中文名 | 藤黄酸 |
英文名 | Gambogic acid |
别名 | 藤黄酸 藤黄酸 A 藤黄酸(标准品) 藤黄酸(鉴别用) 藤黄酸, 一种半胱天冬酶抑制剂 GAMBOGIC ACID 藤黄酸 |
英文别名 | GaMbogic aci Cambogic acid Gambogic acid GAMBOGIC ACID GUTTATIC ACID B''-Guttiferin β-Guttilactone beta-Guttiferin BETA-GUTTIFERIN BETA-GUTTILACTONE 1,5-Methano-1H,3H,11H-furo(3,4-g)pyrano(3,2-b)xanthene-1-crotonic acid, 3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-alpha,3,3,11-tetramethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-, (Z)- (2Z)-4-[(11R,14aS)-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3a,4,5,7-tetrahydro-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoic acid 2-Butenoic acid, 2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-, (2Z)- |
CAS | 2752-65-0 |
化学式 | C38H44O8 |
分子量 | 628.75 |
InChI | InChI=1/C38H44O8/c1-20(2)10-9-15-36(8)16-14-24-29(39)28-30(40)26-18-23-19-27-35(6,7)46-37(33(23)41,17-13-22(5)34(42)43)38(26,27)45-32(28)25(31(24)44-36)12-11-21(3)4/h10-11,13-14,16,18,23,27,39H,9,12,15,17,19H2,1-8H3,(H,42,43)/b22-13-/t23?,27?,36-,37?,38-/m1/s1 |
InChIKey | GEZHEQNLKAOMCA-XKZIYDEJSA-N |
密度 | 1.1057 (rough estimate) |
熔点 | 88.5°C |
沸点 | 586.06°C (rough estimate) |
比旋光度 | D20 -685° (methanol) |
闪点 | 251.4°C |
蒸汽压 | 1.21E-27mmHg at 25°C |
溶解度 | DMSO: ≥ 10 mg/mL |
折射率 | 1.5290 (estimate) |
酸度系数 | 4.58±0.36(Predicted) |
存储条件 | -20°C |
稳定性 | 稳定1年的供应。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。 |
外观 | 粉末 |
颜色 | yellow to orange |
物化性质 | 黄色结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于藤黄的胶质树脂。 |
MDL号 | MFCD16878985 |
体外研究 | Gambogic Acid是一种笼呫吨酮,衍生自藤黄,通过抑制人类Bcl-2家族蛋白并活化胱天蛋白酶,在许多类型的癌细胞中产生很强的凋亡诱导作用。Gambogic Acid也会阻断Kir2.1通道,EC50为≤ 100 nM。 Gambogic Acid在nM浓度下显著抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)增殖,迁移,侵袭,血管形成,和微血管生长。 |
体内研究 | Gambogic Acid能够有效抑制肿瘤血管生成,并抑制肿瘤生长,副作用低,用于节律化疗。 Gambogic Acid具有多种功能效应,包括诱导细胞凋亡,抑制增殖,防止癌症转移和肿瘤血管生成。在动物肿瘤模型和临床试验中,Gambogic Acid有效抑制肿瘤生长,并且副作用很小,对免疫和造血系统具有低毒性。Gambogic Acid能够产生组织特异性蛋白酶抑制作用和肿瘤特异性毒性。 LD50: 小鼠45毫克/千克(腹腔注射)。 |
危险品标志 | T - 有毒物品 |
风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
WGK Germany | 1 |
RTECS | PB9268200 |
海关编号 | 29189900 |
参考资料 展开查看 | 1. 郑宇 李小芳 吴超群 等. 共载多西他赛和藤黄酸白蛋白纳米粒的处方优选和质量评价[J]. 中国实验方剂学杂志 2019 025(016):104-110. 2. [IF=5.646] Xia Guanggai et al."Gambogic acid sensitizes gemcitabine efficacy in pancreatic cancer by reducing the expression of ribonucleotide reductase subunit-M2 (RRM2)."J Exp Clin Canc Res. 2017 Dec;36(1):1-14 3. [IF=3.439] Wang Hongcheng et al."Gambogic acid induces autophagy and combines synergistically with chloroquine to suppress pancreatic cancer by increasing the accumulation of reactive oxygen species."Cancer Cell Int. 2019 Dec;19(1):1-15 4. [IF=1.902] Zhifen Zheng et al."UHPLC-MS method for determination of gambogic acid and application to bioavailability, pharmacokinetics, excretion and tissue distribution in rats."Biomed Chromatogr. 2015 Oct;29(10):1581-1588 5. [IF=3.943] Xin Tang et al."Gambogic acid alleviates inflammation and apoptosis and protects the blood-milk barrier in mastitis induced by LPS."Int Immunopharmacol. 2020 Sep;86:106697 |
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