139755-83-2
西地那非(Sildenafil)
CAS: 139755-83-2
化学式: C22H30N6O4S
性质
从甲醇一二甲基甲酰胺结晶，熔点187～189℃。
制法
3一正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合，反应得到1一甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中，水解得1一甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中，硝化得1一甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后，再用浓氨水氨化，得1一甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中，回流还原，得4一氨基-1-甲基-3一正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-=甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷，再加入2一乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液，酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下，环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基一3一正丙基-1, 6-=氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中，得5-(5-氯磺基2一乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基1，6-=氢一7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇，加入4一甲基哌嗪，搅拌得西地那非。
质量标准
柠棣酸西地那非：含量应大于或等于99%；干燥失重应小于0.5%；炽烧残渣应小于0.5%；重金属含量应小于0. 002%。
用途
美国辉瑞( Pfizer)集团公司生产，1998年在美国首次上市。为磷酸二酯酶(PDE)V选择性抑制剂，能增强在性刺激下NO释放引起的阴茎勃起生理反应。主要用于阴茎勃起功能障碍。
| 中文名 | 西地那非 |
| 英文名 | Sildenafil |
| 别名 | 西地那非 1-[[3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧-3-丙基-1H-吡唑并-[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧苯基]璜酰基]-4-甲基哌嗪 |
| 英文别名 | Sildenafil Sildenafil Citrate 5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,4-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one |
| CAS | 139755-83-2 |
| 化学式 | C22H30N6O4S |
| 分子量 | 474.576 |
| InChI | InChI=1/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29) |
| 密度 | 1.39g/cm3 |
| 沸点 | 672.4°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 360.5°C |
| 蒸汽压 | 6.1E-18mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.664 |
139755-83-2 - 性质
可信数据
从甲醇一二甲基甲酰胺结晶，熔点187～189℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
139755-83-2 - 制法
可信数据
3一正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合，反应得到1一甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中，水解得1一甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中，硝化得1一甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后，再用浓氨水氨化，得1一甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中，回流还原，得4一氨基-1-甲基-3一正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-=甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷，再加入2一乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液，酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下，环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基一3一正丙基-1, 6-=氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中，得5-(5-氯磺基2一乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基1，6-=氢一7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇，加入4一甲基哌嗪，搅拌得西地那非。
最后更新：2022-01-01 09:24:27
139755-83-2 - 质量标准
可信数据
柠棣酸西地那非：含量应大于或等于99%；干燥失重应小于0.5%；炽烧残渣应小于0.5%；重金属含量应小于0. 002%。
最后更新：2022-01-01 09:24:28
139755-83-2 - 用途
可信数据
美国辉瑞( Pfizer)集团公司生产，1998年在美国首次上市。为磷酸二酯酶(PDE)V选择性抑制剂，能增强在性刺激下NO释放引起的阴茎勃起生理反应。主要用于阴茎勃起功能障碍。
最后更新：2022-01-01 09:24:28
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产品名: 西地那非(10mM in DMSO,无菌) 去供应商网站查看 询盘CAS: IS01501
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包装: 1ml/瓶
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产品名: 5-(2-乙氧基-5-((4-甲基哌嗪-1-基)磺酰基)苯基)-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑啉并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮 去供应商网站查看 询盘CAS: 139755-83-2
产地: 上海
规格: E776099
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