109-72-8
正丁基锂(n-Butyllithium)
CAS: 109-72-8
化学式: C4H9Li
| 中文名 | 正丁基锂 |
| 英文名 | n-Butyllithium |
| 别名 | 丁基锂 正丁基鋰 正丁基锂 |
| 英文别名 | N-BULI butyl-lithiu LITHIUMBUTYL BUTYLLITHIUM N-BUTYLLITHIUM Lithiumn-butyl n-Butyllithium LITHIUM-1-BUTANIDE Butyllithium solution ButyllithiuminhexaneM |
| CAS | 109-72-8 |
| EINECS | 203-698-7 |
| 化学式 | C4H9Li |
| 分子量 | 64.06 |
| InChI | InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
| 密度 | 0.68g/mLat 20°C |
| 熔点 | -95 °C |
| 沸点 | 80°C |
| 闪点 | 10°F |
| 水溶性 | vigorous reaction |
| 溶解度 | 与乙醚和环己烷混溶。 |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| 外观 | 固体 |
| 比重 | 0.695 |
| 颜色 | yellow |
| 气味 | Odor of the solvent |
| BRN | 1209227 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm (Skin)OSHA: TWA 500 ppm(1800 mg/m3)NIOSH: IDLH 1100 ppm; TWA 50 ppm(180 mg/m3) |
| 物化性质 | 室温时为液体，也有呈粉状者。沸点80-90℃（0.013Pa），相对密度0.68-0.70。溶于多数有机溶剂。 |
| 产品用途 | 主要制备用于有机金属化合物，也可用作聚合催化剂、烃化剂、火箭燃料等。 |
| 危险品标志 | F - 易燃物品 C - 腐蚀性物品  N - 危害环境的物品  |
| 风险术语 | R17 - 在空气中可自燃。 R34 - 引起灼伤。 R51/53 - 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。 R62 - 有损害生育能力的危险。 R65 - 吞食可能造成肺部损伤。 R67 - 蒸汽可能引起困倦和眩晕。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R35 - 引起严重灼伤。 R11 - 高度易燃。 R15 - 遇水释放极易燃烧的气体。 R50/53 - 对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。 R66 - 长期接触可能引起皮肤干裂。 |
| 安全术语 | S6 - 需保存在 (某种惰性液体) 下面 S9 - 保持容器置于良好通风处。 S16 - 远离火源。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S62 - 若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。 S46 - 若不慎吞食，立即求医并出示其容器或标签。 S43 - 一旦起火，用 (灭火设备类型的)灭火。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 S33 - 采取措施，预防静电发生。 S29 - 切勿倒入下水道。 S5 - 内容物需保存在 (某种液体) 下面 |
| 危险品运输编号 | UN 3399 4.3/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3-10 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29319090 |
| Hazard Class | 4.3 |
| Packing Group | I |
| 上游原料 | 锂 溴丁烷 |
| 下游产品 | 2-氰基苯硼酸 4-羟基苯硼酸 5-甲氧基吡啶-3-硼酸 5-溴吡啶-3-硼酸 4-甲基二苯并噻吩 (4-甲氧基苯基)硼烷 5-氯吡啶-2-硼酸 三(五氟苯基)硼烷 3-异丙基苯硼酸 2-溴-5-碘吡啶 2-氯-5-吡啶硼酸 1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 2,4,6-三氯苯甲酸 (2-氧代-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯 苯并呋喃-2-硼酸 5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 异喹啉-4-甲醛 2-醛基噻唑 |
