1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯
丁香酚(Eugenol)
CAS: 97-53-0
化学式: C10H12O2
性质
无色或淡黄色液体，具有丁香气。溶于乙醇等有机溶剂，不溶于水。在空气中被氧化而颜色变深、变稠。
制法
由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应，再经加热重排制得。
用途
主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品和烟用香精。在肉类中使用量为40～2000mg/kgI胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg；糖果中32 mg/kg；冷饮中3. Img/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0. 6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐和很强的杀菌力，天然存在于多种精油中。
| 中文名 | 丁香酚 |
| 英文名 | Eugenol |
| 别名 | 丁香酚 4-烯丙基藜芦醚 1,3,4-丁香酚 4-烯丙基愈疮木酚 4-烯丙基愈创木酚 4-烯丙基-2-甲氧基酚 2-甲氧基-4-烯丙基酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 2-甲氧基-4-烯丙基苯酚 2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯酚 1-烯丙基-4-羟基-3-甲氧基苯 1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯 4-烯丙基-1-羟基-2-甲氧基苯 2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 1-羟基-4-烯丙基-2-甲氧基苯 1-羟基-2-甲氧基-4-烯丙基苯 2-甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)苯酚 1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 |
| 英文别名 | FA 100 Eugenol p-eugenol Eugenic acid 1,3,4-eugenol Allylguaiacol fema no. 2467 5-allylguaiacol 4-Allylguaiacol Eugenol Special Caryophyllic acid SYNTHETIC CLOVE OIL 4-allyl-2-methoxy-pheno 4-Allyl-2-methoxyphenol 2-Methoxy-4-allylphenol PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY 4-allylcatechol-2-methylether 2-methoxy-4-prop-2-enylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether 4-allylcatechol-2-methyl ether 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol 4-Hydroxy-3-methoxyallylbenzene 4-hydroxy-3-methoxyallylbenzene 2-methoxy-4-prop-2-en-1-ylphenol 4-allyl-2-methoxyphenol (eugenol) 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol 1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene 1-hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene 2-methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene 4-Allyl-2-rnethoxyphenol (eugenol) 4-allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene 1-hydroxy-4-allyl-2-methoxybenzene 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenylbenzene 1-hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene |
| CAS | 97-53-0 |
| EINECS | 202-589-1 |
| 化学式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| InChIKey | RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.067 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 熔点 | -12--10 °C (lit.) |
| 沸点 | 254 °C (lit.) |
| 闪点 | >230°F |
| 水溶性 | slightly soluble |
| JECFA Number | 1529 |
| 溶解度 | 2.46g/l |
| 折射率 | n20/D 1.541(lit.) |
| 酸度系数 | pKa 9.8 (Uncertain) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | Clear pale yellow to yellow |
