(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸
L-酪氨酸(L-Tyrosine)
CAS: 60-18-4;55520-40-6
化学式: C9H11NO3
性质
- 本品为白色针状结晶或结晶性粉末，味苦。熔点344℃（分解）。微溶于水(0.04%，25℃)，不溶于无水乙醇、醚和丙酮，能溶于碱溶液。纯品稳定，烃类共存下则易分解。
- L-酪氨酸是芳香族氨基酸，属非必需氨基酸。在生物体内，由L-苯丙氨酸羟基化或由分支酸、对羟苯丙酮酸合成，分解则经由对羟苯丙酮酸转入反丁烯二酸和乙酰乙酸代谢。能促进儿茶酚胺、甲状腺素、黑色素的生物合成，与植物神经、内分泌功能密切相关。
制法
- 提取法。
- 直接发酵法。
- 酶法。
用途
氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。
安全性
人一天经口20g未见副作用。避光，密封保存。
| 中文名 | L-酪氨酸 |
| 英文名 | L-Tyrosine |
| 别名 | 酪氨酸 L-酪氨酸 L-β-对羟苯基-β-丙氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 |
| 英文别名 | Tyr H-Tyr-OH NSC 9973 Tyrosine NSC 82624 L-Tyrosine p-Tyrosine tyrosine usp L-p-Tyrosine (S)-Tyrosine L-(-)-Tyrosine Tyrosine,L- (8CI) L-Tyrosine, Free Base L-Phenylalanine, 4-hydroxy- 3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine L-tyrosine plant cell culture tested (-)-a-Amino-p-hydroxyhydrocinnamicacid L-tyrosine free base cell culture*tested (S)-a-Amino-4-hydroxybenzenepropanoicacid (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid (2S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid Benzenepropanoic acid, a-amino-4-hydroxy-, (S)- Propanoic acid,2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-, (S)- |
| CAS | 60-18-4 55520-40-6 |
| EINECS | 200-460-4 |
| 化学式 | C9H11NO3 |
| 分子量 | 181.19 |
| InChI | InChI=1/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N |
| 密度 | 1.34 |
| 熔点 | 290℃ |
| 沸点 | 314.29°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -11.65 ° (C=5,DIL HCL/H2O 50/50) |
| 闪点 | 176℃ |
| 水溶性 | 0.45 g/L (25℃) |
| 溶解度 | 难溶于水(0.04%, 25°C)， 不溶于无水乙醇、乙醚和丙酮， 可溶于稀酸或稀碱。 |
| 折射率 | -12 ° (C=5, 1mol/L H |
| 酸度系数 | 2.2(at 25℃) |
| PH值 | 6.5 (0.1g/l, H2O) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂、强还原剂不相容。 |
| 敏感性 | Sensitive to light |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to Pale-brown |