109-72-8 - 淬灭方法
正丁基锂是一种有机锂化合物，常用于有机合成反应中作为强碱试剂。淬灭正丁基锂主要有两种常见方法：
1. 加入酸：正丁基锂是一种强碱，可以与酸发生酸碱中和反应，生成相应的盐和水。常见的酸有醋酸、盐酸等。将适量的酸缓慢加入到正丁基锂溶液中，同时搅拌，可以有效地淬灭正丁基锂。
2. 加入过氧化氢：过氧化氢在正丁基锂中具有氧化性，可以将正丁基锂氧化为相应的醇。适量的过氧化氢可以迅速淬灭正丁基锂。
操作方法：
慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中，慢慢加入过量一倍摩尔乙醇，然后加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清，倒入落地通风柜内相应的废液桶。
淬灭处理需要考虑的问题：
1.选择合适的淬灭试剂，考虑产物的稳定性以及后处理的难易程度；
2.淬灭过程会大量放热，最好在冷却下进行淬灭；
3.对反应进行监控，只有当TLC或其他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭；
4.后处理应在淬灭后尽快进行。
最后更新：2024-04-12 10:21:36
109-72-8 - 概述
正丁基锂为无色或微黄色透明液体，室温下稳定，受热消去氢化锂。遇水分解,溶于烃和醚，与醚、胺和硫醚成络合物,以正己烷为溶剂，密度 0.675g /ml 。一般配制成摩尔浓度为1.0M—1.3M不等的稀溶液，其质量百分比浓度在9%—13%之间，广泛用于药物中间体，液晶单体，农药及橡胶业的有机催化反应。
最后更新：2023-08-17 17:13:27
109-72-8 - 安全信息
储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房内，远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。包装必须密封，切勿受潮。应与酸类、醇类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其他惰性材料吸收。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其他：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
最后更新：2024-04-09 19:43:38
109-72-8 - 安全信息
1. 可燃性：正丁基锂是一种强烈的可燃物，可以在空气中燃烧，并产生易燃的蒸气。它应远离明火、高温和火源。
2. 腐蚀性：正丁基锂有强腐蚀性，可以与水发生剧烈的反应，释放出剧烈急剧氢气。在处理时，应避免与水分或湿度过高的环境接触。
3. 皮肤和眼睛的刺激性：正丁基锂对皮肤和眼睛具有刺激性。
4. 毒性：正丁基锂对人体的毒性较低。但在使用和处理时仍要遵循正确的操作规程，避免吸入其蒸气或接触到皮肤。
5. 包装和储存：正丁基锂通常以无水溶液或有机溶剂的形式存储，应储存在密闭、干燥、阴凉的地方。储存时要与其他易燃物、氧化剂和酸性物质分开，避免直接阳光照射。
最后更新：2024-04-09 19:43:38
109-72-8 - 性质
正丁基锂是一种有机化合物。它是一种无色至淡黄色的液体，在室温下可以自发地与空气中的水和氧反应。正丁基锂是一种强碱，具有强烈的腐蚀性。它可以与许多有机物反应，生成相应的产物。
正丁基锂的性质可以归结为以下几点：
1. 强碱性：正丁基锂可以与水反应生成丁烷和氢氧化锂，并放出大量的热。
2. 高反应活性：正丁基锂可以与许多有机物发生反应，如醇、酮、醚、卤代烷等，通常是通过亲核取代反应发生。
3. 溶解性：正丁基锂在一些惰性有机溶剂中如乙醚、二甲基甲酰胺(DMF)和四氢呋喃(THF)中具有很好的溶解性，这使得它在有机合成中被广泛应用。
4. 金属-烷基键：正丁基锂的分子中具有含有锂的金属-烷基键。这种键的形成使得正丁基锂具有一定的碱金属性质，并且与烷基中的碳原子是共价键。
正丁基锂的性质可以归结为以下几点：
1. 强碱性：正丁基锂可以与水反应生成丁烷和氢氧化锂，并放出大量的热。
2. 高反应活性：正丁基锂可以与许多有机物发生反应，如醇、酮、醚、卤代烷等，通常是通过亲核取代反应发生。
3. 溶解性：正丁基锂在一些惰性有机溶剂中如乙醚、二甲基甲酰胺(DMF)和四氢呋喃(THF)中具有很好的溶解性，这使得它在有机合成中被广泛应用。
4. 金属-烷基键：正丁基锂的分子中具有含有锂的金属-烷基键。这种键的形成使得正丁基锂具有一定的碱金属性质，并且与烷基中的碳原子是共价键。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 取用
正丁基锂是一种有机化合物。它是一种强碱和强还原剂，在有机合成和金属有机化学反应中有重要应用。