| Merck | 14,3898 |
| BRN | 1366759 |
| 物化性质 | 无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃，相对密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，闪点>104℃，溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息，又似丁香油香气。气势较强，透发有力，尚持久，有温辛香味口味。 |
| MDL号 | MFCD00008654 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R38 - 刺激皮肤。 R40 - 少数报道有致癌后果。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S23 - 切勿吸入蒸汽。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | SJ4375000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29095090 |
| 上游原料 | 碳酸钾 二氧化碳 3-氯丙烯 天然精油 金属铜 肉桂 桂叶油 紫罗兰油 |
| 下游产品 | 乙酸丁香酚酯 甲基丁香酚 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 何鹏 张慧芸 康怀彬 赵梦月 李银辉 李森杰 张海艳 曹笑菲.丁香精油—壳聚糖纳米胶囊的制备及表征[J].食品与机械 2019 35(06):36-42. 2. 刘欣 徐娟 洪纯 丁进亚.丁香酚和大蒜素分别与亚胺培南联用对多耐药鲍曼不动杆菌的体外抑菌实验研究[J].抗感染药学 2017 14(01):17-20. 3. 杨世平 陆启顺 陈荣 王成桂 刘慧玲 孙成波 陈兆明.丁香酚对墨吉明对虾的麻醉效果[J].广东海洋大学学报 2017 37(04):16-20. 4. 陈佳 江雅琴 李伟 王艳平.3种中药活性成分对耐多药鲍曼不动杆菌的体外抑菌作用[J].中国药业 2018 27(08):12-14. 5. 邰佳, 邹俊波, 史亚军,等. 小茴香挥发油热稳定性研究及其抗氧化剂筛选[J]. 中华中医药杂志, 2019, v.34(11):389-393. 6. 邰佳, 邹俊波, 史亚军,等. 高良姜挥发油热稳定性研究及其抗氧化剂筛选[J]. 中国调味品, 2019(9). 7. 邰佳, 邹俊波, 史亚军,等. 加速氧化环境中小茴香挥发油的稳定性考察及其抗氧化剂筛选[J]. 中国实验方剂学杂志, 2019(18). 8. 王瑜,邹俊波,史亚军,张小飞,邰佳,梁玉琳,郭东艳.姜黄挥发油加速氧化稳定性考察及抗氧剂筛选[J].中药材,2019,42(11):2627-2630. 9. 邰佳, 邹俊波, 史亚军,等. 姜黄挥发油热稳定性研究及其抗氧化剂筛选[J]. 中国药学杂志, 2019(15). 10. 杜娟,郭昱嵩,董忠典,黄嘉慧,王中铎.弓背青鳉(Oryzias curvinotus)Kera基因克隆及表型比较分析[J].生物技术,2021,31(01):1-9. 11. 黄艳婷,庄玥,邱蕴绮.高效液相色谱法快速测定外用成人用品中16种局麻成分[J].分析测试学报,2020,39(12):1533-1537. 12. 王娜,肖云峰,钱新宇,韩运祺.丁香酚/淀粉包合物冻干粉的制备及表征[J].现代食品科技,2020,36(12):180-187. 13. 李文霞,孔静,武秋红,王梦林,路东波,孙仁弟,黄广伟,李思潼,范圆圆,黄玉娟,高园园,刘路路,陈思玉,姜艳艳,石任兵.基于有效基准特征图谱质量表征的江香薷饮片质量评价研究[J].环球中医药,2021,14(05):789-798. 14. He, Ruipeng, et al. "Effectiveness of eugenol as an anesthetic for adult spotted sea bass (Lateolabrax maculatus)." Aquaculture 523 (2020): 735180.https://doi.org/10.1016/j.aquaculture.2020.735180 15. Hao, Xueyan, et al. "Superior anti-infective potential of eugenol–casein nanoparticles combined with polyethylene glycol against Colletotrichum musae infections." RSC Advances 11.8 (2021): 4646-4653.DOI: 10.1039/D0RA09283E 16. Qian, Weidong, et al. "Antimicrobial activity of eugenol against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae and its effect on biofilms." Microbial pathogenesis 139 (2020): 103924.https://doi.org/10.1016/j.micpath.2019.103924 17. He, R, Su, Y, Wang, A, Lei, B, Cui, K. Survival and serum biochemical responses of spotted sea bass Lateolabrax maculatus during simulated waterless live transportation. Aquac Res. 2020; 51: 3495– 3505. https://doi.org/10.1111/are.14685 18. [IF=5.64] Wu Dousheng et al."Oleanolic Acid Induces the Type III Secretion System of Ralstonia solanacearum."Front Microbiol. 