3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸
鹅去氧胆酸(chenodeoxycholic acid)
CAS: 474-25-9
化学式: C24H40O4
性质
- 本品为白色或淡黄色结晶粉末；味苦，有异臭。在乙醇、氯仿、冰醋酸中易溶，在水中几乎不溶。熔点141～142℃。
- 本品系自鸡、鸭、鹅等胆汁中提取的。在肝脏中由胆固醇合成，为正常胆汁中游离胆汁酸成分。胆汁中含胆酸和鹅去氧胆酸 30%～40%，去氧胆酸10%～20%，石胆酸和熊去氧胆酸不到5%，此外，尚有卵磷脂、胆固醇及胆红素等排泄物。能使胆固醇合成及分泌减少，使胆汁总胆固醇排出量减少，提高胆汁对胆固醇的溶解力，促进已结石的胆固醇解离达到溶石效果。
- 临床所用的CDCA是含不同结晶形态的未结合型胆酸，在肠道很快溶解，口服常用量几乎完全吸收，肝脏能有效地摄取并廓清，首过效应为62%。少部分与血浆蛋白结合，部分经胆道排入肠道，形成肝肠循环。未吸收药物由粪便排出或转变成熊去氧胆酸，但大部分经大肠菌丛分解为石胆酸( LCA)，后者对肝脏有毒性，可使胆管增生、游胆及肝纤维化等。正常人体约有1／5经肠道吸收，但主要在肝和肾脏内硫酸盐化成为无毒的物质，用CDCA后，胆汁中LCA仅增加1%～3%。
制法
取新鲜或冷冻的鸡（或鸭、鹅）胆汁，加入1／1 0量的工业氢氧化钠，加热煮沸20～24h，并不断补充蒸发的水量，冷却，再用盐酸调pH值为2～3，出现黑色膏状物。静置分层后，取出膏状物，水洗至中性，得总胆汁酸。总胆汁酸中加入2倍量95%乙醇和10%活性炭，加热回流2～3h，趁热过滤。滤液冷却，再加入等体积1 20#汽油萃取3次脱脂，静置分层，分出下层液体进行减压缩，得膏状物。加入大量水到膏状物中，析出沉淀，用水将沉淀洗涤至无色。然后向沉淀物中加入2倍量95%乙醇及5%的氢氧化钠溶液，调节pH为8.5，加热回流2h。再按每升150克的量加入氯化钡，加热回流2h，趁热过滤，滤液浓缩至呈现晶膜或浑浊时，放冷，析出晶体，抽滤，水洗，减压干燥，可得白色鹅去氧胆酸钡盐结晶。再将钡盐用水溶解，并加入钡盐12%左右的碳酸钠，加热搅拌，过滤，弃去碳酸钡沉淀，滤液再用盐酸调pH为2～3，析出沉淀，过滤，滤饼水洗至中性，干燥，可得鹅去氧胆酸成品。必要时可再用乙酸乙酯重结晶1～2次。也有采用氯化钙盐提取的方法。
用途
- 胆石溶解药。
- 用法及剂量 口服，一次0. 25～0.5g，一日2～3次。
安全性
- 有轻度腹泻（因抑制结肠内水和电解质的吸收）和胆固醇升高。3%的患者可发生肝脏毒性，出现转氨酶升高。孕妇、严重肝炎及胆道阻塞者禁用。
- 置阴凉干燥处保存。
| 中文名 | 鹅去氧胆酸 |
| 英文名 | chenodeoxycholic acid |
| 别名 | 护肝素 去氧鹅胆酸 鹅去氧胆酸 鹅脱氧胆酸 3α,7α-二羟基胆质酸 3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸 3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸 CHENODEOXYCHOLIC ACID 鹅去氧胆酸 3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 |
| 英文别名 | CDCA CHENODIOL Chenodiol chenodeoxycholic acid CHENODEOXYCHOLIC ACID CHENODESOXYCHOLIC ACID 5β-Cholanic acid-3α,7α-diol Chenodiol (5beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid 3alpha,7alpha-Dihydroxy-5beta-cholanic acid (3alpha,5beta,7alpha,8xi,9xi,14xi)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid URSODEOXYCHOLOC ACID,3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci (R)-4-((3R,5S,7R,10S,13R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid (R)-4-((3R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid |
| CAS | 474-25-9 |
| EINECS | 207-481-8 |
| 化学式 | C24H40O4 |
| 分子量 | 392.57 |
| InChI | InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22?,23+,24-/m1/s1 |
| InChIKey | RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N |
| 密度 | 0.9985 (rough estimate) |
| 熔点 | 165-167 °C (lit.) |