正丁基锂可以通过两种主要方法制备：金属锂与四氢呋喃（THF）或二甲基甲酰胺（DMF）反应，或者通过正丁基卤化物与金属锂反应。
第一种方法是较常见的制备方法。将金属锂与THF或DMF反应，通常会得到固体的正丁基锂。该反应需要在惰性气体（如氩气）下进行，以防止空气中的水和氧气进入反应体系，对金属锂产生较大影响。
第二种方法是将正丁基卤化物与金属锂反应。正丁基卤化物可以是溴化正丁基（C4H9Br）、氯化正丁基（C4H9Cl）或碘化正丁基（C4H9I）。这个反应也需要在惰性气体下进行，以保持反应体系中的干燥和无氧条件。
取用正丁基锂时，必须非常小心，因为它是一种强碱和强还原剂。在操作时需要穿戴防护手套和安全眼镜，同时确保操作在通风良好的实验室中进行。正确的取用方法是使用干燥的无水溶剂（例如THF）将正丁基锂抽取出来，并尽快将其用于所需的反应中。
在取用和使用过程中要避免接触空气，尽量保持无水和无氧条件。为了避免意外事故，请严格按照实验室的安全操作规程进行操作。
正丁基锂可以通过两种主要方法制备：金属锂与四氢呋喃（THF）或二甲基甲酰胺（DMF）反应，或者通过正丁基卤化物与金属锂反应。
第一种方法是较常见的制备方法。将金属锂与THF或DMF反应，通常会得到固体的正丁基锂。该反应需要在惰性气体（如氩气）下进行，以防止空气中的水和氧气进入反应体系，对金属锂产生较大影响。
第二种方法是将正丁基卤化物与金属锂反应。正丁基卤化物可以是溴化正丁基（C4H9Br）、氯化正丁基（C4H9Cl）或碘化正丁基（C4H9I）。这个反应也需要在惰性气体下进行，以保持反应体系中的干燥和无氧条件。
取用正丁基锂时，必须非常小心，因为它是一种强碱和强还原剂。在操作时需要穿戴防护手套和安全眼镜，同时确保操作在通风良好的实验室中进行。正确的取用方法是使用干燥的无水溶剂（例如THF）将正丁基锂抽取出来，并尽快将其用于所需的反应中。
在取用和使用过程中要避免接触空气，尽量保持无水和无氧条件。为了避免意外事故，请严格按照实验室的安全操作规程进行操作。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 简介
正丁基锂（乙基锂）是有机化合物。它是一种无色至浅黄色的液体，常温下易挥发，具有刺激性气味。正丁基锂可在空气中与水蒸气、二氧化碳等发生剧烈反应，故需在惰性气体（如氩气）中储存和使用。
正丁基锂在有机合成中具有广泛的应用。它可以作为强碱参与各类有机反应，如重排反应、取代反应、缩合反应等。正丁基锂还可用于合成有机锂化合物和有机金属化合物，作为溶剂和还原剂。
正丁基锂的制法主要有两种常见方法。一种是通过正丁基卤代烃与金属锂反应制得，另一种是通过正丁烷与金属锂在惰性气体保护下反应制得。
正丁基锂与水和空气中的氧气反应剧烈，需要在干燥无水环境下储存。使用时需佩戴合适的个人防护装备，如防护手套、防护镜、实验室外套等。要远离明火或高温环境，并避免与氧化剂接触。如误操作引起皮肤或眼睛灼伤，应立即用大量水冲洗，并就医检查。
正丁基锂在有机合成中具有广泛的应用。它可以作为强碱参与各类有机反应，如重排反应、取代反应、缩合反应等。正丁基锂还可用于合成有机锂化合物和有机金属化合物，作为溶剂和还原剂。
正丁基锂的制法主要有两种常见方法。一种是通过正丁基卤代烃与金属锂反应制得，另一种是通过正丁烷与金属锂在惰性气体保护下反应制得。
正丁基锂与水和空气中的氧气反应剧烈，需要在干燥无水环境下储存。使用时需佩戴合适的个人防护装备，如防护手套、防护镜、实验室外套等。要远离明火或高温环境，并避免与氧化剂接触。如误操作引起皮肤或眼睛灼伤，应立即用大量水冲洗，并就医检查。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 制备
正丁基锂（n-Butyllithium）是一种常用的有机锂化合物，可以用于有机合成中的强碱和亲核试剂。正丁基锂的制备一般是通过直接反应正丁基溴化锂和金属锂来实现的。
制备过程如下：
1.需要准备好干燥的无水溴化锂（LiBr）和金属锂（Li）。
2.将金属锂和无水溴化锂按摩尔比（一般为2:1）混合在一个干燥无水的反应容器中。
3.温和加热反应容器，将反应温度控制在0-5摄氏度。
4.反应开始后，可以看到产生气泡并生成正丁基锂（C4H9Li）。
5.反应结束后，制得的正丁基锂可以通过过滤或者离心等方法分离和收集。
正丁基锂是一种高度易燃和腐蚀性的化合物，使用时需要采取安全措施，例如佩戴防护眼镜和手套，并在通风良好的实验室中进行操作。
制备过程如下：
1.需要准备好干燥的无水溴化锂（LiBr）和金属锂（Li）。
2.将金属锂和无水溴化锂按摩尔比（一般为2:1）混合在一个干燥无水的反应容器中。
3.温和加热反应容器，将反应温度控制在0-5摄氏度。
4.反应开始后，可以看到产生气泡并生成正丁基锂（C4H9Li）。
5.反应结束后，制得的正丁基锂可以通过过滤或者离心等方法分离和收集。