| Merck | 14,9839 |
| BRN | 392441 |
| 物化性质 | 产品呈丝光细针状结晶或结晶性粉末。熔点≥300℃。342～344℃分解。在与烃类共存下则更易分解。密度1.456g/cm3。pK′12.20；pK′29.11；pK′310.07。旋光度-10.6º(c=4，在1mol/LHCl中)；-13.2º(c=4，3mol/LNaOH中)。-12.3º±0.5º，-11.0º±0.5º(c=4,lmol/L HCl中)在水中溶解度(g/100ml)：0.02(0℃)；0.045(25℃)；0.105(50℃)；0.244(75℃)；0.565(100℃)。易溶于碱水溶液。不溶于中性有机溶剂，如无水乙醇、乙醚、丙酮等。 |
| MDL号 | MFCD00002606 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | YP2275600 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29225000 |
| 上游原料 | 酪蛋白 工业盐酸 糖浆 蚕丝 |
| 下游产品 | DL-酪氨酸 3-碘-L-酪氨酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 陆金兰 朱星宇 刘玲 等. 中药炮制辅料米醋的指纹图谱研究[J]. 南京中医药大学学报 2017 033(005):463-469. 2. 刘金凤 王亚如 孙志双 等. 人参丝瓜美白润肤霜的制备[J]. 山东化工 2019 048(002):13-15. 3. 张黄琴, 刘培, 钱大玮, et al. 基于多元功效成分的瓜蒌皮药材产地现代干燥加工方法研究[J]. 中草药, 2020, v.51;No.663(04):127-141. 4. 张楠,刘劲松,王国凯,郑娟,刘松照.柱前衍生化反相高效液相色谱法测定蝉蜕中3种氨基酸含量[J].安徽中医药大学学报,2017,36(02):80-83. 5. 杨野, 李佳莹, 张曼,等. 混菌发酵纳豆的工艺研究[J]. 中国酿造, 2019. 6. 赵文佳, 梁强, 尹忠平,等. 芡实酒糟酱油生产工艺的研究[J]. 食品科技, 2018, 43(12):310-318. 7. 阙斐, 黄涵年, 赵粼. 香蕉酵素发酵过程中的组分及抗氧化活性变化研究[J]. 食品工业科技, 2019, v.40;No.432(16):296-299+309. 8. 罗仓学, 宋雅芸, 邵明亮. 马铃薯渣发酵产活性蛋白饲料培养基优化[J]. 陕西科技大学学报, 2017, 35(003):127-131. 9. 宋雅芸, 罗仓学, 邵明亮. 马铃薯渣发酵生产活性蛋白饲料的研究[J]. 食品工业科技, 2016, 37(24):186-192. 10. 刘四杰 黄露 陈文文.1-乙基-3-甲基咪唑L-酒石酸盐修饰金纳米粒子的合成与应用[J].闽江学院学报 2015 36(05):109-114. 11. 黄露, 陈毅挺, 李艳霞,等. 手性离子液体修饰纳米金粒子用于酪氨酸对映体的手性识别[J]. 分析科学学报, 2016(3):381-384. 12. 刘东茹, 任亚梅, 伯继芳,等. 根皮苷及苹果幼果多酚对酪氨酸酶活性的抑制作用[J]. 现代食品科技, 2019, v.35;No.240(08):113-119. 13. 杨芳, 王艺涵, 袁辛锐,等. 银耳多糖醇沉级分对酪氨酸酶的抑制作用[J]. 食品工业, 2020, v.41;No.282(03):6-9. 14. 汤翠, 王明力, 赵婕,等. 高酸值薏米糠油脱酸技术及其活性研究[J]. 中国油脂, 2017, 42(003):18-23. 15. 王贺 曹文红 章超桦 等. 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(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 用途
简介
