19542-67-7
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈(BAY 11-7082)
CAS: 19542-67-7
化学式: C10H9NO2S
| 中文名 | (E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈 |
| 英文名 | BAY 11-7082 |
| 别名 | 3-甲苯基丙烯腈 化合物BAY 11-7082 (E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈 (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈 (E)-3-(P-甲苯磺酰基)丙烯腈 (2E)-3-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-丙烯腈 BAY 11-7082 (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈 |
| 英文别名 | 100824 CS-608 BAY 11-7821 BAY 11-7082 Bay 11-7821(BAY 11-7082) (E)-3-(P-TOLUENESULFONYL)ACRYLONITRILE (e)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile (E)-3-(4-METHYLPHENYLSULFONYL)-2-PROPENENITRILE |
| CAS | 19542-67-7 |
| 化学式 | C10H9NO2S |
| 分子量 | 207.25 |
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 133-135℃ |
| 沸点 | 397.6±42.0 °C(Predicted) |
| 溶解度 | DMSO: 25mg/ml，可溶 |
| 存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达3个月。 |
| 敏感性 | Sensitive to heat, light and air |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | white |
| 物化性质 | 生物活性 BAY 11-7082 (BAY 11-7821)是一种 NF-κB 抑制剂，抑制TNFα诱导的 IκBα 磷酸化，在肿瘤细胞中IC50为10 μM。BAY 11-7082 可抑制 ubiquitin-specific protease USP7 和 USP21，对应的IC50值分别为0.19 μM和0.96 μM。BAY 11-7082 在胃癌细胞中可诱导凋亡和S期阻滞。 |
| MDL号 | MFCD00712162 |
| 体外研究 | BAY 11-7082完全且特异性地废除 NF-κB DNA结合, 下调NF-κB-诱导的细胞因子IL-6，且诱导细胞凋亡。 BAY 11-7082 (< 8 μM) 有效抑制原有的和TNFα 刺激的NF-κB荧光素酶活性，这种作用存在剂量依赖性。BAY 11-7082 (8 μM) 强抑制NCI-H1703 细胞增殖。 Bay 11-7082 (5 μM)作用于感染HTLV-I的T细胞系，快速且有效的降低NF-κB的DNA结合力，且下调抗凋亡基因Bcl-x(L)的表达,而对另一种转录因子AP-1与DNA结合没有作用效果。Bay 11-7082诱导原代ATL细胞发生凋亡比正常的外周血单核细胞更明显，而诱导的这些细胞凋亡也与NF-κB活性的下调相关。Bay 11-7082 (5 μM) 选择性诱导感染HTLV-I的T细胞系发生细胞凋亡，且下调 cyclin D1, cyclin D2, 和 Bcl-xL的表达。 BAY 11-7082 (100 μM)作用于小鼠海马脑片区，抑制NMDA引起的p65发生 核易位，也抑制NMDA诱导的NF-κB结合力的增强。BAY 11-7082抑制NMDA毒性发生在海马脑片区的CA1区，20 μM时，对40％神经有保护作用，100 μM时，对70％神经有保护作用。作用于脂肪组织，实验中所有浓度的BAY 11-7082都显著抑制 NF-κB p65 DNA结合活性，而作用于骨骼肌，只有50 μM 和 100 μM 的BAY 11-7082显著抑制NF-κB p65 DNA结合活性。BAY 11-7082 (100 μM) 作用于人体脂肪组织和骨骼肌，降低IKK-β蛋白。BAY 11-7082 (100 μM) 显著降低TNF-α从动物脂肪组织中释放，而 IL-6 和 IL-8 的释放显著抑制实验中BAY 11-7082的所有浓度。 BAY 11-7082 (50 μM)作用于骨骼肌，显著降低 TNF-α, IL-6, 和IL-8 的释放。 此外，BAY 11-7082还被发现抑制了 E2-conjugating酶和E3 ligase酶的活性，从而诱导了B-淋巴癌细胞和T淋巴癌细胞的死亡。 |
| 体内研究 | BAY 11-7082 (2.5 mg/kg and 5 mg/kg; intratumoral injection; twice-weekly for 21 days ) significantly suppresses tumor growth in a dose-dependent manner. Animal Model: Four-week-old male BALB/c nude mice with human gastric carcinoma cell lines HGC-27 Dosage: Low-dose (2.5 mg/kg body weight), high-dose (5 mg/kg body weight) Administration: Intratumoral injection; twice-weekly for 21 days Result: Suppressed tumor growth in a dose-dependent manner. |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UD1430000 |
| 上游原料 | 乙炔基对甲苯基砜 丙酮氰醇 氰化钾 氯乙腈 |
19542-67-7 - 介绍
BAY 11-7082是一种NF-κB抑制剂，抑制TNFα诱导的IκBα磷酸化，IC50为10 μM。同时对泛素化系统的组分也有抑制作用。
最后更新：2022-10-16 17:30:49
19542-67-7 - 简介
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种有机化合物。它是无色至浅黄色的液体，在室温下可挥发。