正丁基锂是一种高度易燃和腐蚀性的化合物，使用时需要采取安全措施，例如佩戴防护眼镜和手套，并在通风良好的实验室中进行操作。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 滴定与标定方法
正丁基锂是一种常用的有机金属化合物，可用于有机合成反应中的碱催化剂。下面介绍正丁基锂的滴定与标定方法：
1. 滴定方法：
正丁基锂常用于酸度滴定，即将已知浓度的酸溶液滴加到正丁基锂溶液中，直到酸碱中和终点出现。在滴定过程中，常使用酞菁染料作为指示剂。滴定的终点可以通过颜色变化来确定。
2. 标定方法：
正丁基锂的标定方法一般通过重量法来进行。准备一个称量瓶，并称重记录瓶的重量。然后，向瓶中加入一定量的正丁基锂溶液，并再次称重。计算出正丁基锂溶液的质量，并根据已知的浓度计算出溶液中正丁基锂的摩尔浓度。
对于正丁基锂这类有机金属化合物，在操作过程中要注意安全，避免接触皮肤和呼吸。
1. 滴定方法：
正丁基锂常用于酸度滴定，即将已知浓度的酸溶液滴加到正丁基锂溶液中，直到酸碱中和终点出现。在滴定过程中，常使用酞菁染料作为指示剂。滴定的终点可以通过颜色变化来确定。
2. 标定方法：
正丁基锂的标定方法一般通过重量法来进行。准备一个称量瓶，并称重记录瓶的重量。然后，向瓶中加入一定量的正丁基锂溶液，并再次称重。计算出正丁基锂溶液的质量，并根据已知的浓度计算出溶液中正丁基锂的摩尔浓度。
对于正丁基锂这类有机金属化合物，在操作过程中要注意安全，避免接触皮肤和呼吸。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 使用注意事项
正丁基锂是一种常用的有机金属试剂，常用于有机合成中的碳碳键形成反应和羰基化合物的加成反应中
1. 正丁基锂是一种剧烈活泼的金属试剂，与空气中的水和氧气反应非常迅速，在操作前需保持试剂和反应体系干燥，避免暴露在空气中。
2. 正丁基锂是一种强碱，会和水中的质子迅速反应生成氢气和碱溶液。在操作过程中需避免与水接触，以免发生危险反应。
3. 在操作正丁基锂时，应采取适当的安全措施，佩戴化学防护手套、眼镜和实验室外套，以防止试剂溅入皮肤或眼睛。
4. 在储存正丁基锂时，应将其保存在密封的瓶子中，在低温下存放，避免与空气和水接触。
5. 使用正丁基锂时，需注意其在反应过程中可能产生的副产物和危险气体，必要时应在通风橱下操作。
1. 正丁基锂是一种剧烈活泼的金属试剂，与空气中的水和氧气反应非常迅速，在操作前需保持试剂和反应体系干燥，避免暴露在空气中。
2. 正丁基锂是一种强碱，会和水中的质子迅速反应生成氢气和碱溶液。在操作过程中需避免与水接触，以免发生危险反应。
3. 在操作正丁基锂时，应采取适当的安全措施，佩戴化学防护手套、眼镜和实验室外套，以防止试剂溅入皮肤或眼睛。
4. 在储存正丁基锂时，应将其保存在密封的瓶子中，在低温下存放，避免与空气和水接触。
5. 使用正丁基锂时，需注意其在反应过程中可能产生的副产物和危险气体，必要时应在通风橱下操作。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
109-72-8 - 用途
正丁基锂是有机化学中常用的试剂，它的主要用途：
1. 作为还原剂：正丁基锂能够与醛、酮、酯等化合物发生还原反应，将它们转化为对应的醇、醇酸等产物。
2. 作为亲核试剂：正丁基锂可以与卤仿、醇、酮等化合物发生亲核取代反应，引入新的基团或完成基团的迁移。
3. 作为合成中间体：正丁基锂可以用于合成更复杂的有机分子，如醇、醛、酮和醚等。
4. 作为配体：正丁基锂也可以作为金属有机配合物中的配体，与金属反应生成有机金属化合物。这些有机金属化合物在有机合成和均相催化反应中起到重要作用。
1. 作为还原剂：正丁基锂能够与醛、酮、酯等化合物发生还原反应，将它们转化为对应的醇、醇酸等产物。
2. 作为亲核试剂：正丁基锂可以与卤仿、醇、酮等化合物发生亲核取代反应，引入新的基团或完成基团的迁移。
3. 作为合成中间体：正丁基锂可以用于合成更复杂的有机分子，如醇、醛、酮和醚等。
4. 作为配体：正丁基锂也可以作为金属有机配合物中的配体，与金属反应生成有机金属化合物。这些有机金属化合物在有机合成和均相催化反应中起到重要作用。
最后更新：2024-04-10 22:41:56
供应商列表
109-72-8的上游原料
109-72-8的下游产品
2-溴吡啶-5-硼酸 1-苯并噻吩-2-磺酰氯 4-羟基苯硼酸 5-甲氧基吡啶-3-硼酸 2-溴吡啶-3-硼酸 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸 1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 4-甲基二苯并噻吩 (4-甲氧基苯基)硼烷 4,5-二溴噻吩-2-甲醛 4-羧基苯硼酸频那醇酯 2,5-二氯苯硼酸 3,4,5-三氯噻吩-2-羰基氯 苯并呋喃-2-硼酸 氯苯嘧啶醇
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