3-吲哚乙酸(IAA)
吲哚-3-乙酸(1H-Indole-3-acetic acid)
CAS: 87-51-4
化学式: C10H9NO2
性质
白色结晶性粉末。熔点168～170℃；pK4.75。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。
制法
由吲哚与羟基乙酸反应，经过滤、冷水洗涤、干燥即可。
用途
用作植物生长刺激素及分析试剂。
| 中文名 | 吲哚-3-乙酸 |
| 英文名 | 1H-Indole-3-acetic acid |
| 别名 | 吲哚乙酸 杂茁长素 β-吲哚乙酸 3-吲哚乙酸 吲哚-3-乙酸 4-(3-吲哚)乙酸 2-(3-吲哚基)乙酸 吲哚-3-乙酸(IUPAC) 吲哚乙酸,氮茚基乙酸,吲哚-3-乙酸(IUPAC),Β-吲哚乙酸,2-(3-吲哚基)乙酸 3-吲哚乙酸(IAA) |
| 英文别名 | IAA a-Iaa 3-IAA Rhizopon A Heterauxin Heteroauxin Rhizopon A, AA indolyl-aceticaci 3-Indoleacetic acid Indole-3-acetic acid 1H-indol-3-ylacetate 3-Indole acetic acid 3-indolylacetic acid indol-3-ylacetic acid Acetic acid, indolyl- Indolyl-3-acetic acid Indolyl-3-acetic acid) IH-Indole-3-acetic acid kyselina3-indolyloctova 1H-Indole-3-acetic acid Kyselina 3-indolyloctova 3-Indoleacetic acid(IAA) Indole-3-acetic acid IAA omega-skatolecarboxylicacid omega-Skatole carboxylic acid Indole-3-acetic Acid (1.00353) Indole-3-acetic acid,(Heterauxin 2,3-dihydro-1H-indol-3-ylacetic acid |
| CAS | 87-51-4 |
| EINECS | 201-748-2 |
| 化学式 | C10H9NO2 |
| 分子量 | 175.18 |
| InChI | InChI=1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)/p-1 |
| 密度 | 1.1999 (rough estimate) |
| 熔点 | 165-169 °C (lit.) |
| 沸点 | 306.47°C (rough estimate) |
| 闪点 | 171°C |
| 水溶性 | Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water. |
| 蒸汽压 | 1.24E-07mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。 |
| 折射率 | 1.5460 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.75(at 25℃) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。光敏感。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 结晶 |
| 颜色 | off-white to tan |
| Merck | 14,4964 |
| BRN | 143358 |
| 物化性质 | 白色结晶性粉末。熔点165-166℃（168-170℃）。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。 |
| MDL号 | MFCD00005636 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | NL3150000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29339990 |
| Hazard Note | Irritant |
| 上游原料 | 吲哚 乙酸钾 |
| 下游产品 | 1-甲基-3-吲哚乙酸 色醇 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 周荧, 武玉祥, 李永霞,等. 高效液相色谱测定蓝莓叶片内源激素的方法研究[J]. 中国果树, 2018, No.191(03):94-97+100. 2. 柳旭, 周文楠, 陈钊,等. 根际促生菌对扁穗雀麦老化种子萌发和幼苗生长的影响[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2018, 000(011):24-31. 3. 陈洁, 刘瑾航, 李永裕,等. 培养基和植物生长调节剂对油?种胚培育效应[J]. 福建农业学报, 2020, v.35;No.196(03):65-70. 4. 何学青 沙亚·海拉提 张依凡 等. 不同外源植物生长物质对柳枝稷种子萌发特性的影响[J]. 草地学报 2018(3):684-690. 5. 赵露 周新芳 孙天尊 等. 人参多越冬芽发育的生理解析--基于HPLC-MS/MS法的内源植物激素分析[J]. 东北师大学报:自然科学版 2020(1):127-135. 6. 张丹,孙萍,陈思瑾,幸华,芮仕立,牛早霞,栗孟飞.液相色谱-串联质谱联用法同时测定6种植物激素[J].甘肃农业大学学报,2020,55(04):98-103. 7. 汪瑾,戴琳,王安琦,卢亚萍.超高效液相色谱-高分辨质谱测定10种植物内源激素[J].分析科学学报,2021,37(01):81-87. 8. Yao, Yaming, et al. "Effect of 2, 4-epibrassinolide treatment on the postharvest quality and physiological metabolism of fresh daylily flower buds during storage." Scientia Horticulturae 226 (2017): 110-116.https://doi.org/10.1016/j.scienta.2017.08.039 9. Zhipeng Wang, Hong Jiang, Xujiao Chen, Xinhua Song, Fengjing Xu, Fangchao Chen, Zhiguo Mao, Shouhong Gao, Wansheng Chen,A rapid and sensitive method for simultaneous determination of eight protein-bound uremic toxins in human serum by UHPLC-MS/MS: applica 10. [IF=3.463] Yaming Yao et al."Effect of 2,4-epibrassinolide treatment on the postharvest quality and physiological metabolism of fresh daylily flower buds during storage."Sci Hortic-Amsterdam. 2017 Dec;226:110 11. [IF=7.271] Gangzheng Wang et al."Transcriptome and proteome analyses reveal the regulatory networks and metabolite biosynthesis pathways during the development of Tolypocladium guangdongense."Comput Struct Biotec. 