米索前列醇
米索前列醇(Misoprostol)
CAS: 59122-46-2;62015-39-8
化学式: C22H38O5
性质
淡黄色黏稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定。对pH值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去lla位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。
制法
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成物和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合生成环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2，3一环戊烯酮，最后和有机铝反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素Ei类抗溃疡药。有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡。
安全性
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
米索前列醇 - 性质
可信数据
淡黄色黏稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定。对pH值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去lla位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
米索前列醇 - 制法
可信数据
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成物和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合生成环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2，3一环戊烯酮，最后和有机铝反应得到米索前列醇。
最后更新：2022-01-01 09:23:49
米索前列醇 - 用途
可信数据
第一个化学合成前列腺素Ei类抗溃疡药。有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡。
最后更新：2022-01-01 09:23:50
米索前列醇 - 安全性
可信数据
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
最后更新：2022-01-01 09:23:50
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