| 沸点 | 437.26°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 12 º (c=1, CHCl3) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
| 溶解度 | 几乎不溶 |
| 折射率 | 1.4460 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 4.34 (Uncertain) |
| 存储条件 | room temp |
| 敏感性 | Sensitive to light |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 13,2062 |
| BRN | 3219887 |
| 物化性质 | 本品是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取。为白色或淡黄色结晶粉末；味苦，有异臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶，在水中几乎不溶。本品能使胆固醇合成及分泌减少，使胆汁内总胆固醇的排出量减少，从而提高胆汁对胆固醇的溶解能力，促进已结石的胆固醇解离而达到溶石效应。本品口服后在胆囊中的浓度很高，且可多次肝肠循环。本品在肠道中易被细菌分解，产生具有肝毒性的代谢产物。 |
| MDL号 | MFCD00064142 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | 63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | FZ1980000 |
| 海关编号 | 29181990 |
| 上游原料 | 乙醇 氯化钡 胆酸钠 水合肼 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 陈江宁 单国顺 赵启苗 等. 不同胆汁制胆南星中胆酸类成分及其解热作用比较[J]. 现代药物与临床 2017 32(004):567-571. 2. 赵启苗, 单国顺, 陈江宁,等. 胆南星质量评价方法初探[J]. 中国实验方剂学杂志, 2017(06):28-31. 3. 席晓志, 李佳, 郭莎莎,等. 鹅去氧胆酸的大孔树脂纯化工艺优化及其降血脂活性[J]. 现代食品科技, 2018, 034(008):123-129. 4. 陈江宁, 单国顺, 刘晓瑜,等. 胆南星辅料成分分析及其清热作用[J]. 中国现代中药 2016年18卷7期, 837-840页, ISTIC CA, 2016. 5. 陈云 郁红礼 吴皓 等. 发酵对胆南星中胆汁酸类成分的影响及胆南星中3种游离胆汁酸含量测定研究[J]. 中国中药杂志 2018 43(22):99-103. 6. 陈云, 陈劲松, 郁红礼,等. 胆南星发酵制品与混合蒸制品的鉴别研究[J]. 世界中医药, 2019, v.14(02):42-45+50. 7. 曹妍, 宋青青, 李军,等. 牦牛胆中胆汁酸类化学成分分析[J]. 中国中药杂志 2019年44卷12期, 2538-2543页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA BP, 2019. 8. 李玮,蒋珍珍,李菡,屠鹏飞,宋青青,于娟,宋月林.利用在线加压溶剂提取-超高效液相色谱-离子阱-飞行时间-质谱法定性分析片仔癀化学成分组[J].色谱,2021,39(05):478-487. 9. 曹妍,李婷,常安琪,蒋珍珍,于娟,屠鹏飞,宋月林.蛇胆中胆汁酸类化学成分分析[J].中国中药杂志,2021,46(01):130-138. 10. [IF=3.935] Ziying Liu et al."Promotion of classic neutral bile acids synthesis pathway is responsible for cholesterol-lowing effect of Si-miao-yong-an decoction: Application of LC–MS/MS method to determine 6 major bile acids in rat liver and plasma."J Pharmaceut Bio 11. [IF=5.81] Li Peng et al."Detection of Vasodilators From Herbal Components by a Transcriptome-Based Functional Gene Module Reference Approach."Front Pharmacol. 2019 Oct;0:1144 12. [IF=5.81] Shujing Lv et al."The Study on the Mechanism of Hugan Tablets in Treating Drug-Induced Liver Injury Induced by Atorvastatin."Front Pharmacol. 