100-58-3_化工百科

管制品类：危险化学品目录

中文名	苯基溴化镁
英文名	phenylmagnesium bromide solution
别名	溴化苯基镁苯基溴化镁
英文别名	bromo(phenyl)magnesium Phenylmagnesium bromide phenylmagnesium bromide solution
CAS	100-58-3
EINECS	202-867-2
化学式	C6H5BrMg
分子量	181.313
InChI	InChI=1/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1/rC6H5BrMg/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M
密度	1.134 g/mL at 25 °C
熔点	153-154 °C
闪点	−40 °F
水溶性	reacts
存储条件	water-free area
稳定性	空气和湿度敏感
外观	黄色至棕色液体
危险品标志	F - 易燃物品 C - 腐蚀性物品
风险术语	R11 - 高度易燃。 R14 - 遇水反应剧烈。 R19 - 可能生成爆炸性过氧化物。 R34 - 引起灼伤。
安全术语	S16 - 远离火源。 S33 - 采取措施，预防静电发生。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
危险品运输编号	UN 3399
WGK Germany	1
FLUKA BRAND F CODES	1-3-10
TSCA	Yes
海关编号	29319090
Hazard Class	4.3
Packing Group	II
下游产品	(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 9-溴-9-苯基芴二苯帕诺 2-羧酸联苯甲酯 1-溴-8-苯基辛烷 3-苯基-3-哌啶醇

100-58-3 - 制备

苯基溴化镁的制备可以通过格里格纳德试剂法进行。具体步骤如下：

1. 购买苯基溴和镁粉等原料，并准备好干燥的环境。

2. 在干燥器中将镁粉置于碗型瓶中，并用研钵和木槌将其研磨成粉末状。

3. 将苯基溴和碗型瓶中的镁粉的摩尔比设定为1:1，并根据所需的量加入苯基溴和碗型瓶中的镁粉。

4. 取一个干燥的滴液漏斗，并将其连接到碗型瓶上。

5. 慢慢地向滴液漏斗中加入无水乙醚，同时用搅拌棒将反应混合物搅拌。

6. 在搅拌的过程中，注意观察反应的颜色变化。一开始会产生溴化镁的白色固体沉淀，然后变为透明的溶液。

7. 反应结束后，将溶液用滤纸过滤，去除残余的镁粉。

8. 最后，用旋转蒸发仪将乙醚溶液蒸发，得到苯基溴化镁的固体产物。

苯基溴化镁是有机合成中常用的重要试剂，可作为格里格纳德试剂与其他化合物反应，生成新的有机化合物。在制备过程中要注意实验室安全，避免镁粉和苯基溴的接触 with 火源，同时防止反应物和产物受潮。

最后更新：2024-04-09 19:55:45

100-58-3 - 制备金属羰基化物的还原剂

苯基溴化镁是一种有机镁化合物，可用作制备金属羰基化物的还原剂。

苯基溴化镁的制备通常通过溴苯和镁反应而成。反应中，镁可以与溴苯发生取代反应，取代溴原子形成苯基溴化镁。这个反应可以在乙醚或四氢呋喃等有机溶剂中进行。制备苯基溴化镁的反应方程式如下：

C6H5Br + Mg → C6H5MgBr

苯基溴化镁是一种强还原剂，可与金属羰基化合物反应，将羰基还原为对应的醇或醚。这个反应通常在乙醚或四氢呋喃等有机溶剂中进行。苯基溴化镁与金属羰基化合物反应形成的产物是通过取代反应将苯基转移到金属上。反应方程式如下：

C6H5MgBr + MO(CO)5 → C6H5OM + MgBr(CO)5

其中，MO(CO)5代表金属羰基化合物，C6H5OM代表还原产物，MgBr(CO)5代表剩余的苯基溴化镁。

而具体使用哪种还原剂取决于反应所需的条件和所处理的金属羰基化合物的特性。

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100-58-3 - 相关化学反应

苯基溴化镁是一种有机金属化合物，也称为格里格试剂。它是由溴代烷基与镁发生反应而得到的。苯基溴化镁在有机合成中有着广泛的应用，可以用于实现一系列重要的化学反应。

1. 格里格试剂与醛酮反应：苯基溴化镁可以与醛或酮反应，生成相应的醇或醇醚。这个反应是一个亲核加成反应，通常在干燥的无水环境下进行。

2. 格里格试剂与酯反应：苯基溴化镁与酯反应也可以实现醇的合成。它可以将酯变为醇，并生成相应的溴代烷基，其中一种典型的反应是将酯转化为醇醚。

3. 格里格试剂与酸酐反应：苯基溴化镁可以与酸酐反应，生成相应的羧酸。这个反应称为格里格反应，是一种合成羧酸的重要方法。

除了上述反应，苯基溴化镁还可以用于进行一些其他的重要反应，如亲核芳香取代反应、还原反应等。这些反应对于有机合成有着重要的应用价值。

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100-58-3 - 应用

苯基溴化镁是一种有机金属化合物，分子式为C6H5BrMg。它是一种重要的试剂，在有机合成中具有广泛的应用。

首先，苯基溴化镁常用于构建碳-碳键。它可以与醛、酮或羧酸酯等化合物反应形成烷基苯基醇、醛、酮或酸等有机化合物，从而实现碳-碳键的形成。

此外，苯基溴化镁还被广泛应用于苯基化反应。它可以与卤代烷烃或卤代芳烃反应，将苯基基团引入到有机化合物中。

苯基溴化镁还可以用于合成芳香族化合物。它可以与芳醛或芳酮反应，形成相应的芳醇或芳酮。

最后，苯基溴化镁还常用于构建杂环化合物。它可以与含有双键或多键的化合物反应，形成各种杂环化合物。

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100-58-3 - 生产方法

苯基溴化镁的生产方法一般包括以下几个步骤：

1. 准备：首先需要准备苯和溴化镁的原料。苯可以通过苯的烷基化反应获得，而溴化镁则可以通过溴化镁和乙醇的反应制备。

2. 反应：将苯和溴化镁混合，并在适当的反应温度和时间下加热搅拌，进行取代反应。在这个反应中，溴离子替代了苯环中的氢原子，形成苯基溴化镁。

3. 终止反应：当反应完成后，可以加入适当的终止剂来中和剩余的溴化镁或苯基溴化镁，以确保反应彻底停止。

4. 分离和提纯：在反应结束后，可以通过过滤或萃取等方法分离得到苯基溴化镁的固体产物。

另外，苯基溴化镁一般是作为有机合成中的重要中间体使用，可以进一步反应制备更复杂的有机化合物。

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