1358-76-5_化工百科

中文名	钩吻素子
英文名	koumine
别名	闊胺阔胺钩吻素子钩吻碱子钩吻素子对照品, 钩吻素子(阔胺) 钩吻素子(标准品) KOUMINE 钩吻素子
英文别名	koumine (3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan 7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-,(3R,7alpha,20alpha)- 7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)- (4aR,6R,11cS)-11c-ethenyl-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-2-Methyl-11c-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole 6,4-(epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (4aR,6R,11cS)- 6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-
CAS	1358-76-5
化学式	C20H22N2O
分子量	306.4
InChI	InChI=1/C20H22N2O/c1-3-19-11-22(2)16-9-20(19)13-6-4-5-7-15(13)21-18(20)17-8-14(19)12(16)10-23-17/h3-7,12,14,16-17H,1,8-11H2,2H3/t12?,14-,16?,17-,19+,20?/m1/s1
密度	1.42
熔点	168℃
沸点	436.5±45.0 °C(Predicted)
比旋光度	(EtOH)-272
溶解度	可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。
折射率	1.763
酸度系数	8.67±0.40(Predicted)
存储条件	2-8°C
外观	白色结晶
物化性质	可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。来源于葫蔓藤科植物葫蔓藤钩吻Gelsemium elegans (Gardn. et Champ.) Benth.
MDL号	MFCD11111448
体外研究	Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) dose- and time-dependently inhibits the proliferation of MCF-7 cells, with an IC 50 of 124 µg/mL at 72 h. Koumine induces apoptosis, causes cell cycle arrest at G2/M phase. Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) up-regulates the Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 expression in a dose-dependent manner in MCF-7 Cells. Koumine (25, 50, 100, and 200 μM) decreases the protein and mRNA levels of microglia M1 polarization factors in LPS-induced BV2 cells.
体内研究	Koumine is less toxic, with the median lethal dose (LD 50 ) of 300.0 mg/kg on Wistar rats. Koumine (0.6, 3, or 15 mg/kg/per, p.o.) exhibits antirheumatic properties in rats with adjuvant-induced arthritis (AIA) and collagen-induced arthritis (CIA). Koumine inhibits the increase in cytokines in joint tissue and TNF-α level in serum at 15 mg/kg, and suppresses the increase in the serum level of IL-1β at 3 and 15 mg/kg. Koumine (0.28, 7 mg/kg, s.c.) significantly reduces neuropathic pain after nerve injury. Koumine suppresses the increased Iba-1 protein level.
参考资料展开查看	1. 麦沛明, 吴正华, 余胜兵,等. 气相色谱-质谱联用法测定大茶药中钩吻碱[J]. 华南预防医学, 2016(4):383-385. 2. [IF=4.411] Simona S. Ghanem et al."Natural Alkaloid Compounds as Inhibitors for Alpha-Synuclein Seeded Fibril Formation and Toxicity."Molecules. 2021 Jan;26(12):3736 3. [IF=5.81] Rongcai Yue et al."Sempervirine Inhibits Proliferation and Promotes Apoptosis by Regulating Wnt/β-Catenin Pathway in Human Hepatocellular Carcinoma."Front Pharmacol. 2021 Dec 7;12:806091

1358-76-5 - 简介

钩吻素子，又称偶氮苯性质，是一种有机化合物。钩吻素子是一种橙黄色晶体，几乎不溶于水，可以溶于有机溶剂如乙醇和乙醚。

钩吻素子常被用作染料，在纺织工业和皮革工业中具有广泛的应用。其独特的色彩使其成为着色和标记物品的理想选择。钩吻素子还可以用作橡胶和塑料的着色剂，并且在生物化学研究中也可以用作指示剂。

制备钩吻素子的方法较为简单，通常使用苯胺和亚硝酸反应。将亚硝酸钠和酸混合，并加热使其发生反应，生成亚硝酸。然后将苯胺溶解在酸性溶液中，慢慢滴加亚硝酸溶液，使两者反应生成钩吻素子。通过过滤、洗涤和干燥，得到纯净的钩吻素子晶体。
钩吻素子属于有害物质，可能对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。在操作过程中应戴好防护手套、护目镜和口罩，以避免直接接触。要避免其吸入或进入消化系统，同时妥善储存和处理废弃物，以避免对环境造成污染。

最后更新：2024-04-10 22:29:15

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