2021; 12: 683707 13. [IF=5.396] Shiming Huang et al."A sulfated polysaccharide from Gracilaria Lemaneiformis regulates cholesterol and bile acid metabolism in high-fat diet mice."Food Funct. 2019 Jun;10(6):3224-3236 14. [IF=5.396] Cong Liang et al."Lactiplantibacillus plantarum H-87 prevents high-fat diet-induced obesity by regulating bile acid metabolism in C57BL/6J mice."Food Funct. 2021 May;12(10):4315-4324 15. [IF=5.34] Kaihui Zhang et al."A UPLC-MS/MS-based metabolomics analysis of the pharmacological mechanisms of rabdosia serra against cholestasis."Phytomedicine. 2021 Oct;91:153683 16. [IF=3.935] Song Lin et al."A systemic combined nontargeted and targeted LC-MS based metabolomic strategy of plasma and liver on pathology exploration of alpha-naphthylisothiocyanate induced cholestatic liver injury in mice."J Pharmaceut Biomed. 2019 Jul;171:180 17. [IF=3.935] Song Lin et al."A systemic combined nontargeted and targeted LC-MS based metabolomic strategy of plasma and liver on pathology exploration of alpha-naphthylisothiocyanate induced cholestatic liver injury in mice."J Pharmaceut Biomed. 2019 Jul;171:180 18. [IF=3.935] Runjing Zhang et al."Xiaoyan lidan formula ameliorates α-naphthylisothiocyanate-induced intrahepatic cholestatic liver injury in rats as revealed by non-targeted and targeted metabolomics."J Pharmaceut Biomed. 2020 Feb;179:112966 19. [IF=5.396] Juan Wu et al."Sargassum fusiforme polysaccharide is a potential auxiliary substance for metformin in the management of diabetes."Food Funct. 2022 Feb;: 20. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885 |
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 性质
可信数据
- 本品为白色或淡黄色结晶粉末；味苦，有异臭。在乙醇、氯仿、冰醋酸中易溶，在水中几乎不溶。熔点141～142℃。
- 本品系自鸡、鸭、鹅等胆汁中提取的。在肝脏中由胆固醇合成，为正常胆汁中游离胆汁酸成分。胆汁中含胆酸和鹅去氧胆酸 30%～40%，去氧胆酸10%～20%，石胆酸和熊去氧胆酸不到5%，此外，尚有卵磷脂、胆固醇及胆红素等排泄物。能使胆固醇合成及分泌减少，使胆汁总胆固醇排出量减少，提高胆汁对胆固醇的溶解力，促进已结石的胆固醇解离达到溶石效果。
- 临床所用的CDCA是含不同结晶形态的未结合型胆酸，在肠道很快溶解，口服常用量几乎完全吸收，肝脏能有效地摄取并廓清，首过效应为62%。少部分与血浆蛋白结合，部分经胆道排入肠道，形成肝肠循环。未吸收药物由粪便排出或转变成熊去氧胆酸，但大部分经大肠菌丛分解为石胆酸( LCA)，后者对肝脏有毒性，可使胆管增生、游胆及肝纤维化等。正常人体约有1／5经肠道吸收，但主要在肝和肾脏内硫酸盐化成为无毒的物质，用CDCA后，胆汁中LCA仅增加1%～3%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 制法
可信数据