酪氨酸 (Tyrosine, 缩写为 Tyr or Y)或 4 - 羟基苯丙氨酸, 是细胞用来合成蛋白质的22种氨基酸之一，在细胞中可用于合成蛋白质，其密码子为UAC和UAU，属于含有极性侧基，人体可自行合成的非必需氨基酸。单词“酪氨酸”是来自希腊语 tyros，意思奶酪。19世纪初被德国的化学家尤斯图斯·冯·李比希首先在起司的酪蛋白中发现，当用作于官能基或侧基时则称做酪氨酰。
功能
除了是一个蛋白质氨基酸，在蛋白质中的讯号传导过程中，酪氨酸凭借著酚官能基具有特殊作用，其功能为被蛋白激酶（所谓的酪氨酸激酶受体）信号转移的磷酸基的受器，而羟基的磷酸化改变的目标蛋白质的活性。
酪氨酸在光合作用中也扮演重要角色，在叶绿体（光系统II）中，在氧化叶绿素的还原反应中被当作电子提供者，使其进行酚醛OH-基团的去质子化，最后在光系统II中被四个核心锰簇还原。
饮食来源
酪氨酸可在体内由苯丙氨酸合成，可在许多高蛋白质食品如如鸡，火鸡，鱼，牛奶，酸奶，奶酪，干酪，花生，杏仁，南瓜子，芝麻，大豆，利马豆，鳄梨和香蕉中被发现。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 生物合成
在微生物或植物中，酪氨酸透过预苯酸（一种莽草酸反应途径产生的中间产物）产生，预苯酸被保留的羟基氧化脱羧得到对-羟基苯基丙酮酸，酪氨酸和α-酮戊二酸利用谷氨酸作为氮源进行氨基转移反应产生对-羟基苯基丙酮酸。
哺乳动物利用来自食物的必需氨基酸苯丙氨酸（PHE）来合成酪氨酸，苯丙胺酸转换成酪氨酸的反应由丙氨酸羟化酶（一种单氧化酶）催化而成，这种酶催化反应造成羟基和苯丙氨酸的6-碳环的芳香环端部的加成反应，使之变成酪氨酸。
最后更新：2023-08-17 00:16:37
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 性质
可信数据
- 本品为白色针状结晶或结晶性粉末，味苦。熔点344℃（分解）。微溶于水(0.04%，25℃)，不溶于无水乙醇、醚和丙酮，能溶于碱溶液。纯品稳定，烃类共存下则易分解。
- L-酪氨酸是芳香族氨基酸，属非必需氨基酸。在生物体内，由L-苯丙氨酸羟基化或由分支酸、对羟苯丙酮酸合成，分解则经由对羟苯丙酮酸转入反丁烯二酸和乙酰乙酸代谢。能促进儿茶酚胺、甲状腺素、黑色素的生物合成，与植物神经、内分泌功能密切相关。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 制法
可信数据
- 提取法。
- 直接发酵法。
- 酶法。
最后更新：2022-01-01 11:10:26
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 介绍
L-酪氨酸是一种具有极性侧链的非必需氨基酸。细胞可利用它来合成在信号转导中发挥作用的蛋白质。L-酪氨酸是一种蛋白原氨基酸，其可作为激酶转移的磷酸基团的接收者。
最后更新：2022-10-16 17:26:55
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 代谢反应
磷酸化和硫酸盐化
某些酪氨酸可以用蛋白激酶的磷酸基标注，酪氨酸在磷酸化形式时被称作磷酸酪氨酸，酪氨酸磷酸化被认为是信号转导和酶活性调控中的关键步骤之一，磷酸酪氨酸可以被特定抗体所侦测，酪氨酸也可以被添加的硫酸基修饰，这个反应过程称为酪氨酸硫酸盐化。酪氨酸硫酸盐化是由酪氨酰蛋白质中的磺基转移酶（TPST）所催化而成，如同上面所提到的磷酸酪氨酸抗体，此抗体具有特异性可侦测到磺基酪氨酸。
神经传递物质和激素的前驱物
在大脑中的多巴胺细胞中，酪氨酸被酶酪氨酸羟化酶（TH）转化成左旋多巴胺，酶酪氨酸羟化酶是一种具有速率限制酶，被使用于神经传递物质多巴胺的合成过程中，多巴胺可以被转化成儿茶酚胺去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）和肾上腺素（肾上腺素）。
甲状腺激素三碘甲状腺氨酸 (T3)和在甲状腺胶体中的甲状腺素 (T4)也来自于酪氨酸。
就化学而言，肾上腺素是所谓儿茶酚胺的一组单胺之一。它从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸于中枢神经系统的一些神经元，及在肾上腺髓质的嗜铬细胞产生。