2015 Dec;0:1466 19. [IF=4.939] Jinghui Wang et al."Systems Pharmacology Dissection of Multiscale Mechanisms of Action for Herbal Medicines in Treating Rheumatoid Arthritis."Mol Pharmaceut. 2017;14(9):3201–3217 20. [IF=4.379] Wang Jinghui et al."A New Strategy for Deleting Animal drugs from Traditional Chinese Medicines based on Modified Yimusake Formula."Sci Rep-Uk. 2017 May;7(1):1-22 21. [IF=4.242] Ruipeng He et al."Effectiveness of eugenol as an anesthetic for adult spotted sea bass (Lateolabrax maculatus)."Aquaculture. 2020 Jun;523:735180 22. [IF=1.713] Lulu Li et al."Structure and properties of edible packaging film prepared by soy protein isolate-eggshell membrane conjugates loaded with Eugenol."Int J Food Eng. 2020 Dec;16(12): 23. [IF=4.412] Hui-Min Jin et al."Polyphenol and Anthocyanin Composition and Activity of Highland Barley with Different Colors."MOLECULES. 2022 Jan;27(11):3411 |
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 性质
可信数据
无色或淡黄色液体，具有丁香气。溶于乙醇等有机溶剂，不溶于水。在空气中被氧化而颜色变深、变稠。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 制法
可信数据
由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应，再经加热重排制得。
最后更新：2022-01-01 10:07:27
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 标准
可信数据
本品为4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。从丁香油、丁香茎叶油或其他含丁香酚的芳香油蒸馏分离而得。含C1()H 120 应为 98.0%〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 性状
可信数据
- 本品为无色或淡黄色的澄清液体；有丁香的香气，味辛辣；露置空气中或贮存日久，渐变质。
- 本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚中溶解，在水中极微溶解。
相对密度
本品的相对密度（通则0 6 0 1韦氏比重秤法）在2 5 °C时应为1 .0 6 0 〜1 .0 6 8 。
馏程
取本品，照馏程测定法(通则0611)测定，在2 5 2 〜255°C馏出的量不得少于90.0%(ml/ml) 。
折光率
本品的折光率(通则0 6 2 2 )应为1. 5 3 8 〜1. 5 4 2。
最后更新：2022-01-01 11:20:02
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 用途
可信数据
主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品和烟用香精。在肉类中使用量为40～2000mg/kgI胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg；糖果中32 mg/kg；冷饮中3. Img/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0. 6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐和很强的杀菌力，天然存在于多种精油中。
最后更新：2022-01-01 10:07:27
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 鉴别
可信数据
- 取本品约0.05ml，加乙醇2m l使溶解，加三氯化铁试液0.1ml，振摇，溶液显暗绿色，放置，渐显黄绿色。
- 取本品适量，加乙醇制成每l m l含2 m g 的溶液，作为供试品溶液。另取丁香酚对照品，加乙醇制成每l m l含2 m g 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0 5 0 2 )试验，吸取供试品溶液和对照品溶液各5m1，分别点于同一硅胶G F 254薄层板上，以乙酸乙酯-甲苯（10 : 9 0 )为展开剂，展开，取出，晾干，置紫外光灯（2 5 4 m n )下检视。供试品溶液所显主斑点的位置与颜色应与对照品溶液主斑点的颜色和位置相同；喷以茴香醛试液，在1 0 5 °C加热1 0 分钟，供试品溶液所显主斑点的位置与颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱(膜法）应与对照的图谱（光谱集1 9图）一致。
以上（2 )、（3 )两项可选做一项。