取新鲜或冷冻的鸡（或鸭、鹅）胆汁，加入1／1 0量的工业氢氧化钠，加热煮沸20～24h，并不断补充蒸发的水量，冷却，再用盐酸调pH值为2～3，出现黑色膏状物。静置分层后，取出膏状物，水洗至中性，得总胆汁酸。总胆汁酸中加入2倍量95%乙醇和10%活性炭，加热回流2～3h，趁热过滤。滤液冷却，再加入等体积1 20#汽油萃取3次脱脂，静置分层，分出下层液体进行减压缩，得膏状物。加入大量水到膏状物中，析出沉淀，用水将沉淀洗涤至无色。然后向沉淀物中加入2倍量95%乙醇及5%的氢氧化钠溶液，调节pH为8.5，加热回流2h。再按每升150克的量加入氯化钡，加热回流2h，趁热过滤，滤液浓缩至呈现晶膜或浑浊时，放冷，析出晶体，抽滤，水洗，减压干燥，可得白色鹅去氧胆酸钡盐结晶。再将钡盐用水溶解，并加入钡盐12%左右的碳酸钠，加热搅拌，过滤，弃去碳酸钡沉淀，滤液再用盐酸调pH为2～3，析出沉淀，过滤，滤饼水洗至中性，干燥，可得鹅去氧胆酸成品。必要时可再用乙酸乙酯重结晶1～2次。也有采用氯化钙盐提取的方法。
最后更新：2022-01-01 11:14:06
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 介绍
鹅去氧胆酸是一种疏水初级胆汁酸，能够活化核受体 FXR，该受体与胆固醇代谢有关。
最后更新：2022-10-16 17:25:21
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 用途
可信数据
- 胆石溶解药。
- 用法及剂量 口服，一次0. 25～0.5g，一日2～3次。
最后更新：2022-01-01 11:14:06
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 安全性
可信数据
- 有轻度腹泻（因抑制结肠内水和电解质的吸收）和胆固醇升高。3%的患者可发生肝脏毒性，出现转氨酶升高。孕妇、严重肝炎及胆道阻塞者禁用。
- 置阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:14:07
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 生物活性
Chenodeoxycholic Acid 是一种疏水初级胆汁酸，能够活化核受体 FXR，该受体与胆固醇代谢有关。鹅去氧胆酸（CDCA）和脱氧胆酸（DCA）均能抑制11 beta HSD2，IC50值分别为22mM和38mM，并引起皮质醇依赖性核易位，增加盐皮质激素受体（MR）的转录活性。鹅去氧胆酸能够通过激活膜G蛋白偶联受体（TGR5）依赖途径，诱导细胞周期蛋白d1蛋白和mRNA表达的显著增加，从而刺激Ishikawa细胞的生长。鹅去氧胆酸（CDCA）在培养的人肝母细胞瘤细胞系HepG2中诱导低密度脂蛋白受体mRNA水平约为4倍，高密度脂蛋白辅酶A还原酶和高密度脂蛋白辅酶A合成酶的mRNA水平为2倍。氯去氧胆酸诱导的ISC（≥67%）被布美他尼、Bacl2和囊性纤维化跨膜电导调节器（CFTR）抑制剂cftrinh-172抑制。腺苷酸环化酶抑制剂MDL12330A使鹅去氧胆酸刺激的ISC降低43%，鹅去氧胆酸增加细胞内cAMP浓度。鹅去氧胆酸处理激活c/ebpβ，如其磷酸化、核积累和在hepg2细胞中的表达增加所示。Chenodeoxycholic acid增强含有-1.65-kb GSTA2启动子的构建体的荧光素酶基因转录，该启动子含有C / EBP反应元件（pGL-1651）。鹅去氧胆酸处理激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），导致细胞外信号调节激酶1/2（ERK1/2）激活，实验结果证明了使用AMPKα的显性负突变体和化学抑制剂。
最后更新：2023-08-16 21:32:38
3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸 - 简介
鹅去氧胆酸是一种天然存在于动物体内的有机化合物。它是胆酸家族中的一员，与胆汁酸和胆固醇密切相关。
鹅去氧胆酸具有以下几个主要性质：
物理性质：鹅去氧胆酸是一种白色结晶粉末，具有特殊的气味。
溶解性：鹅去氧胆酸在水中溶解度较低，但在醇类溶剂中溶解度较高。
生理性质：鹅去氧胆酸在人体内起到助消化和排泄胆囊中胆汁的作用。
鹅去氧胆酸通常通过多步合成法制备，其中关键步骤包括胆固醇的氧化、甲基化、烷基化等。
安全信息：请根据以下几点注意：
鹅去氧胆酸在医疗用途下正常剂量下一般安全，但在使用过程中应遵循医嘱。
鹅去氧胆酸可能对一些人产生过敏反应，在使用前应进行过敏测试。
鹅去氧胆酸具有毒性，应远离儿童，避免误食。在使用过程中，应避免与眼睛接触，如不慎接触到眼睛，应立即用清水冲洗。
应将鹅去氧胆酸储存在干燥、阴凉的地方，避免光线直接照射和高温。
鹅去氧胆酸具有以下几个主要性质：
物理性质：鹅去氧胆酸是一种白色结晶粉末，具有特殊的气味。
溶解性：鹅去氧胆酸在水中溶解度较低，但在醇类溶剂中溶解度较高。
生理性质：鹅去氧胆酸在人体内起到助消化和排泄胆囊中胆汁的作用。
鹅去氧胆酸通常通过多步合成法制备，其中关键步骤包括胆固醇的氧化、甲基化、烷基化等。
安全信息：请根据以下几点注意：
鹅去氧胆酸在医疗用途下正常剂量下一般安全，但在使用过程中应遵循医嘱。
鹅去氧胆酸可能对一些人产生过敏反应，在使用前应进行过敏测试。
鹅去氧胆酸具有毒性，应远离儿童，避免误食。在使用过程中，应避免与眼睛接触，如不慎接触到眼睛，应立即用清水冲洗。
应将鹅去氧胆酸储存在干燥、阴凉的地方，避免光线直接照射和高温。
最后更新：2024-04-09 20:49:11
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