生物碱的前驱物
罂粟科催眠物质中的胶乳又称为罂粟，已被证实能将酪氨酸转换成生物碱吗啡，在其生物合成反应途径中，酪氨酸利用碳-14放射性标记的酪氨酸追踪体内合成路径。
三甲氧苯乙胺生产仙人掌生物合成酪氨酸。
天然酚类的前驱物
酪氨酸解氨酶（TAL）是一种在天然酚生物合成反应途径中的酶，此酶将左旋酪氨酸转换成对香豆酸。
色素的前驱物
酪氨酸也是色素中的黑色素的前驱物。
降解作用
酪氨酸分解成乙酰乙酸和富马酸。在分解过程中两个双加氧酶是必要物质，最终产物都会进入柠檬酸循环。
左旋酪氨酸（对-羟基苯丙氨酸）的分解作用，为酪氨酸转氨酶变成对-羟基苯基丙酮酸的α-酮戊二酸的依赖性转移反应而成，其结合位置为对位，缩写为p，表示苯环上的羟基和侧链是对面方位（见下图）。
下一步的氧化步骤中，由对-羟基苯基丙酮酸-双加氧酶和二氧化碳尿黑酸（2,5-二羟基苯基-1-乙酸乙酯）裂断催化而成，为了拆开尿黑酸的芳香环，通过氧分子进一步的结合以得到尿黑酸加氧酶是必须。
富马酰乙酸经由氧化的羟基所造成的羧基旋转，而产生maleylacetoacetate -顺式-反式异构酶。含有谷胱甘肽的顺-反异构酶作为辅酶，经由添加水分子，延胡索酰乙酰乙酸最终被延胡索酰乙酰乙酸水解酶给裂断。
富马酸盐（也是柠檬酸循环的代谢产物）和乙酰乙酸酯（3-丁酮酸）为游离状态，乙酰乙酸酯是一种酮，其被琥珀酰-CoA活化后可以被转化成乙酰-CoA，反过来又可被柠檬酸循环氧化或用于脂肪酸合成。
Phloretic酸也是大鼠中泌尿代谢物的酪氨酸。
最后更新：2023-08-17 00:16:41
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 用途
可信数据
氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。
最后更新：2022-01-01 11:10:26
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 生产工艺
一． 碱溶段
原料：三次母液（L-胱氨酸生产中三次中和段产物）
辅料：液碱，纯水，活性炭
将三次母液通入碱溶罐内，通（投）入液碱，纯水，活性炭，温度90，碱溶时间6h，过滤。
终点产物：1，滤渣(回收利用) 2，滤液（去一次中和段）
二，一次中和段
辅料：盐酸
滤液进入一次中和罐，通入盐酸，温度80，中和时间6h，终点PH=8.5，过滤。
终点产物：1，滤液（回收利用）2，滤渣（去脱色段）
三，脱色段
辅料：盐酸，蒸汽，纯水，活性炭
滤渣进入脱色罐，通（投）入盐酸，蒸汽，纯水，活性炭，温度80，脱色时间2h，终点ph=0.5，过滤。
终点产物：1，滤渣（回收利用） 2，滤液（去二次中和段）
四，二次中和段
辅料：氨水
滤液进入二次中和罐，通入氨水，温度80，中和时间4h，终点ph=4.0，结晶，过滤
终点产物：1，滤液（回收利用）2，滤渣（即L-酪氨酸粗品，去精制段）
五，精制段
辅料：蒸馏水，蒸汽
用蒸馏水冲洗上段工序产品并离心甩干，送入烘干机，通入蒸汽烘干，包装，入库，烘干温度100，气压-0.09Mpa，烘干时间5h。
终点产物：L-酪氨酸成品
最后更新：2023-08-17 00:16:46
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 安全性
可信数据
人一天经口20g未见副作用。避光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:10:27
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 对皮肤的作用
皮肤白不白，主要取决于黑色素细胞合成黑色素的能力。在人的表皮基层细胞间，分布着黑色素细胞，它含有的酪氨酶可以将酪氨酸氧化成多糖，中间再经过一系列的代谢过程，最后便可生成黑色素。黑色素生成得多，皮肤就越黑；反之，则皮肤就越白皙。
