3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物
苯达松(Bentazone)
CAS: 25057-89-0
化学式: C10H12N2O3S
性质
纯品为白色结晶固体，熔点为138℃，分解温度为200℃，蒸气压(20℃)<1.33×lO-s Pa，相对密度为11 22。20℃时溶解度为(%)：丙酮150.7、乙醇86.4、乙酸乙酯65、乙醚61.6、氯仿18.0、苯3.3、环乙烷0.02、水0. 05。对酸、碱、光稳定。
制法
首先将异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分，冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中，加热回流反应，处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用，制得邻甲酰胺苯甲酸钠，然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂，氨为缚酸剂，将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中，加热反应生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯，然后在甲醇钠溶液中进行环合反应，再经酸化制得灭草松。
用途
内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时，通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用，水田使用时，还能传导到茎叶，阻碍杂草光合作用和水分代谢，使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草，是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草，如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁蔗杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好，反之效果较差。
安全性
大鼠经口LD50为llOOmg/kg，大鼠经皮LD50>2500mg/kg，小鼠腹膜内注射LD50为400mg/kg。90d饲喂试验大鼠无作用剂量为1600mg/kg,狗为3000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量350mg/kg。鲤鱼LC50为40mL( 96h)，工业品原药对虹鳟鱼LC50为190mg/L(96h)。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。无致畸、致癌、致突变作用。
| 中文名 | 苯达松 |
| 英文名 | Bentazone |
| 别名 | 噻草平 本达隆 苯达松 灭草松 百草克 排草丹 噻草平水剂 灭草松水剂 灭草松标准品 丙酮中灭草松-苯达松 3-异丙基-2,1,3-苯并噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物水剂 3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物 3-异丙基(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-(3H)-酮2,2二氧化物 |
| 英文别名 | BAS351H Thianon BasaMais Bazargan Bentazon Basagran Bentazone Basagran 480 Basagran (BASF) Bentazone solution 3-isopropyl-1H-benzo-2,1,3-thiadiazin-4one 2,2-dioxide 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide 3-(propan-2-yl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 3-isopropyl-1 H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide(I) 3-Isopropyl-(1H)-benzo-2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide,aqueous 3,4-Dihydro-3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-one 2,2-Dioxide 3-Isopropyl-3,4-dihydro-2,1,3-benzothiadiazin-4(1H)-one 2,2-dioxide |
| CAS | 25057-89-0 |
| EINECS | 246-585-8 |
| 化学式 | C10H12N2O3S |
| 分子量 | 240.28 |
| InChI | InChI=1/C10H12N2O3S/c1-7(2)12-10(13)8-5-3-4-6-9(8)11-16(12,14)15/h3-7,11H,1-2H3 |
| 密度 | 1.3387 (rough estimate) |
| 熔点 | 137-139°C |
| 沸点 | 395.7±25.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 2°C |
| 水溶性 | 0.5g/L(20 ºC) |
| 蒸汽压 | 1.8E-06mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 氯仿 (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 1.5650 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa (24°): 3.3 |
| 存储条件 | APPROX 4°C |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 13,1051 |
| BRN | 530220 |
| 物化性质 | 纯品为白色结晶固体。m.p.138℃，分解温度200℃，蒸气压<1.33×10-5Pa (20℃)，相对密度1.22。20℃时溶解度为：丙酮150.7%，乙醇0.02%，水0.05%。对酸、碱、光稳定。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36 - 刺激眼睛。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R52/53 - R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 |
| 安全术语 | S2 - 避免儿童触及。 S24 - 避免皮肤接触。 S37 - 戴适当手套。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S16 - 远离火源。 |
| 危险品运输编号 | UN 1648 3/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | DK9900000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| 上游原料 | 氯磺酸 次氯酸钠 邻氨基苯甲酸甲酯 异丙基氨盐酸盐 2-氨基苯甲酸乙酯 |
3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 - 性质
可信数据
纯品为白色结晶固体，熔点为138℃，分解温度为200℃，蒸气压(20℃)<1.33×lO-s Pa，相对密度为11 22。20℃时溶解度为(%)：丙酮150.7、乙醇86.4、乙酸乙酯65、乙醚61.6、氯仿18.0、苯3.3、环乙烷0.02、水0. 05。对酸、碱、光稳定。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 - 制法
可信数据
首先将异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分，冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中，加热回流反应，处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用，制得邻甲酰胺苯甲酸钠，然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂，氨为缚酸剂，将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中，加热反应生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯，然后在甲醇钠溶液中进行环合反应，再经酸化制得灭草松。
最后更新：2022-01-01 10:13:09
3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 - 介绍
本标准物质主要用于测量仪器校准,分析方法评价和质量控制,以及食品、卫生、环境和农业等相关领域相应成分含量测定与残留检测，也可用于量值溯源或作为标液储备溶液，通过逐级稀释配置成各种工作用标准溶液等。一、样品制备本标准物质采用纯度准确定值的苯达松纯品为原料，以色谱乙醇为溶剂，采用重量-容量法准确配置而成。苯达松，英文名称：Bentazone，CAS号：25057-89-0二、溯源性及定值方法本标准物质以配置值作为标准值，采用高效液相色谱法-二级管阵列检测器（HPLC-DAD）对本批次标准物质和质量控制对照样品进行比对，核验配制值。通过使用满足计量学特性要求的制备方法,测量方法和计量器具,保证标准物质的量值溯源性。三、特性量值及不确定度（详见证书）编号名称标准值（ug/mL）相对扩展不确定度（%）(k=2)BW10116乙醇中苯达松1004标准值的不确定度主要由原料纯度，称量，定容以及均匀性，稳定性等不确定度分量合成。四、均匀性检验及稳定性考察依据JJF1343-2012[标准物质定值的通用原则及统计学原理]，对分装后的样品进行随机抽样，对溶液浓度进行均匀性检验，稳定性考察。结果表明，本标准物质均匀性、稳定性良好。本标准物质自定值日期起，有效期18个月，研制单位将继续监测该标准物质的稳定性，有效期内如发现量值变化，将及时通知用户。 五、包装、运输和贮存、使用及注意事项1.包装: 本标准物质采用硼硅酸盐玻璃安瓿瓶包装，约1.2 mL/支，移取或稀释时请以移液管量取为准。2.运输和贮存: 冷藏运输,运输时应避免挤压,碰撞；冷冻、避光条件下贮存。3.使用: 启封前于室温（20±3℃）平衡，并充分摇匀。安瓿瓶一经打开，应立即使用，不可再次熔封后作为标准物质使用。
最后更新：2022-10-16 17:15:17
3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 - 用途
可信数据
内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时，通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用，水田使用时，还能传导到茎叶，阻碍杂草光合作用和水分代谢，使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草，是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草，如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁蔗杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好，反之效果较差。
最后更新：2022-01-01 10:13:10
3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物 - 安全性
可信数据
大鼠经口LD50为llOOmg/kg，大鼠经皮LD50>2500mg/kg，小鼠腹膜内注射LD50为400mg/kg。90d饲喂试验大鼠无作用剂量为1600mg/kg,狗为3000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量350mg/kg。鲤鱼LC50为40mL( 96h)，工业品原药对虹鳟鱼LC50为190mg/L(96h)。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。无致畸、致癌、致突变作用。
最后更新：2022-01-01 10:13:10
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