3,4-二羟基苯甲酸
3,4-二羟基苯甲酸(3,4-Dihydroxybenzoic acid)
CAS: 99-50-3
化学式: C7H6O4
性质
淡黄色至淡褐色非结晶粉末。对热稳定。分d、l两种异构体，混合熔点132℃。溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。在碱性介质中易被氧化。l型的熔点为175～177℃，比旋光度[alDo为- 16.8。
制法
将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后，用水或乙醇提取，再经精制而制得。
用途
可用作抗氧化剂。与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果。宜配合使用。
| 中文名 | 3,4-二羟基苯甲酸 |
| 英文名 | 3,4-Dihydroxybenzoic acid |
| 别名 | 原儿茶酸 原儿茶酸对照品, 原儿茶酸(标准品) 邻苯二酚-4-羧酸 3,4-二羟基苯甲酸 原儿茶酸(分析标准品) 原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸) 原儿茶酸3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID |
| 英文别名 | AKOS 220-70 Hypogallic acid Protocatechuic aci RARECHEM AL BO 0347 Protocatechuic acid 3,4-dihydroxybenzoate Carbohydroquinonic acid 3,4-DIHYDROBENZOIC ACID 3,4-Dihydroxybenzoic acid 3,4-Dihydroxy benzoic acid CATECHOL-4-CARBOXYLIC ACID PROTOCATECHUIC ACID N-HYDRATE 3,4-Dihydroxybenzoic acid N-HYDRATE cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid Protocatechuic acid, 4-Carboxybenzene-1,2-diol, 4-Carboxycatechol |
| CAS | 99-50-3 |
| EINECS | 202-760-0 |
| 化学式 | C7H6O4 |
| 分子量 | 154.12 |
| InChI | InChI=1/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)/p-1 |
| InChIKey | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.54 |
| 熔点 | 197-200 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 237.46°C (rough estimate) |
| 闪点 | 216.3°C |
| 水溶性 | Soluble in hot alcohol and ether. Slightly soluble in water. |
| 蒸汽压 | 1.75E-07mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 20g/l |
| 折射率 | 1.6400 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.48(at 25℃) |
| PH值 | 3.78(1 mM solution);3.25(10 mM solution);2.74(100 mM solution) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 外观 | 细结晶粉末 |
| 颜色 | Beige to brown |
| Merck | 14,7894 |
| BRN | 1448841 |
| 物化性质 | 原儿茶酸呈白色至微棕色针状结晶状，熔点约200℃（分解）。溶于热水、乙醇和乙醚，微溶于冷水，不溶于苯。在沸水中分解，并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化铁呈绿色，遇碳酸氢钠呈暗红色。 |
| MDL号 | MFCD00002509 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UL0560000 |
| 海关编号 | 29182990 |
| 上游原料 | 香兰素 香草酸甲酯 尼泊金甲酯 |
| 下游产品 | 胡椒酸酰氯 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 3,4-二羟基苯甲酸甲酯 |
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[IF=3.411] Shi Guiqin et al."UPLC-ESI-MS/MS Analysis and Evaluation of Antioxidant Activity of Total Flavonoid Extract from Paeonia lactiflora Seed Peel and Optimization by Response Surface Methodology (RSM)."Biomed Res Int. 2021;2021:7304107 108. [IF=2.863] Jie Hu et al."Tracking the dynamic changes of a flavor, phenolic profile, and antioxidant properties of Lactiplantibacillus plantarum- and Saccharomyces cerevisiae-fermented mulberry wine."Food Sci Nutr. 2021 Nov;9(11):6294-6306 109. [IF=2.863] Qiaoran Zheng et al."Optimizing synchronous extraction and antioxidant activity evaluation of polyphenols and polysaccharides from Ya'an Tibetan tea (Camellia sinensis)."Food Sci Nutr. 2020 Jan;8(1):489-499 110. [IF=2.72] Wenfeng Li et al."Citric acid-enhanced dissolution of polyphenols during soaking of different teas."J Food Biochem. 2019 Dec;43(12):e13046 111. [IF=2.431] Dong Qingying et al."Comparative study on phenolic compounds, triterpenoids, and antioxidant activity of Ganoderma lucidum affected by different drying methods."J Food Meas Charact. 