观上观察到的药理作用的微观作用机制有待进一步研究。 因此,要利用我国的淫羊藿资源优势,运用祖国传统医学经 验与现代科学技术相结合,在其有效成分、制剂工艺、药理作用和临床应用等方面进行深入的研究,淫羊藿有可能成为具 有良好开发前景的增强免疫功能和免疫调节、抗骨质疏松、 治疗心脑血管疾病的药物,具有广阔的应用前景。
淫羊藿苷能增加心脑血管血流量、促进造血功能、免疫功能及骨代谢,具有补肾壮阳、抗衰老、抗肿瘤等功效。
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