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈可用作合成其他有机化合物的中间体，例如制备烟酰胺类化合物、草酰胺类化合物、以及樟脑醇类化合物等。它在有机合成中具有较高的活性和反应选择性。
制备(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈的方法一般是通过在碱性条件下使苯甲烯酰氯与苯磺酸亚胺反应得到。具体的制备方法可根据实验条件和需求进行优化。
安全信息：其是有机化合物，一些常见的实验室安全措施仍然适用。它具有刺激性和可燃性，应谨慎使用。在使用和处理时要戴上适当的个人防护装备，尽量避免接触皮肤和眼睛。也需要妥善储存和处理该化合物的废弃物，遵守相关的安全操作规程和法规。在使用前，请仔细阅读化学品安全技术说明书（MSDS）以获得更详细和准确的安全信息。
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈可用作合成其他有机化合物的中间体，例如制备烟酰胺类化合物、草酰胺类化合物、以及樟脑醇类化合物等。它在有机合成中具有较高的活性和反应选择性。
制备(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈的方法一般是通过在碱性条件下使苯甲烯酰氯与苯磺酸亚胺反应得到。具体的制备方法可根据实验条件和需求进行优化。
安全信息：其是有机化合物，一些常见的实验室安全措施仍然适用。它具有刺激性和可燃性，应谨慎使用。在使用和处理时要戴上适当的个人防护装备，尽量避免接触皮肤和眼睛。也需要妥善储存和处理该化合物的废弃物，遵守相关的安全操作规程和法规。在使用前，请仔细阅读化学品安全技术说明书（MSDS）以获得更详细和准确的安全信息。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
19542-67-7 - 安全信息
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种有机合成中常用的化合物，也被称为甲苯磺酰丙烯腈。以下是关于它的一些安全信息：
1. 毒性：甲苯磺酰基丙烯腈具有一定的毒性，属于化学品，应该小心处理。暴露在高浓度的甲苯磺酰基丙烯腈中可能对呼吸系统、眼睛和皮肤有刺激作用。
2. 储存与处理：应将甲苯磺酰基丙烯腈存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。避免遭受阳光直射，存放温度应控制在室温以下。严禁与酸和氧化剂混合。
3. 使用注意事项：在操作甲苯磺酰基丙烯腈时，应佩戴化学防护手套、防护眼镜和防护面具，避免直接接触口腔、眼睛和皮肤。操作时，应尽量避免产生粉尘或雾气。
4. 废弃物处理：甲苯磺酰基丙烯腈的废弃物应按照当地的法规进行处理。不能倒入下水道或环境中，应找到合适的废弃物处理方式。
1. 毒性：甲苯磺酰基丙烯腈具有一定的毒性，属于化学品，应该小心处理。暴露在高浓度的甲苯磺酰基丙烯腈中可能对呼吸系统、眼睛和皮肤有刺激作用。
2. 储存与处理：应将甲苯磺酰基丙烯腈存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。避免遭受阳光直射，存放温度应控制在室温以下。严禁与酸和氧化剂混合。
3. 使用注意事项：在操作甲苯磺酰基丙烯腈时，应佩戴化学防护手套、防护眼镜和防护面具，避免直接接触口腔、眼睛和皮肤。操作时，应尽量避免产生粉尘或雾气。
4. 废弃物处理：甲苯磺酰基丙烯腈的废弃物应按照当地的法规进行处理。不能倒入下水道或环境中，应找到合适的废弃物处理方式。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
19542-67-7 - 性质
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种有机化合物。它是一种无色至浅黄色的液体，具有强烈的刺激性气味。以下是它的一些性质：
溶解性：(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈可溶于有机溶剂，如乙醇、甲醇和二氯甲烷，但难溶于水。
稳定性：它在常温下相对稳定，但在暴露于强酸或强碱条件下，会发生酰基和磺酸基的水解反应。
反应性：(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种α,β-不饱和化合物，具有反应活性。它可参与亲核加成反应、亲电加成反应、氧化反应等，常用于有机合成中。
它的反应活性使其在合成有机化学中具有广泛的应用价值。
溶解性：(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈可溶于有机溶剂，如乙醇、甲醇和二氯甲烷，但难溶于水。
稳定性：它在常温下相对稳定，但在暴露于强酸或强碱条件下，会发生酰基和磺酸基的水解反应。
反应性：(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种α,β-不饱和化合物，具有反应活性。它可参与亲核加成反应、亲电加成反应、氧化反应等，常用于有机合成中。
它的反应活性使其在合成有机化学中具有广泛的应用价值。
最后更新：2024-04-09 19:04:55
19542-67-7 - 用途与合成方法
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈是一种有机合成中常用的中间体化合物。它的主要用途如下：
可用作有机合成反应的起始物，通过它可以合成各种有机化合物，如酸、酯、酰胺等。
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈的合成方法如下：
首先将甲苯磺酰氯和丙烯腈以化学反应的方式进行缩合反应。在适当的反应条件下，甲苯磺酰氯与丙烯腈发生亲核加成反应，生成(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈。
在反应体系中，一般会加入溶剂、碱催化剂和适当的温度。该反应通常在常温下进行，并且反应时间较短。
可用作有机合成反应的起始物，通过它可以合成各种有机化合物，如酸、酯、酰胺等。
(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈的合成方法如下：
首先将甲苯磺酰氯和丙烯腈以化学反应的方式进行缩合反应。在适当的反应条件下，甲苯磺酰氯与丙烯腈发生亲核加成反应，生成(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈。
在反应体系中，一般会加入溶剂、碱催化剂和适当的温度。该反应通常在常温下进行，并且反应时间较短。
最后更新：2024-04-09 18:58:34
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