2019 Dec;13(4):3198-3205 112. [IF=4.215] Ma Junqing et al."Mycorrhizal symbiosis promotes the nutrient content accumulation and affects the root exudates in maize."Bmc Plant Biol. 2022 Dec;22(1):1-13 113. [IF=6.576] Jie Yang et al."Fermentation and Storage Characteristics of “Fuji” Apple Juice Using Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei and Lactobacillus plantarum: Microbial Growth, Metabolism of Bioactives and in vitro Bioactivities."Front Nutr. 2022; 9: 83 114. [IF=3.645] Yu Zhang et al."Qualitative and quantitative analysis of Alpiniae Oxyphyllae fructus by HPLC coupled to Fourier transform-ion cyclotron resonance mass spectrometry."Journal Of Separation Science. 2022 Jan 11 115. [IF=7.312] Yun Zhang et al."Insights into the penetration of PhACs in TCM during ultrafiltration: Effects of fouling mechanisms and intermolecular interactions."SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY. 2022 Aug;295:121205 116. [IF=4.35] Xi Chen et al."Comparison and Optimization of Different Extraction Methods of Bound Phenolics from Jizi439 Black Wheat Bran."Foods. 2022 Jan;11(10):1478 117. [IF=4.412] Hui-Min Jin et al."Polyphenol and Anthocyanin Composition and Activity of Highland Barley with Different Colors."MOLECULES. 2022 Jan;27(11):3411 118. [IF=3.361] Jia Cheng et al."A new method for simultaneous determination of 14 phenolic acids in agricultural soils by multiwavelength HPLC-PDA analysis."RSC Advances. 2022 May;12(23):14939-14944 119. [IF=7.514] Jie Meng et al."Conduction of a chemical structure-guided metabolic phenotype analysis method targeting phenylpropane pathway via LC-MS: Ginkgo biloba and soybean as examples."FOOD CHEMISTRY. 2022 Oct;390:133155 120. [IF=4.24] Jun Li et al."In vitro xanthine oxidase inhibitory properties of Flos Sophorae Immaturus and potential mechanisms."Food Biosci. 2022 Jun;47:101711 121. [IF=6.475] Yang Zhang et al."Effect of geographical location and soil fertility on main phenolic compounds and fatty acids compositions of virgin olive oil from Leccino cultivar in China."Food Res Int. 2022 Jul;157:111207 122. [IF=3.645] Lewen Xiong et al."Study on phenolic acids of Lonicerae japonicae Flos based on ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry combined with multivariate statistical analysis."JOURNAL OF SEPARATION SCIENCE |
3,4-二羟基苯甲酸 - 性质
可信数据
淡黄色至淡褐色非结晶粉末。对热稳定。分d、l两种异构体，混合熔点132℃。溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。在碱性介质中易被氧化。l型的熔点为175～177℃，比旋光度[alDo为- 16.8。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3,4-二羟基苯甲酸 - 制法
可信数据
将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后，用水或乙醇提取，再经精制而制得。
最后更新：2022-01-01 11:13:14
3,4-二羟基苯甲酸 - 介绍
药理药效：本品具有抗菌作用，体外试验时对绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌、产碱杆菌及枯草杆菌和金黄色葡萄球菌均有不同程度的抑菌作用。亦有祛痰、平喘作用。临床用于治疗慢性气管炎。
最后更新：2022-10-16 17:30:31
3,4-二羟基苯甲酸 - 用途
可信数据
可用作抗氧化剂。与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果。宜配合使用。
最后更新：2022-01-01 11:13:14
3,4-二羟基苯甲酸 - 简介
3,4-二羟基苯甲酸是一种有机化合物。以下是关于它的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：3,4-二羟基苯甲酸呈白色或类白色结晶粉末。
- 溶解性：它在水中溶解度较低，但在有机溶剂如乙醇、醚和酯中溶解性较好。
用途：
- 色素制备：其具有羟基和羧基的反应活性，3,4-二羟基苯甲酸可用于制备染料和颜料。
制法：
- 3,4-二羟基苯甲酸可通过对间苯二酚和碳酸钠或碳酸氢钠进行酯交换反应得到。
安全信息：
* 接触：避免直接接触眼睛、皮肤和粘膜。如意外接触，应立即用大量清水冲洗。
* 吸入：避免长时间吸入粉尘或溶液的蒸气，应在通风良好的环境下操作。
* 食入：不应食用或饮用3,4-二羟基苯甲酸。
* 储存：应将其储存在干燥、阴凉、通风的地方，远离火源和氧化剂。
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- 溶解性：它在水中溶解度较低，但在有机溶剂如乙醇、醚和酯中溶解性较好。
用途：
- 色素制备：其具有羟基和羧基的反应活性，3,4-二羟基苯甲酸可用于制备染料和颜料。
制法：
- 3,4-二羟基苯甲酸可通过对间苯二酚和碳酸钠或碳酸氢钠进行酯交换反应得到。
安全信息：
* 接触：避免直接接触眼睛、皮肤和粘膜。如意外接触，应立即用大量清水冲洗。
* 吸入：避免长时间吸入粉尘或溶液的蒸气，应在通风良好的环境下操作。
* 食入：不应食用或饮用3,4-二羟基苯甲酸。
* 储存：应将其储存在干燥、阴凉、通风的地方，远离火源和氧化剂。
最后更新：2024-04-09 21:04:16
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