研究证明，酪氨酸酶的活性与体内的铜、铁、锌等元素密切相关。经常进食富含酪氨酸和稀有元素锌、铜、铁的物质，例如动物内脏、肾，甲壳类动物蛤、蟹、河螺、牡蛎，水产品乌鱼子，豆类的大豆、扁豆、青豆、赤豆，硬壳果类花生、核桃、黑芝麻以及葡萄干等，皮肤的色泽就较黑。因此住在海边的人，打渔的渔民，由于吃以上水产品较多，因此皮肤色泽较黑。
最后更新：2023-08-17 00:16:10
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 用途补充
L-酪氨酸（L-Tyrosine）是一种氨基酸，在人体中广泛存在并参与多种生物化学反应。L-酪氨酸的补充被认为具有以下几个用途：
1. 增强认知和注意力：L-酪氨酸是合成神经递质多巴胺的前体物质，多巴胺在大脑中起着重要的调节作用，与认知功能和注意力密切相关。通过补充L-酪氨酸可以提升认知能力和注意力，改善注意力不集中的情况。
2. 减轻压力和焦虑：L-酪氨酸在体内可以被转化为去甲肾上腺素和肾上腺素，这两种化学物质都具有抗压力和抗焦虑的作用。通过补充L-酪氨酸可以减轻压力和焦虑症状，改善情绪状态。
3. 增强运动性能：L-酪氨酸被认为可以增加肌肉的合成和力量，对于运动表现具有促进作用。L-酪氨酸还参与合成甲状腺激素，这对于调节能量代谢和体温调节也很重要。
1. 增强认知和注意力：L-酪氨酸是合成神经递质多巴胺的前体物质，多巴胺在大脑中起着重要的调节作用，与认知功能和注意力密切相关。通过补充L-酪氨酸可以提升认知能力和注意力，改善注意力不集中的情况。
2. 减轻压力和焦虑：L-酪氨酸在体内可以被转化为去甲肾上腺素和肾上腺素，这两种化学物质都具有抗压力和抗焦虑的作用。通过补充L-酪氨酸可以减轻压力和焦虑症状，改善情绪状态。
3. 增强运动性能：L-酪氨酸被认为可以增加肌肉的合成和力量，对于运动表现具有促进作用。L-酪氨酸还参与合成甲状腺激素，这对于调节能量代谢和体温调节也很重要。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸 - 生产方法补充
以下是L-酪氨酸的两种常用生产方法。
化学合成法：L-酪氨酸的化学合成法主要是通过氨基酸的串联反应来实现。通过酪氨酸苯甲酰胺的合成，得到酪氨酸苯甲酰胺。然后，经过一系列的酸碱反应和酯化反应，将酪氨酸苯甲酰胺转化为L-酪氨酸。这个方法的优点是反应条件相对温和，且产率较高。
微生物发酵法：微生物发酵法是目前生产L-酪氨酸的主要方法。一般使用种属为Corynebacterium glutamicum的微生物进行发酵反应。利用培养基中富含碳源、氮源、矿物质等营养物质培养微生物。然后，在适宜的发酵条件下，微生物会利用碳源进行代谢，并合成L-酪氨酸。通过提取和纯化等步骤，得到高纯度的L-酪氨酸。这个方法具有生产规模大、效率高、绿色环保等优点。
需注意的是，无论是化学合成法还是微生物发酵法，L-酪氨酸的生产都需要严格控制反应条件、选用合适的催化剂或微生物，并进行后续的提纯工作，以确保产品的质量和纯度。
化学合成法：L-酪氨酸的化学合成法主要是通过氨基酸的串联反应来实现。通过酪氨酸苯甲酰胺的合成，得到酪氨酸苯甲酰胺。然后，经过一系列的酸碱反应和酯化反应，将酪氨酸苯甲酰胺转化为L-酪氨酸。这个方法的优点是反应条件相对温和，且产率较高。
微生物发酵法：微生物发酵法是目前生产L-酪氨酸的主要方法。一般使用种属为Corynebacterium glutamicum的微生物进行发酵反应。利用培养基中富含碳源、氮源、矿物质等营养物质培养微生物。然后，在适宜的发酵条件下，微生物会利用碳源进行代谢，并合成L-酪氨酸。通过提取和纯化等步骤，得到高纯度的L-酪氨酸。这个方法具有生产规模大、效率高、绿色环保等优点。
需注意的是，无论是化学合成法还是微生物发酵法，L-酪氨酸的生产都需要严格控制反应条件、选用合适的催化剂或微生物，并进行后续的提纯工作，以确保产品的质量和纯度。
最后更新：2024-04-09 21:01:54
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规格: 10mg，25mg，50mg，100mg
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