最后更新：2022-01-01 11:20:02
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 检查
可信数据
碳氬化合物
取本品lrn l，置50ml具塞量筒中，加8. 5%氢氧化钠溶液5ml，加水30ml，摇匀，应为黄色的澄清溶液。
水溶性酚类
取本品lm l，加热水20ml，振摇，放冷，用水湿润的滤纸滤过，滤液中加三氣化铁试液1滴，除显易消失的灰绿色外，不得显蓝色或紫色。
二聚物和低聚物
取本品0. 150g，加无水乙醇稀释至1 0 0m l,照紫外-可见分光光度法（通则0401) ，在330mn的波长处测定吸光度，不得过0.25。
有关物质
取本品约2g，置10ml量瓶中，用无水乙醇溶解并稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液。精密量取lm l ,置100ml量瓶中，用无水乙醇稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。取丁香酚和香草醛各适量，用无水乙醇溶解并稀释制成每lm l中约含丁香酚40mg、香草醛lOmg的混合溶液，作为系统适用性试验溶液。照气相色谱法（通则0521)测定。用（5%苯基）甲基聚硅氧烷为固定液（或相似的固定液）的毛细管柱；初始温度为8 0C，保持2 分钟，以每分钟8°C的速率升温至280°C，保持2 0分钟；进样口温度2 5 0 *0 ;检测器温度280T：; 分流比为4 0 :1 。取系统适用性试验溶液1M1，注人气相色谱仪，香草醛相对丁香酚的保留时间约为1 .1，丁香酚与香草醛的分离度应符合规定。取对照溶液I d ，注入气相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分峰峰髙约为满量程的20% ，再精密量取供试品溶液与对照溶液各1卩1，分别注人气相色谱仪，记录色谱图，在供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0 .5倍（0 .5% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2 倍（2 .0% )。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0. 05倍的峰可忽略不计。
炽灼残液
取本品l.O g，依法检査（通则0841) ，遗留残渣不得过0 .1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:20:03
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 含量测定
可信数据
照气相色谱法（通则0521)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用FFAP(硝基对苯二甲酸改性的聚乙二醇）毛细管色谱柱（柱长为30m，内径为0.32mm，膜厚度为0.25Mm ) ;初始温度为80X：，保持1 分钟，以每分钟5*C的速率升温至2 0 0 °C ,保持15分钟；进样口温度2 3 0 °C ;检测器温度2 5 0 °C ;分流比为1 0 :1 。丁香酚峰与水杨酸甲酯峰之间的分离度应大于2. 5。
内标溶液的制备
取水杨酸甲酯适量，加无水乙醇溶解并稀释制成每lm l含lm g的溶液，即得。
测定法
取本品50mg，精密称定，置50ml量瓶中，加人内标溶液溶解并稀释至刻度，摇勻，精密量取0.5^1，注人气相色谱仪，记录色谱图，另取丁香酚对照品50mg，同法测定，按内标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:20:04
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 类别
可信数据
药用辅料，调味剂等。
最后更新：2022-01-01 11:20:04
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 贮藏
可信数据
遮光，密封，置阴凉处。
最后更新：2022-01-01 11:20:04
1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯 - 简介
丁香酚，也被称为丁基酚或间甲酚，是一种有机化合物。以下是关于丁香酚的性质，用途，制法和安全信息的介绍：
性质：
- 丁香酚是一种无色至微黄色的液体，具有特殊的香气。
- 它可以难溶于水，但可溶于醇类和一些有机溶剂。
- 丁香酚具有抗菌和抗病毒的作用。
用途：
- 丁香酚还可用作药妆品和香水的成分，赋予产品独特的气味。
- 在有机合成中，丁香酚可作为试剂用于合成其他化合物。
制法：
- 丁香酚可通过对甲苯进行空气氧化而得到。该反应需要溶剂和催化剂的参与，并在适当温度和氧气压力下进行。
安全信息：
- 丁香酚可引起眼睛和皮肤刺激，在使用时应注意避免皮肤和眼睛的接触。
- 在操作时，应佩戴适当的防护手套和眼睛防护装备。
- 需确保丁香酚的存储和处理环境通风良好，避免火源和高温。
- 在处理丁香酚时，应遵守相关的安全操作程序和规定。
性质：
- 丁香酚是一种无色至微黄色的液体，具有特殊的香气。
- 它可以难溶于水，但可溶于醇类和一些有机溶剂。
- 丁香酚具有抗菌和抗病毒的作用。
用途：
- 丁香酚还可用作药妆品和香水的成分，赋予产品独特的气味。
- 在有机合成中，丁香酚可作为试剂用于合成其他化合物。
制法：
- 丁香酚可通过对甲苯进行空气氧化而得到。该反应需要溶剂和催化剂的参与，并在适当温度和氧气压力下进行。
安全信息：
- 丁香酚可引起眼睛和皮肤刺激，在使用时应注意避免皮肤和眼睛的接触。
- 在操作时，应佩戴适当的防护手套和眼睛防护装备。
- 需确保丁香酚的存储和处理环境通风良好，避免火源和高温。
- 在处理丁香酚时，应遵守相关的安全操作程序和规定。
最后更新：2024-04-09 20:49:11
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