2020 Jan;18:2081 12. [IF=5.537] Hui Liu et al."Mechanism of early germination inhibition of fresh walnuts (Juglans regia) with gamma radiation uncovered by transcriptomic profiling of embryos during storage."Postharvest Biol Tec. 2021 Feb;172:111380 13. [IF=5.279] Li-Ming Wang et al."1H NMR and UHPLC/Q-Orbitrap-MS-Based Metabolomics Combined with 16S rRNA Gut Microbiota Analysis Revealed the Potential Regulation Mechanism of Nuciferine in Hyperuricemia Rats."J Agr Food Chem. 2020;68(47):14059–14070 14. [IF=4.411] Jian-Hui Ye et al."Effects of Light Intensity and Spectral Composition on the Transcriptome Profiles of Leaves in Shade Grown Tea Plants (Camellia sinensis L.) and Regulatory Network of Flavonoid Biosynthesis."Molecules. 2021 Jan;26(19):5836 15. [IF=4.215] Ahmad Husain et al."Impact of water deficit on the development and senescence of tomato roots grown under various soil textures of Shaanxi, China."Bmc Plant Biol. 2021 Dec;21(1):1-16 16. [IF=4.128] Jia Yin et al."Dose-Dependent Beneficial Effects of Tryptophan and Its Derived Metabolites on Akkermansia In Vitro: A Preliminary Prospective Study."Microorganisms. 2021 Jul;9(7):1511 17. [IF=4.046] Yiwei Zhou et al."Effect of heterocystous nitrogen-fixing cyanobacteria against rice sheath blight and the underlying mechanism."Appl Soil Ecol. 2020 Sep;153:103580 18. [IF=3.935] Zhipeng Wang et al."A rapid and sensitive method for simultaneous determination of eight protein-bound uremic toxins in human serum by UHPLC-MS/MS: application in assessing peritoneal dialysis."J Pharmaceut Biomed. 2020 Jul;186:113312 19. [IF=2.419] Shanshan Gao et al."Development and validation of a sensitive and reliable targeted metabolomics method for the quantification of cardiovascular disease-related biomarkers in plasma by using UPLC-MS/MS."Rapid Communications In Mass Spectrometry. 2022 Mar 20. [IF=8.34] Li Ying et al."Transcriptome and miRNAome analysis reveals components regulating tissue differentiation of bamboo shoots."Plant Physiol. 2022 Mar;188(4):2182-2198 21. [IF=3.739] Liming Wang et al."Metabolomic Study on Iohexol-Induced Nephrotoxicity in Rats Based on NMR and LC–MS Analyses."Chem Res Toxicol. 2022;XXXX(XXX):XXX-XXX 22. [IF=4.169] Amin Bakht et al."Biochemical and Physiological Responses of Cucumis sativus Cultivars to Different Combinations of Low-Temperature and High Humidity."J Plant Growth Regul. 2022 Jan;:1-17 |
3-吲哚乙酸(IAA) - 性质
可信数据
白色结晶性粉末。熔点168～170℃；pK4.75。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3-吲哚乙酸(IAA) - 制法
可信数据
由吲哚与羟基乙酸反应，经过滤、冷水洗涤、干燥即可。
最后更新：2022-01-01 09:27:33
3-吲哚乙酸(IAA) - 介绍
吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。
最后更新：2022-10-16 17:29:28
3-吲哚乙酸(IAA) - 用途
可信数据
用作植物生长刺激素及分析试剂。
最后更新：2022-01-01 09:27:33
3-吲哚乙酸(IAA) - 简介
吲哚-3-乙酸是一种有机化合物。它是一种白色结晶性固体，可溶于醇和乙醚，难溶于水。
吲哚-3-乙酸具有多种用途。吲哚-3-乙酸还可用于有机合成中的催化剂，以及分析化学中的指示剂。
吲哚-3-乙酸的制备方法通常是通过吲哚和乙酸反应得到。具体步骤是将吲哚与乙酸在酸性条件下进行酯化反应，得到吲哚-3-乙酸。
安全信息：吲哚-3-乙酸是一种化学品，需要遵循相关的安全操作规程。它对眼睛和皮肤有刺激性，接触后应彻底清洗。在储存和使用时，应避免与氧化剂接触。吲哚-3-乙酸也具有一定的毒性，应远离儿童和动物，妥善储存。如果发生吸入或误食，应立即就医。
吲哚-3-乙酸具有多种用途。吲哚-3-乙酸还可用于有机合成中的催化剂，以及分析化学中的指示剂。
吲哚-3-乙酸的制备方法通常是通过吲哚和乙酸反应得到。具体步骤是将吲哚与乙酸在酸性条件下进行酯化反应，得到吲哚-3-乙酸。
安全信息：吲哚-3-乙酸是一种化学品，需要遵循相关的安全操作规程。它对眼睛和皮肤有刺激性，接触后应彻底清洗。在储存和使用时，应避免与氧化剂接触。吲哚-3-乙酸也具有一定的毒性，应远离儿童和动物，妥善储存。如果发生吸入或误食，应立即就医。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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