米索普托
米索前列醇(Misoprostol)
CAS: 59122-46-2;62015-39-8
化学式: C22H38O5
性质
淡黄色黏稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定。对pH值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去lla位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。
制法
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成物和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合生成环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2，3一环戊烯酮，最后和有机铝反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素Ei类抗溃疡药。有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡。
安全性
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
| 中文名 | 米索前列醇 |
| 英文名 | Misoprostol |
| 别名 | 喜克溃 米索普托 米索前列素 米索前列醇 米索前列腺素 米索普鲁斯托尔 米索前列醇-羟丙甲基纤维素 米索前列醇-羟丙基甲基纤维素 11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯 (11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯 |
| 英文别名 | Misogon SC 2933 Misoprostol Misoprostil DL-MISOPROSTOL Misoprostol API (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methyl-PGE1 Methyl Ester methyl (11alpha,13E)-11-hydroxy-16,16-dimethyl-9-oxoprost-13-en-1-oate methyl (11alpha,13E,16S)-11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oate (11a,13E)-(±)-11,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic Acid Methyl Ester Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI) (11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oic acid methyl ester (±)-Methyl-(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E)-(4RS)-4-hydroxy-4-methyl-1-octenyl]-5-oxocyclopentaneheptanoate (+-)-Methyl (1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(4RS)-4-hydroxy-4-methyl-1-octenyl)-5-oxocyclopentaneheptanoate |
| CAS | 59122-46-2 62015-39-8 |
| EINECS | 664-288-5 |
| 化学式 | C22H38O5 |
| 分子量 | 382.54 |
| InChI | InChI=1/C23H40O4/c1-5-6-15-23(2,3)16-11-13-19-18(20(24)17-21(19)25)12-9-7-8-10-14-22(26)27-4/h11,13,18-19,21,25H,5-10,12,14-17H2,1-4H3/b13-11+/t18-,19-,21-/m1/s1 |
| 密度 | 1.0323 (rough estimate) |
| 熔点 | 261-263°C |
| 沸点 | 429.67°C (rough estimate) |
| 闪点 | 145.405°C |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于乙醇 (96%)，微溶于乙腈。 |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 酸度系数 | 13.92±0.60(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | 整洁 |
| 物化性质 | 淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定，会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去11α位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。 |
| MDL号 | MFCD00274550 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | R45 - 可能致癌。 R60 - 可能损害生育能力。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 R25 - 吞食有毒。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | UK8390000 |
| 海关编号 | 2937500000 |
| 上游原料 | 壬二酸 草酸二甲酯 铝试剂 环戊烯酮 庚酸甲酯 甲基锂 碘化亚铜 |
米索普托 - 性质
可信数据
淡黄色黏稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定。对pH值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去lla位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
米索普托 - 制法
可信数据
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成物和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2一[8一（甲氧基羰基）辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合生成环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)2，3一环戊烯酮，最后和有机铝反应得到米索前列醇。
最后更新：2022-01-01 09:23:49
米索普托 - 用途
可信数据
第一个化学合成前列腺素Ei类抗溃疡药。有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用。主要用于胃及十二指肠溃疡，预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡。
最后更新：2022-01-01 09:23:50
米索普托 - 安全性
可信数据
大鼠，小鼠LD50( mglkg)：40～62, 70～160腹膜内注射；81～100．27～138经口。
最后更新：2022-01-01 09:23:50
供应商列表
米索普托的上游原料
您刚刚浏览过
你知道吗？
微信搜索化工百科或扫描下方二维码，添加化工百科小程序，随时随地查信息！